´
A. Rodrıguez, M. Nomen, B. W. Spur, J.-J. Godfroid, T. H. Lee
FULL PAPER
Arm, S. P. OЈHickey, B. W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Resp.
ashi, Y. Kitano, T. Matsumoto, F. Sato, Tetrahedron Lett. 1986,
27, 4775Ϫ4778.
[13e]
Dis. 1989, 140, 148Ϫ153. Ϫ
J. P. Arm, S. P. OЈHickey, R.
[28] B. E. Rossiter, T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc.
1981, 103, 464Ϫ465.
J. Hawksworth, C. Y. Fong, A. E. G. Crea, B. W. Spur, T. H.
[13f]
Lee, Am. Rev. Respir. Dis. 1990, 142, 1112Ϫ1118.Ϫ
S. P.
[29] E. J. Corey, S. Hashimoto, A. E. Barton, J. Am. Chem. Soc.
1981, 103, 721Ϫ722.
OЈHickey, R. J. Hawksworth, C. Y. Fong, J. P. Arm, B. W. Spur,
T. H. Lee, Am. Rev. Resp. Dis. 1991, 144 (5), 1053Ϫ1057. Ϫ
[13g] P. E. Christie, R. Hawksworth, B. W. Spur, T. H. Lee, Am.
[30] [30a]
G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, A. G. Tolstikov, E. T.
[13h]
Rev. Respir. Dis. 1992, 146, 1506Ϫ1510.Ϫ
L. A. Laitinen,
Lesnikova, Zh. Org. Khim. 1983, 19, 463. Ϫ [30b] M. S. Miftak-
hov, A. G. Tolstikov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim. 1984,
20, 678Ϫ683.
A. Laitinen, T. Haahtela, V. Vilkka, B. W. Spur, T. H. Lee,
Lancet 1993, 341(8851), 989.
[14] [14a] E. J. Corey, J. R. Cashman, S. S. Kantner, S. W. Wright, J.
[31] J. W. Patterson, Synthesis 1985, 337Ϫ339.
Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1503Ϫ1504. Ϫ [14b] B. W. Spur, A.
[32] [32a]
J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in
Crea, W. Peters, W. Konig, Arch. Pharm. (Weinheim) 1984, 317,
Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1995. Ϫ [32b]
[14c]
84Ϫ86. Ϫ
P. E. Christie, B. W. Spur, T. H. Lee, J. Allergy
[32c]
J. Tsuji, Synthesis 1990, 739Ϫ749. Ϫ
Chemistry and Industry 1987, 612Ϫ617.
H. M. Colquhoun,
Clin. Immunol. 1991, 88(2), 193Ϫ198. Ϫ [14d] P. E. Christie, B.
W. Spur, T. H. Lee, Am. Rev. Respir. Dis. 1992, 145,
[33] B. Driessen-Holscher, W. Keim, T. Prinz, H. J. Traenckner, J.
D. Jentsch, United States Patent 5,834,611 (Bayer AG) 1998,
and references cited within.
[14e]
1281Ϫ1284. Ϫ
56( 2) , 251Ϫ257.
A. Markham, D. Faulds, Drugs 1998,
[15] [15a] B. W. Spur, A. Crea, W. Peters, W. Konig, Tetrahedron Lett.
[34] [34a] E. Monflier, P. Bourdauducq, J.-L. Couturier, J. Kervennal,
A. Mortreux, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 29Ϫ33. Ϫ [34b]
E. Monflier, P. Bourdauducq, J.-L. Couturier, J. Kervennal, A.
Mortreux, Applied Catal. A: General 1995, 131, 167Ϫ178. Ϫ
[34c] W. E. Walker, R. M. Manyik, K. E. Atkins, M. L. Farmer,
Tetrahedron Lett. 1970, 10, 3817Ϫ3820. Ϫ [34d] S. Takahashi, T.
Shibano, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1967, 7, 2451Ϫ2453.
[35] D. Rose, H. Lepper, J. Organomet. Chem. 1973, 49, 473Ϫ476.
[36] J. Tsuji, H. Yasuda, T. Mandai, J. Org. Chem. 1978, 43,
3606Ϫ3607.
1983, 24, 2135Ϫ2136. Ϫ [15b] F. F. Sun, L. Y. Chau, B. W. Spur,
E. J. Corey, R. A. Lewis, K. F. Austen, J. Biol. Chem. 1986,
[15c]
261(18), 8540Ϫ8546. Ϫ
R. J. Soberman, R. T. Okita, B.
Fitzsimmons, J. Rokach, B. W. Spur, K. F. Austen, J. Biol.
[15d]
Chem. 1987, 262, 12421Ϫ12427. Ϫ
T. Yoshimoto, R. J.
Soberman, B. W. Spur, K. F. Austen, J. Clin. Invest. 1988, 81,
866Ϫ871.
[16] [16a] E. J. Corey, S. G. Pyne, W.-G. Su, Tetrahedron Lett. 1983,
[16b]
24, 4883Ϫ4886. Ϫ
B. W. Spur, A. Crea, W. Peters, W.
[16c]
Konig, Arch. Pharm. (Weinheim) 1984, 317, 280Ϫ281. Ϫ
[37] A. Behr, G. v. Ilsemann, W. Keim, C. Kruger, Y.-H. Tsay, Or-
ganometallics 1986, 5, 514Ϫ518.
K. C. Nicolaou, S. E. Webber, J. Y. Ramphal, J. Abe, Angew.
[16d]
Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1019Ϫ1021. Ϫ
T. H. Lee,
R. L. Hoover, J. D. Williams, R. L. Sperling, J. Ravalese, B. W.
[38] R. M. Hanson, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1986, 51,
1922Ϫ1925.
Spur, D. R. Robinson, E. J. Corey, R. A. Lewis, K. F. Austen,
[16e]
[39] J. G. Hill, K. B. Sharpless, C. M. Exon, R. Regenye, Org. Synth.
1985, 63, 66Ϫ78.
New Engl. J. Med. 1985, 312 (19), 1217Ϫ1224. Ϫ
R. I.
Sperling, M. Weinblatt, J. L. Robin, J. Ravalese, R. L. Hoover,
J. S. Coblyn, P. A. Fraser, B. W. Spur, D. R. Robinson, R.
[40] Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune,
A. Lewis, K. F. Austen, Arthritis Rheumatology 1987, 30(9),
K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765Ϫ5780.
[16f]
´
988Ϫ997. Ϫ
B. W. Spur, C. Jacques, A. E. G. Crea, T. H.
[41] A. Rodrıguez, M. Nomen, B. W. Spur, J. J. Godfroid, T. H.
Lee, Adv. Exp. Med. Biol. 1988, 229, 147Ϫ154. Ϫ [16g] J. P. Arm,
C. E. Horton, J.-M. Mencia-Huerta, F. House, N. M. Eiser, T.
J. H. Clark, B. W. Spur, T. H. Lee, Thorax 1988, 43, 84Ϫ92. Ϫ
[16h] T. H. Lee, T. Sethi, A. E. G. Crea, W. Peters, J. P. Arm, C.
Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 823Ϫ826.
[42] I. Ernest, A. J. Main, R. Menasse, Tetrahedron Lett. 1982, 23,
167Ϫ170.
[43] [43a]
M. Sugiura, H. Beierbeck, G. Kotovych, P. C. Belanger,
E. Horton, M. J. Walport, B. W. Spur, Clin. Sci. 1988, 74,
[43b]
Can. J. Chem. 1984, 62, 1640Ϫ1645. Ϫ
Bernstein, J. Org. Chem. 1983, 48, 40Ϫ44. Ϫ
P. Loftus, P. R.
[16i]
467Ϫ475. Ϫ
J. P. Arm, C. E. Horton, B. W. Spur, J.-M.
[43c]
E. J. Corey,
Mencia-Huerta, T. H. Lee, Am. Rev. Resp. Dis. 1989, 139,
P. B. Hopkins, A. E. Barton, B. Bangerter, Tetrahedron 1982,
38, 2653Ϫ2657.
1395Ϫ1400.
´
[17] A. Rodrıguez, M. Nomen, B. W. Spur, J. J. Godfroid, Tetrahed-
[44] R. L. Maas, A. L. Brash, J. A. Oates, Proc. Nat. Acad. Sci.
USA, 1981, 78, 5523Ϫ5527.
ron Lett. 1999, 40, 5161Ϫ5164.
[18] R. H. Wollenberg, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 717Ϫ720.
[19] E. J. Corey, J. O. Albright, J. Org. Chem. 1983, 48, 2114Ϫ2115.
[20] R. H. Green, P. F. Lambeth, Tetrahedron 1983, 39, 1687Ϫ1721.
[45] E. J. Corey, F. J. Zhang, Org. Lett. 1999, 1 (8), 1287Ϫ1290.
[46] S. Tsuboi, H. Furutani, A. Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987,
60, 833Ϫ835.
[21] [21a]
N. Cohen, B. L. Banner, R. J. Lopresti, Tetrahedron Lett.
[47] R. Zamboni, S. Milette, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 1983,
24, 4899Ϫ4902.
[21b]
1980, 21, 4163Ϫ4166. Ϫ
N. Cohen, B. L. Banner, R. J.
Lopresti, F. Wong, M. Rosenberger, Y.-Y Liu, E. Thom, A. A.
Liebman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3661Ϫ3672.
[22] [22a] J. Rokach, R. Zamboni, C.-K. Lau, Y. Guindon, Tetrahed-
ron Lett. 1981, 22, 2759Ϫ2762. Ϫ [22b] P. Prasit, G. Robertson,
J. Rokach, Carbohydr. Res. 1990, 202, 93Ϫ104.
[23] D. P. Marriott, J. R. Bantick, Tetrahedron Lett. 1981, 22,
3657Ϫ3658.
[48] [48a] J. P. Lellouche, J. Deschamps, C. Boullais, J. P. Beaucourt,
Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3073Ϫ3076. Ϫ [48b] D. Delorme, Y.
[48c]
Girard, J. Rokach, J. Org. Chem. 1989, 54, 3635Ϫ3640. Ϫ
M. L. Belley, Y. Gareau, R. J. Zamboni, D. G. Ahern, Y. Hong,
J. Labelled Comp. Radiopharm. 1995, 36, 599Ϫ610.
[49] S. Hammarstrom, B. Samuelsson, D. A. Clark, G. Goto, A.
Marfat, C. Mioskowski, E. J. Corey, Biochem. Biophys. Res.
Commun. 1980, 92, 946Ϫ953.
[24] S. R. Baker, D. W. Clissold, A. McKillop, Tetrahedron Lett.
1988, 29, 991Ϫ994.
[50] E. J. Corey, A. Marfat, G. Goto, F. Brion, J. Am. Chem. Soc.
1980, 102, 7984Ϫ7985.
[25] J. Rokach, R. Zamboni, C. K. Lau, Y. Guindon, Tetrahedron
Lett. 1981, 22, 2763Ϫ2766.
[51] [51a] A. M. Kornilov, M. V. Furmanova, A. E. Sorochinskii, V.
[26] H. Maehr, A. Perrotta, J. Smallheer, J. Org. Chem. 1988, 53,
832Ϫ836.
[51b]
P. Kukhar, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1360Ϫ1363. Ϫ
J. M.
´
˜
´
Palazon, B. Anorbe, V. S. Martın, Tetrahedron Lett. 1986, 27,
[27] [27a]
[51c]
J. Rokach, R. N. Young, M. Kakushima, C.-K. Lau, R.
4987Ϫ4990. Ϫ
M. Caron, K. B. Sharpless, J. Org. Chem.
Seguin, R. Frenette, R. Guindon, Tetrahedron Lett. 1981, 22,
1985, 50, 1557Ϫ1560.
[27b]
979Ϫ982. Ϫ
Y. Wang, J. Li, Y. Wu, Y. Huang, L. Shi, J.
Received March 30, 2000
[O00173]
Yang, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4583Ϫ4584. Ϫ [27c] Y. Kobay-
3000
Eur. J. Org. Chem. 2000, 2991Ϫ3000