2700
L. J. van den Bos et al. / Tetrahedron Letters 48 (2007) 2697–2700
4081–4089; (b) Tzianabos, A. O.; Pantosti, A.; Baumann, 12. Grundler, G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1984,
H.; Brisson, J.-R.; Jennings, H. J.; Kasper, D. L. J. Biol.
Chem. 1992, 267, 18230–18235; (c) Tzianabos, A. O.;
Finberg, R. W.; Wang, Y.; Chan, M.; Onderdonk, A. B.;
Jennings, H. J.; Kasper, D. L. J. Biol. Chem. 2000, 275,
6733–6740; (d) Tzianabos, A. O.; Wang, J. Y.; Kasper,
D. L. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2531–2538.
1826–1847.
13. Malet, C.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1997, 303, 51–
66.
14. (a) Ziegler, T.; Eckhardt, E.; Herold, G. Tetrahedron Lett.
1992, 33, 4413–4416; (b) Ziegler, T. Tetrahedron Lett.
1994, 35, 6857–6860.
2. Recent studies have claimed zwitterionic polysaccharides
prevent abscess formation: Tzianabos, A. O.; Finberg, R.
W.; Wang, Y.; Chan, M.; Onderdonk, A. B.; Jennings, H.
J.; Kasper, D. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 6733–6740.
3. (a) Harding, C. V.; Roof, R. W.; Allen, P. M.; Unanue, E.
R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2740–2744; (b)
Abbas, A. K.; Lichtman, A. H.; Pober, J. S. In Cellular
and Molecular Immunology; W.B. Saunders Company:
New York, 2000.
4. (a) Tzianabos, A. O.; Kasper, D. L. Curr. Opin. Microbiol.
2002, 5, 92–96; (b) Kalka-Moll, W.; Tzianabos, A. O.;
Bryant, P. W.; Niemeyer, M.; Ploegh, H. L.; Kasper, D. L.
J. Immunol. 2002, 169, 6149–6153; (c) Cobb, B. A.; Wang,
Q.; Tzianabos, A. O.; Kasper, D. L. Cell 2004, 117, 677–
687.
15. See Supplementary data for a detailed description.
16. Crich, D.; Smith, M.; Yao, Q.; Picione, J. Synthesis 2001,
323–326.
17. Garcia, B. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
4269–4279.
´
18. Codee, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; Den Heeten, R.;
Overkleeft, H. S.; Van Boom, J. H.; Van der Marel, G. A.
Org. Lett. 2003, 5, 1519–1522.
19. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015–
9020.
20. Van den Bos, L. J.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; Van
der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13066–
13067.
21. Veeneman, G. H.; Van Leeuwen, S. H.; Van Boom, J. H.
Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331–1334.
5. Kalka-Moll, W.; Tzianabos, A. O.; Wang, Y.; Carey, V.
J.; Finberg, R. W.; Onderdonk, A. B.; Kasper, D. L. J.
Immunol. 2000, 164, 719–724.
6. Tzianabos, A. O.; Onderdonk, A. B.; Rosner, B.; Cisn-
eros, R. L.; Kasper, D. L. Science 1993, 262, 416–419.
22. Stereochemistry of the anomeric centers was assigned on
the basis of 13C-GATED measurements: Bock, K.;
Pedersen, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 293–299.
23. Although dioxane is known as an a-directing solvent, b-
linked disaccharide 13 was the only product found: (a)
Demchenko, A. V.; Stauch, T.; Boons, G.-J. Synlett
1997, 818–820; (b) Demchenko, A. V.; Rousson, E.;
Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6523–6526.
24. Sakagami, M.; Hamana, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41,
5547–5551.
´
7. (a) Codee, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; Van den Bos, L. J.;
Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A. Chem. Soc. Rev.
2005, 34, 769–782; (b) Demchenko, A. V. Lett. Org. Chem.
2005, 2, 580–589.
´
8. Codee, J. D. C.; Van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.;
Overkleeft, H. S.; Van Boom, J. H.; Van der Marel, G. A.
Org. Lett. 2003, 5, 1947–1950.
9. Misra, A. K.; Agnihotri, G. Carbohydr. Res. 2004, 339,
885–890.
10. Chen, C.-T.; Weng, S.-S.; Kao, J.-Q.; Lin, C.-C.; Jan,
M.-D. Org. Lett. 2005, 7, 3343–3346.
25. (a) Garcia, B. A.; Poole, J. L.; Gin, D. Y. J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 7597–7598; (b) Garcia, B. A.; Gin, D. Y.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4269–4279.
26. Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1985, 8,
1537–1545.
´
27. Van den Bos, L. J.; Codee, J. D. C.; Van Boom, J. H.;
11. Nguyen, H. M.; Poole, J. L.; Gin, D. Y. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2001, 40, 414–417.
Overkleeft, H. S.; Van der Marel, G. A. Org. Biomol.
Chem. 2003, 1, 4160–4165.