Organic Letters
Letter
2. (d) Rieu, J.-P.; Boucherle, A.; Cousse, H.; Mouzin, G. Tetrahedron
1986, 42, 4095. (e) Harrington, P.-J.; Lodewijk, E. Org. Process Res. Dev.
1997, 1, 72. (f) Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Romanelli, M. N.; Gualtieri,
F.; Bartolini, A. CNS Drug Rev. 2000, 6, 63. (g) Ong, A. L.; Kamaruddin,
A. H.; Bhatia, S. Process Biochem. 2005, 40, 3526.
(2) (a) Morihara, T.; Chu, T.; Ubeda, O.; Beech, W.; Cole, G. M. J.
Neurochem. 2002, 83, 1009. (b) Eriksen, J. L.; Sagi, S. A.; Smith, T. E.;
Weggen, S.; Das, P.; McLendon, D. C.; Ozols, V. V.; Jessing, K. W.;
Zavitz, K. H.; Koo, E. H.; Golde, T. E. J. Clin. Invest. 2003, 112, 440.
(3) Tchilibon, S.; Zhang, J.; Yang, Q.-F.; Eidelman, O.; Kim, H.;
Caohuy, H.; Jacobson, K. A.; Pollard, B. S.; Pollard, H. B. Biochem.
Pharmacol. 2005, 70, 381.
1254. (g) Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W.-Y.;
Li, Y.-M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
5955. (h) Qiu, L.; Li, Y.-M.; Kwong, F. Y.; Yu, W.-Y.; Fan, Q.-H; Chan,
A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 517.
(9) (a) Johnson, T. H.; Rangarajan, G. J. Org. Chem. 1980, 45, 62.
(b) Brown, J. M.; Parker, D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2722. (c) Robin, F.;
Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. - Eur. J. 1997, 3,
1365. (d) Zupanci
350, 2024. (e) Stephan, M.; Sterk, D.; Mohar, B. Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 2779. (f) Zupancic, B.; Mohar, B.; Stephan, M. Org. Lett. 2010, 12,
1296. (g) Zupancic, B.; Mohar, B.; Stephan, M. Org. Lett. 2010, 12, 3022.
̌ ̌
c, B.; Mohar, B.; Stephan, M. Adv. Synth. Catal. 2008,
̌
̌
̌
̌
̌
̌
(h) Stephan, M.; Sterk, D.; Zupanci
̌ ̌
c, B.; Mohar, B. Org. Biomol. Chem.
2011, 9, 5266.
(4) Krishna, P. R.; Kumar, P. V. A.; Mallula, V. S.; Ramakrishna, K. V. S.
(10) (a) Zhang, Y.; Han, Z.-B.; Li, F.-Y.; Ding, K.; Zhang, A. Chem.
Commun. 2010, 46, 156. (b) Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Li, S.; Wang, L.-X.;
Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8872. (c) Liu, X.; Han, Z.;
Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1978.
Tetrahedron 2013, 69, 2319.
(5) (a) Ro, D.-K.; Paradise, E. M.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman,
K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.;
Chang, M. C. Y.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D.
(11) For planar chiral RuPHOX and related ferrocene ligands, see
reviews: (a) Zhang, W.; Liu, D. In Chiral Ferrocenes in Asymmetric
Catalysis: Synthesis and Applications; Dai, L.-X., Hou, X.-L., Eds.; VCH:
Weinheim, Germany, 2010; Chapter 14, pp 175−214. (b) Butt, N. A.;
Liu, D.; Zhang, W. Synlett 2014, 25, 615. (c) Butt, N. A.; Zhang, W.
Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7929. See selective papers: (d) Zhao, X.; Liu,
D.; Guo, H.; Liu, Y.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19354.
(e) Huo, X.; Quan, M.; Yang, G.; Zhao, X.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W.
Org. Lett. 2014, 16, 1570. (f) Huo, X.; Yang, G.; Liu, D.; Liu, Y.; Gridnev,
I. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6776.
(12) (a) Liu, D.; Xie, F.; Zhao, X.; Zhang, W. Tetrahedron 2008, 64,
3561. (b) Wang, Y.; Liu, D.; Meng, Q.; Zhang, W. Tetrahedron:
Asymmetry 2009, 20, 2510. (c) Guo, H.; Liu, D.; Butt, N. A.; Liu, Y.;
Zhang, W. Tetrahedron 2012, 68, 3295. (d) Wang, J.; Liu, D.; Liu, Y.;
Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3855. (e) Wang, Y.; Wang, J.;
Liu, D.; Zhang, W. Youji Huaxue 2014, 34, 1766. (f) Wang, J.; Wang, Y.;
Liu, D.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3262.
