M. Johnson et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (2007) 3339–3343
3343
van Der Schors, R. C.; Leurs, R.; Scheper, R. J.; Boorsma,
D. M.; Willemze, R. J. Invest. Dermatol. 1999, 112, 716.
7. Patel, D. D.; Zachariah, J. P.; Whichard, L. P. Clin.
Immunol. 2001, 98, 39.
F.; Rea, F.; Facco, M.; Tosoni, A.; Loy, M.; Binotto, G.;
Valente, M.; Trentin, L.; Semenzato, G. Am. J. Pathol.
2001, 158, 1703; (h) Goddard, S.; Williams, A.; Morland,
C.; Qin, S.; Gladue, R.; Hubscher, S. G.; Adams, D. H.
Transplantation 2001, 72, 1957; (i) Melter, M.; Exeni, A.;
Reinders, M. E.; Fang, J. C.; McMahon, G.; Ganz, P.;
Hancock, W. W.; Briscoe, D. M. Circulation 2001, 104,
2558; (j) Hancock, W. W.; Lu, B.; Gao, W.; Csizmadia, V.;
Faia, K. L.; King, J. A.; Smiley, S. T.; Ling, M.; Gerard,
N. P.; Gerard, C. J. Exp. Med. 2000, 192, 1515; (k)
Hancock, W. W.; Gao, W.; Csizmadia, V.; Faia, K. L.;
Shemmeri, N.; Luster, A. D. J. Exp. Med. 2001, 193, 975;
(l) Miura, M.; Morita, K.; Kobayashi, H.; Hamilton, T.
A.; Burdick, M. D.; Strieter, R. M.; Fairchild, R. L.
J. Immunol. 2001, 167, 3494; (m) Belperio, J. A.; Keane,
M. P.; Burdick, M. D.; Lynch, J. P., 3rd; Zisman, D. A.;
Xue, Y. Y.; Li, K.; Ardehali, A.; Ross, D. J.; Strieter, R.
M. J. Immunol. 2003, 171, 4844; (n) Zhang, Z.; Kaptano-
glu, L.; Tang, Y.; Ivancic, D.; Rao, S. M.; Luster, A.;
Barrett, T. A.; Fryer, J. Gastroenterology 2004, 126, 809;
(o) Baker, M. S.; Chen, X.; Rotramel, A. R.; Nelson, J. J.;
Lu, B.; Gerard, C.; Kanwar, Y.; Kaufman, D. B. Surgery
2003, 134, 126.
8. (a) Mahad, D. J.; Howell, S. J.; Woodroofe, M. N.
J. Neurol. Neurosurg. Psychiatry 2002, 72, 498; (b)
Sorensen, T. L.; Tani, M.; Jensen, J.; Pierce, V.; Lucchi-
netti, C.; Folcik, V. A.; Qin, S.; Rottman, J.; Sellebjerg, F.;
Strieter, R. M.; Frederiksen, J. L.; Ransohoff, R. M. J.
Clin. Invest. 1999, 103, 807; (c) Sorensen, T. L.; Trebst, C.;
Kivisakk, P.; Klaege, K. L.; Majmudar, A.; Ravid, R.;
Lassmann, H.; Olsen, D. B.; Strieter, R. M.; Ransohoff, R.
M.; Sellebjerg, F. J. Neuroimmunol. 2002, 127, 59; (d)
Simpson, J. E.; Newcombe, J.; Cuzner, M. L.; Woodroofe,
M. N. Neuropathol. Appl. Neurobiol. 2000, 26, 133; (d)
Balashov, K. E.; Rottman, J. B.; Weiner, H. L.; Hancock,
W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6873; (e)
Fife, B. T.; Kennedy, K. J.; Paniagua, M. C.; Lukacs, N.
W.; Kunkel, S. L.; Luster, A. D.; Karpus, W. J.
J. Immunol. 2001, 166, 7617; (f) Klein, R. S.; Izikson, L.;
Means, T.; Gibson, H. D.; Lin, E.; Sobel, R. A.; Weiner,
H. L.; Luster, A. D. J. Immunol. 2004, 172, 550; (g)
Narumi, S.; Kaburaki, T.; Yoneyama, H.; Iwamura, H.;
Kobayashi, Y.; Matsushima, K. Eur. J. Immunol. 2002, 32,
1784.
9. (a) Yuan, Y. H.; ten Hove, T.; The, F. O.; Slors, J. F.; van
Deventer, S. J.; te Velde, A. A. Inflamm. Bowel Dis. 2001,
7, 281; (b) Uguccioni, M.; Gionchetti, P.; Robbiani, D. F.;
Rizzello, F.; Peruzzo, S.; Campieri, M.; Baggiolini, M.
Am. J. Pathol. 1999, 155, 331.
10. (a) Gottlieb, A. B.; Luster, A. D.; Posnett, D. N.; Carter,
D. M. J. Exp. Med. 1988, 168, 941; (b) Goebeler, M.;
Toksoy, A.; Spandau, U.; Engelhardt, E.; Brocker, E. B.;
Gillitzer, R. J. Pathol. 1998, 184, 89; (c) Rottman, J. B.;
Smith, T. L.; Ganley, K. G.; Kikuchi, T.; Krueger, J. G.
Lab. Invest. 2001, 81, 335.
11. (a) Hu, H.; Aizenstein, B. D.; Puchalski, A.; Burmania, J.
A.; Hamawy, M. M.; Knechtle, S. J. Am. J. Transplant.
2004, 4, 432; (b) Panzer, U.; Reinking, R. R.; Steinmetz,
O. M.; Zahner, G.; Sudbeck, U.; Fehr, S.; Pfalzer, B.;
Schneider, A.; Thaiss, F.; Mack, M.; Conrad, S.; Huland,
H.; Helmchen, U.; Stahl, R. A. Transplantation 2004, 78,
1341; (c) Fahmy, N. M.; Yamani, M. H.; Starling, R. C.;
Ratliff, N. B.; Young, J. B.; McCarthy, P. M.; Feng, J.;
Novick, A. C.; Fairchild, R. L. Transplantation 2003, 75,
72; (d) Kao, J.; Kobashigawa, J.; Fishbein, M. C.;
MacLellan, W. R.; Burdick, M. D.; Belperio, J. A.;
Strieter, R. M. Circulation 2003, 107, 1958; (e) Fahmy, N.
M.; Yamani, M. H.; Starling, R. C.; Ratliff, N. B.; Young,
J. B.; McCarthy, P. M.; Feng, J.; Novick, A. C.; Fairchild,
R. L. Transplantation 2003, 75, 2044; (f) Zhao, D. X.; Hu,
Y.; Miller, G. G.; Luster, A. D.; Mitchell, R. N.; Libby, P.
J. Immunol. 2002, 169, 1556; (g) Agostini, C.; Calabrese,
12. (a) Medina, J. C.; Johnson, M. G.; Collins, T. L. Ann. Rep.
Med. Chem. 2005, 40, 215; (b) Storelli, S.; Verdijk, P.;
Verzijl, D.; Timmerman, H.; van de Stolpe, A. C.; Tensen,
C. P.; Smit, M. J.; De Esch, I. J. P.; Leurs, R. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2005, 15, 2910; (c) Cole, A. G.; Stroke, I. L.;
Brescia, M.-R.; Simhadri, S.; Zhang, J. J.; Hussain, Z.;
Snider, M.; Haskell, C.; Ribeiro, S.; Appell, K. C.;
Henderson, I.; Webb, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2006, 16, 200; (d) Allen, D. R.; Bolt, A.; Chapman, G. A.;
Knight, R. L.; Meissner, J. W. G.; Owen, D. A.; Watson,
R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 697.
13. (a) Schall, T. J.; Dairaghi, D. J.; McMaster, B. E. WO
Patent 16114, 2001; (b) Medina, J. C.; Johnson, M. G.; Li,
A. -R.; Liu, J.; Huang, A.; Zhu, L.; Marcus, A. P. WO
Patent 083143, 2001.
1
14. All compounds were characterized by H NMR and LC/
MS and their purity determined to be > than 95% by
reverse phase HPLC.
15. Rabilloud, R.; Sillion, B. J. Heterocyclic. Chem. 1980, 17,
1065.
16. Human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) were
activated with anti-CD3 monoclonal antibody and
recombinant human IL-2 for 14 days. Cells are co-
incubated with CXCR3 antagonist and recombinant
human 125I-IP10 for 2 h at room temperature. Cells are
harvested onto 96-well filter plates and radioactivity is
counted on a scintillation counter.
17. Jiang, D.; Liang, J.; Hodge, J.; Lu, B.; Zhu, Z.; Yu, S.;
Fan, J.; Gao, Y.; Yin, Z.; Homer, R.; Gerard, C.; Noble,
PW. J. Clin. Invest. 2004, 114, 291.