620
M. Schiek et al.
PAPER
(23) (a) Hart, H.; Harada, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 29.
(9) (a) Balzer, F.; Rubahn, H.-G. Appl. Phys. Lett. 2001, 79,
2860. (b) Balzer, F.; Rubahn, H.-G. Surf. Sci. 2002, 507,
588.
(10) Yanagi, H.; Morikawa, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 187.
(11) (a) Balzer, F.; Bordo, V. G.; Simonsen, A. C.; Rubahn, H.-
G. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 10. (b) Balzer, F.; Bordo, V.
G.; Simonsen, A. C.; Rubahn, H.-G. Phys. Rev. B: Condens.
Matter Mater. Phys. 2003, 67, 115408.
(12) (a) Quochi, F.; Cordella, F.; Orrì, R.; Communal, J. E.;
Verzeroli, P.; Mura, A.; Bongiovanni, G.; Andreev, A.;
Sitter, H.; Sariciftci, N. S. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4454.
(b) Quochi, F.; Cordella, F.; Mura, A.; Bongiovanni, G.;
Balzer, F.; Rubahn, H.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109,
21690. (c) Quochi, F.; Cordella, F.; Mura, A.; Bongiovanni,
G.; Balzer, F.; Rubahn, H.-G. Appl. Phys. Lett. 2006, 88,
041106.
(13) Kjelstrup-Hansen, J.; Henrichsen, H. H.; Bøggild, P.;
Rubahn, H.-G. Thin Solid Films 2006, 515, 827.
(14) Henrichsen, H. H.; Kjelstrup-Hansen, J.; Engstroem, D.;
Clausen, C. H.; Bøggild, P.; Rubahn, H.-G. Appl. Phys. A
2006, submitted.
(b) Hart, H.; Harada, K.; Frank Du, C.-J. J. Org. Chem.
1985, 50, 3104. (c) Harada, K.; Hart, H.; Frank Du, C.-J. J.
Org. Chem. 1985, 50, 5524. (d) Frank Du, C.-J.; Hart, H.;
Ng, K.-K. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3162.
(24) (a) Rebmann, A.; Zhou, J.; Schuler, P.; Stegmann, H. B.;
Rieker, A. J. Chem. Res., Synop. 1996, 318. (b) Rebmann,
A.; Zhou, J.; Schuler, P.; Rieker, A.; Stegmann, H. B. J.
Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1615.
(25) Harley-Mason, J.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1940, 1379.
(26) (a) Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de
Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim,
2004. (b) Lie, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in
Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press, Elsevier:
Amsterdam, 2000. (c) Cross-Coupling Reactions; Miyaura,
N., Ed.; Springer: Berlin, 2002. (d) For a special issue on
cross-coupling reactions, see: Tamao, K.; Hiyama, T.;
Negishi, E. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 1.
(27) For examples of the application of nickel-catalyzed Kharash
couplings for the synthesis of oligo-p-phenylenes, see:
(a) Saitoh, H.; Saito, K.; Yamamura, Y.; Matsuyama, H.;
Kikuchi, K.; Iyoda, M.; Ikemoto, I. Bull. Chem. Soc. Jpn.
1993, 66, 2847. (b) Ung, V. A.; Bardwell, D. A.; Jeffery, J.
C.; Maher, J. P.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D.;
(15) Kjelstrup-Hansen, J.; Bøggild, P.; Rubahn, H.-G. J. Phys. C
2006, submitted.
(16) (a) Schiek, M.; Lützen, A.; Koch, R.; Al-Shamery, K.;
Balzer, F.; Frese, R.; Rubahn, H.-G. Appl. Phys. Lett. 2005,
86, 153107. (b) Schiek, M.; Lützen, A.; Al-Shamery, K.;
Balzer, F.; Rubahn, H.-G. Surf. Sci. 2006, 600, 4030.
(c) Schiek, M.; Lützen, A.; Al-Shamery, K.; Balzer, F.;
Rubahn, H.-G. Cryst. Growth Des. 2006, accepted for
publication.
(17) Brewer, J.; Schiek, M.; Lützen, A.; Al-Shamery, K.;
Rubahn, H.-G. Nano Lett. 2006, 6, 2656.
(18) Schmidt, H.; Schultz, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1880,
203, 129.
Williamson, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5290. (c) Abdul-
Rahman, A.; Amoroso, A. A.; Branston, T. N.; Das, A.;
Maher, J. P.; McCleverty, J. A.; Ward, M. D.; Wlodarczyk,
A. Polyhedron 1997, 16, 4353.
(28) For examples of the application of palladium-catalyzed
Kharash couplings for the synthesis of oligo-p-phenylenes,
see: (a) Kallitsis, J. K.; Kakali, F.; Gravalos, K. G.
Macromolecules 1994, 27, 4509. (b) Kallitsis, J. K.;
Gravalos, K. G.; Hilberer, A.; Hadziioannou, G.
Macromolecules 1997, 30, 2989. (c) Kauffmann, J. M.
Synthesis 1999, 918. (d) Rathore, R.; Burns, C. L.;
Deselnicu, M. I. Org. Lett. 2001, 3, 2887.
(19) (a) Scheinbaum, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969,
1235. (b) Pavlopoulos, T. G.; Hammond, P. R. J. Am. Chem.
Soc. 1974, 96, 6568.
(29) For examples of the application of palladium-catalyzed
Suzuki couplings for the synthesis of oligo-p-phenylenes,
see: (a) Liess, P.; Hensel, V.; Schlüter, A.-D. Liebigs Ann.
1996, 1037. (b) Fran, J.; Karakaya, B.; Schäfer, A.; Schlüter,
A. D. Tetrahedron 1997, 53, 15459. (c) Hensel, V.;
Schlüter, A.-D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 421. (d) Sakai, N.;
Brennan, K. C.; Weiss, L. A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 8726. (e) Ghebremariam, B.; Matile, S.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5335. (f) Ghebremariam, B.;
Sidorov, V.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1445.
(g) Winum, J.-Y.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
7961. (h) Robert, F.; Winum, J.-Y.; Sakai, N.; Gerard, D.;
Matile, S. Org. Lett. 2000, 2, 37. (i) Sakai, N.; Gerard, D.;
Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2517. (j) Sakai, N.;
Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1184. (k) Galda,
P.; Rehahn, M. Synthesis 1996, 614. (l) Kim, S.; Jackiw, J.;
Robinson, E.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R.
(20) (a) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.;
Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 774;
Angew. Chem. 1996, 108, 830. (b) Iyer, V. S.; Wehmeier,
M.; Brand, J. D.; Keegstra, M. A.; Müllen, K. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1604; Angew. Chem. 1997,
109, 1676. (c) Müller, M.; Iyer, V. S.; Kübel, C.;
Enkelmann, V.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1997, 36, 1607; Angew. Chem. 1997, 109, 1679.
(d) Fechtenkötter, A.; Saalwächter, K.; Harbison, M. A.;
Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38,
3039; Angew. Chem. 1999, 111, 3224. (e) Ito, S.;Herwig, P.
T.; Böhme, T.; Rabe, J. P.; Rettig, W.; Müllen, K. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 7698.
(21) (a) Stille, J. K.; Rakutis, R. O.; Mukamal, H.; Harris, F. W.
Macromolecules 1968, 1, 431. (b) Morgenroth, F.; Reuther,
E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631;
Angew. Chem. 1997, 109, 647. (c) Wiesler, U.-M.; Müllen,
K. Chem. Commun. 1999, 2293. (d) Dötz, F.; Brand, J. D.;
Ito, S.; Gherghel, L.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 7707. (e) Wiesler, U.-M.; Berresheim, A. J.;
Morgenroth, F.; Lieser, G.; Müllen, K. Macromolecules
2001, 34, 187. (f) Weil, T.; Wiesler, U.-M.; Herrmann, A.;
Bauer, R.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 8101. (g) Simpson, C. D.; Brand, J.
D.; Berresheim, A. J.; Przybilla, L.; Räder, H. J.; Müllen, K.
Chem. Eur. J. 2002, 8, 1424.
Macromolecules 1998, 31, 964. (m) Goldfinger, M. B.;
Crawford, K. B.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1998, 63,
1676. (n) Konstandakopoulou, F. D.; Gravalos, K. G.;
Kallitsis, J. K. Macromolecules 1998, 31, 5264.
(o) Morikawa, A. Macromolecules 1998, 31, 5999.
(p) Schlicke, B.; Belser, P.; De Cola, L.; Sabbioni, E.;
Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4207. (q) Taylor,
P. N.; O’Connell, M. J.; McNeill, L. A.; Hall, M. J.; Alpin,
R. T.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39,
3456; Angew. Chem. 2000, 112, 3598. (r) Read, M. W.;
Escobedo, J. O.; Willis, D. M.; Beck, P. A.; Strongin, R. M.
Org. Lett. 2000, 2, 3201. (s) Hwang, S.-W.; Chen, Y.
Macromolecules 2001, 34, 2981. (t) Park, J.-W.; Ediger, M.
(22) Subramaniam, G.; Gilpin, R. K. Synthesis 1992, 1232.
Synthesis 2007, No. 4, 613–621 © Thieme Stuttgart · New York