́
Nature 2006, 440, 940. (b) Levesque, F.; Seeberger, P. H. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 1706. (c) Paddon, C. J.; Westfall, P. J.; Pitera, D. J.;
Benjamin, K.; Fisher, K.; McPhee, D.; Leavell, M. D.; Tai, A.; Main, A.;
Eng, D.; Polichuk, D. R.; Teoh, K. H.; Reed, D. W.; Treynor, T.;
Lenihan, J.; Fleck, M.; Bajad, S.; Dang, G.; Dengrove, D.; Diola, D.;
Dorin, G.; Ellens, K. W.; Fickes, S.; Galazzo, J.; Gaucher, S. P.;
Geistlinger, T.; Henry, R.; Hepp, M.; Horning, T.; Iqbal, T.; Jiang, H.;
Kizer, L.; Lieu, B.; Melis, D.; Moss, N.; Regentin, R.; Secrest, S.; Tsuruta,
H.; Vazquez, R.; Westblade, L. F.; Xu, L.; Yu, M.; Zhang, Y.; Zhao, L.;
Lievense, J.; Covello, P. S.; Keasling, J. D.; Reiling, K. K.; Renninger, N.
S.; Newman, J. D. Nature 2013, 496, 528. (d) Turconi, J.; Griolet, F.;
Guevel, R.; Oddon, G.; Villa, R.; Geatti, A.; Hvala, M.; Rossen, K.;
Goller, R.; Burgard, A. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 417. (e) Amara,
̈
Z.; Bellamy, J. F. B.; Horvath, R.; Miller, S. J.; Beeby, A.; Burgard, A.;
Rossen, K.; Poliakoff, M.; George, M. W. Nat. Chem. 2015, 7, 489.
(6) For asymmetric hydrogenation, see recent representative reviews:
(a) Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713.
(b) Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Huaxue Xuebao 2012, 70, 1427. (c) Verendel,
(14) Zhang, W.; Liu, D.; Yuan, Q. ZL Patent 201210181561.7, 2012.
(15) Keasling, J. D.; Mendoza, A.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 188.
̀ ́
J. J.; Pamies, O.; Dieguez, M.; Andersson, P. G. Chem. Rev. 2014, 114,
2130. (d) Liu, Y.; Du, H. Huaxue Xuebao 2014, 72, 771. (e) Xie, J.-H.;
Zhou, Q.-L. Huaxue Xuebao 2014, 72, 778. (f) Wang, Y.; Zhang, Z.;
Zhang, W. Youji Huaxue 2015, 35, 528. (g) Yuan, Q.; Zhang, W. Chin. J.
Org. Chem. 2016, 36, 274. (h) Wang, Z.; Zhang, Z.; Liu, Y.; Zhang, W.
Youji Huaxue 2016, 36, 447. See recent representative examples:
(i) Song, S.; Zhu, S.-F.; Yu, Y.-B.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 1556. (j) Song, S.; Zhu, S.-F.; Pu, L.-Y.; Zhou, Q.-L. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6072. (k) Dong, K.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14191. (l) Chen, J.; Liu, D.; Butt, N.; Li,
C.; Fan, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11632.
(m) Liu, Y.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2203. (n) Liu, Y.;
Gridnev, I. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1901.
(o) Wang, Q.; Huang, W.; Yuan, H.; Cai, Q.; Chen, L.; Lv, H.; Zhang, X.
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16120. (p) Peters, B. K.; Zhou, T.;
Rujirawanich, J.; Cadu, A.; Singh, T.; Rabten, W.; Kerdphon, S.;
Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16557. (q) Guo, C.; Sun,
D.-W.; Yang, S.; Mao, S.-J.; Xu, X.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 90. (r) Bao, D.-H.; Wu, H.-L.; Liu, C.-L.; Xie, J.-
H.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8791. (s) Yan, Q.; Kong,
D.; Li, M.; Hou, G.; Zi, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10177. (t) Hu,
Q.; Zhang, Z.; Liu, Y.; Imamoto, T.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed.
2015, 54, 2260.
(7) James, B. R.; McMillan, R. S. Can. J. Chem. 1977, 55, 3927.
(8) For representative examples, see: (a) Ohta, T.; Takaya, H.;
Kitamura, M.; Nagai, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3174.
(b) Zhang, X.; Uemura, T.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.;
Takaya, H. Synlett 1994, 1994, 501. (c) Uemura, T.; Zhang, X.;
Matsumura, K.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Ohta, T.; Nozaki, K.;
Takaya, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 5510. (d) Fan, Q.-H.; Ren, C.-Y.;
Yeung, C.-H.; Hu, W.-H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
7407. (e) Pai, C.-C.; Lin, C.-W.; Lin, C.-C.; Chen, C.-C.; Chan, A. S. C. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513. (f) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon,
E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX