Organic Letters
Letter
(b) Xin, Z.; Lescot, C.; Friis, S. D.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6862. (c) Nogi, K.; Fujihara, T.;
Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5547. (d) Gholap, S.
(8) (a) Lu, X.-B.; Liang, B.; Zhang, Y.-J.; Tian, Y.-Z.; Wang, Y.-M.;
Bai, C.-X.; Wang, H.; Zhang, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732.
(b) Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2004, 1622.
(c) Berkessel, A.; Brandenburg, M. Org. Lett. 2006, 8, 4401.
(d) Yamada, W.; Kitaichi, Y.; Tanaka, H.; Kojima, T.; Sato, M.;
Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1391. (e) Ren,
W.-M.; Wu, G.-P.; Lin, F.; Jiang, J.-Y.; Liu, C.; Luo, Y.; Lu, X.-B.
Chem. Sci. 2012, 3, 2094. (f) North, M.; Quek, S. C. Z.; Pridmore, N.
E.; Whitwood, A. C.; Wu, X. ACS Catal. 2015, 5, 3398. (g) Qin, J.;
Larionov, V. A.; Harms, K.; Meggers, E. ChemSusChem 2019, 12, 320.
(9) (a) Fu, X.; Jing, X.; Jin, L.; Zhang, L.; Zhang, X.; Hu, B.; Jing, H.
Chin. J. Catal. 2018, 39, 997. (b) Maeda, C.; Ogawa, K.; Sadanaga, K.;
Takaishi, K.; Ema, T. Chem. Commun. 2019, 55, 1064.
́
S.; Takimoto, M.; Hou, Z. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 8547. (e) Julia-
́
Hernandez, F.; Moragas, T.; Cornella, J.; Martin, R. Nature 2017, 545,
84. (f) Cao, T.; Yang, Z.; Ma, S. ACS Catal. 2017, 7, 4504.
(g) Michigami, K.; Mita, T.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
6094. (h) Doi, R.; Abdullah, I.; Taniguchi, T.; Saito, N.; Sato, Y.
Chem. Commun. 2017, 53, 7720. (i) Tortajada, A.; Ninokata, R.;
Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2050. (j) Yan, S.-S.; Zhu, L.;
Ye, J.-H.; Zhang, Z.; Huang, H.; Zeng, H.; Li, C.-J.; Lan, Y.; Yu, D.-G.
Chem. Sci. 2018, 9, 4873.
(3) For recent reviews on the synthesis of cyclic carbonates from
epoxides and CO2, see: (a) Martín, C.; Fiorani, G.; Kleij, A. W. ACS
Catal. 2015, 5, 1353. (b) Comerford, J. W.; Ingram, I. D. V.; North,
M.; Wu, X. Green Chem. 2015, 17, 1966. (c) Cokoja, M.; Wilhelm, M.
(10) (a) Liu, S.; Suematsu, N.; Maruoka, K.; Shirakawa, S. Green
Chem. 2016, 18, 4611. (b) Ema, T.; Yokoyama, M.; Watanabe, S.;
Sasaki, S.; Ota, H.; Takaishi, K. Org. Lett. 2017, 19, 4070.
(11) For syntheses of polycarbonates from epoxides and CO2, see:
(a) Ellis, W. C.; Jung, Y.; Mulzer, M.; Di Girolamo, R.; Lobkovsky, E.
B.; Coates, G. W. Chem. Sci. 2014, 5, 4004. (b) Ohkawara, T.; Suzuki,
K.; Nakano, K.; Mori, S.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
10728. (c) Liu, Y.; Ren, W.-M.; Wang, M.; Liu, C.; Lu, X.-B. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2241. (d) Saini, P. K.; Fiorani, G.; Mathers,
R. T.; Williams, C. K. Chem. - Eur. J. 2017, 23, 4260. (e) Kernbichl, S.;
Reiter, M.; Adams, F.; Vagin, S.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2017,
139, 6787. (f) Nagae, H.; Aoki, R.; Akutagawa, S.; Kleemann, J.;
Tagawa, R.; Schindler, T.; Choi, G.; Spaniol, T. P.; Tsurugi, H.;
Okuda, J.; Mashima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2492.
(g) Chen, K.; Shi, G.; Li, H.; Wang, C.; Darensbourg, D. J.
Macromolecules 2018, 51, 6057.
(12) (a) Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Jeong, D. H.; Cho, H.
S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Tanaka, K. Chem. - Eur. J.
2003, 9, 58. (b) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D.
M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S.
E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
(c) Ikeda, T.; Lintuluoto, J. M.; Aratani, N.; Yoon, Z. S.; Kim, D.;
Osuka, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3193. (d) Mullen, K. M.; Gunter,
M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3336. (e) Sugiyasu, K.; Takeuchi, M.
Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6350. (f) Koepf, M.; Conradt, J.;
Szmytkowski, J.; Wytko, J. A.; Allouche, L.; Kalt, H.; Balaban, T. S.;
Weiss, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 6073. (g) Zhou, Z.; Shen, M.; Cao,
C.; Liu, Q.; Yan, Z. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 7675. (h) Zhou, Z.; Liu,
Q.; Yan, Z.; Long, G.; Zhang, X.; Cao, C.; Jiang, R. Org. Lett. 2013,
15, 606. (i) Le Gac, S.; Fusaro, L.; Roisnel, T.; Boitrel, B. J. Am. Chem.
Soc. 2014, 136, 6698. (j) Urbani, M.; Torres, T. Chem. - Eur. J. 2014,
20, 16337. (k) Gehrold, A. C.; Bruhn, T.; Schneider, H.; Radius, U.;
Bringmann, G. Org. Lett. 2015, 17, 210.
E.; Anthofer, M. H.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. ChemSusChem
̈
2015, 8, 2436. (d) Lang, X.-D.; He, L.-N. Chem. Rec. 2016, 16, 1337.
(e) Hasegawa, J.; Miyazaki, R.; Maeda, C.; Ema, T. Chem. Rec. 2016,
16, 2260. (f) Shaikh, R. R.; Pornpraprom, S.; D’Elia, V. ACS Catal.
2018, 8, 419.
(4) (a) Laserna, V.; Fiorani, G.; Whiteoak, C. J.; Martin, E.;
́
Escudero-Adan, E.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
10416. (b) Ren, W.-M.; Liu, Y.; Lu, X.-B. J. Org. Chem. 2014, 79,
́
9771. (c) Castro-Osma, J. A.; Alonso-Moreno, C.; Lara-Sanchez, A.;
Martínez, J.; North, M.; Otero, A. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1674.
(d) Sheng, X.; Ren, G.; Qin, Y.; Chen, X.; Wang, X.; Wang, F. Green
Chem. 2015, 17, 373. (e) Rintjema, J.; Epping, R.; Fiorani, G.; Martín,
́
E.; Escudero-Adan, E. C.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
3972. (f) Castro-Osma, J. A.; Lamb, K. J.; North, M. ACS Catal. 2016,
̀
̀
6, 5012. (g) Pena Carrodeguas, L.; Cristofol, A.; Fraile, J. M.;
̃
Mayoral, J. A.; Dorado, V.; Herrerías, C. I.; Kleij, A. W. Green Chem.
2017, 19, 3535.
(5) (a) Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1304.
(b) Kruper, W. J.; Dellar, D. V. J. Org. Chem. 1995, 60, 725.
(c) Paddock, R. L.; Hiyama, Y.; McKay, J. M.; Nguyen, S. T.
Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2023. (d) Jin, L.; Jing, H.; Chang, T.; Bu,
X.; Wang, L.; Liu, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 262.
(e) Ahmadi, F.; Tangestaninejad, S.; Moghadam, M.; Mirkhani, V.;
Mohammadpoor-Baltork, I.; Khosropour, A. R. Inorg. Chem. Commun.
2011, 14, 1489. (f) Bai, D.; Duan, S.; Hai, L.; Jing, H. ChemCatChem
2012, 4, 1752. (g) Qin, Y.; Guo, H.; Sheng, X.; Wang, X.; Wang, F.
Green Chem. 2015, 17, 2853. (h) Jiang, X.; Gou, F.; Chen, F.; Jing, H.
Green Chem. 2016, 18, 3567.
(6) (a) Ema, T.; Miyazaki, Y.; Koyama, S.; Yano, Y.; Sakai, T. Chem.
Commun. 2012, 48, 4489. (b) Ema, T.; Miyazaki, Y.; Taniguchi, T.;
Takada, J. Green Chem. 2013, 15, 2485. (c) Ema, T.; Miyazaki, Y.;
Shimonishi, J.; Maeda, C.; Hasegawa, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
15270. (d) Maeda, C.; Taniguchi, T.; Ogawa, K.; Ema, T. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 134. (e) Maeda, C.; Shimonishi, J.; Miyazaki,
R.; Hasegawa, J.; Ema, T. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 6556. (f) Maeda,
C.; Sasaki, S.; Ema, T. ChemCatChem 2017, 9, 946.
(13) (a) Groves, J. T.; Viski, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3628.
(b) Naruta, Y.; Tani, F.; Ishihara, N.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 6865. (c) Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.;
Quelquejeu, M.; Rose, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460. (d) Rose,
E.; Ren, Q.-Z.; Andrioletti, B. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 224.
(e) Intrieri, D.; Le Gac, S.; Caselli, A.; Rose, E.; Boitrel, B.; Gallo, E.
Chem. Commun. 2014, 50, 1811. (f) Carminati, D. M.; Intrieri, D.;
Caselli, A.; Le Gac, S.; Boitrel, B.; Toma, L.; Legnani, L.; Gallo, E.
Chem. - Eur. J. 2016, 22, 13599.
(7) (a) Cokoja, M.; Wilhelm, M. E.; Anthofer, M. H.; Herrmann, W.
A.; Ku
(b) Anthofer, M. H.; Wilhelm, M. E.; Cokoja, M.; Drees, M.;
Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. ChemCatChem 2015, 7, 94. (c) Ema,
̈
hn, F. E. ChemSusChem 2015, 8, 2436 and references therein .
(14) We attempted the reaction of azide-appended porphyrins with
6 to synthesize 8 or 9, which resulted in failure, probably because the
oligomers were produced.
̈
T.; Fukuhara, K.; Sakai, T.; Ohbo, M.; Bai, F.-Q.; Hasegawa, J. Catal.
Sci. Technol. 2015, 5, 2314. (d) Zhou, H.; Wang, G.-X.; Zhang, W.-Z.;
Lu, X.-B. ACS Catal. 2015, 5, 6773. (e) Mirabaud, A.; Mulatier, J.-C.;
Martinez, A.; Dutasta, J.-P.; Dufaud, V. ACS Catal. 2015, 5, 6748.
(f) Toda, Y.; Komiyama, Y.; Kikuchi, A.; Suga, H. ACS Catal. 2016, 6,
́
6906. (g) Sopena, S.; Martin, E.; Escudero-Adan, E. C.; Kleij, A. W.
̃
ACS Catal. 2017, 7, 3532. (h) Kaneko, S.; Shirakawa, S. ACS
Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 2836. (i) Maeda, C.; Sasaki, S.;
Takaishi, K.; Ema, T. Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 4193. (j) Liu, N.;
Xie, Y.-F.; Wang, C.; Li, S.-J.; Wei, D.; Li, M.; Dai, B. ACS Catal.
2018, 8, 9945. (k) Yingcharoen, P.; Kongtes, C.; Arayachukiat, S.;
Suvarnapunya, K.; Vummaleti, S. V. C.; Wannakao, S.; Cavallo, L.;
Poater, A.; D’Elia, V. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 366.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX