9042
P. Strazzolini et al. / Tetrahedron 57 *2001) 9033±9043
Synth. Commun. 1989, 19, 3139±3142. 5b) Cavelier, F.;
Acknowledgements
Enjalbal, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5131±5134.
23. 5a) Bodanszky, M.; Tolle, J. C.; Deshmane, S. S.; Bodanszky,
A. Int. J. Peptide Protein Res. 1978, 12, 57±68. 5b) Lundt,
B. F.; Johansen, N. L.; Vùlund, A.; Markussen, J. Int. J.
Peptide Protein Res. 1978, 12, 258±268. 5c) Masui, Y.;
Chino, N.; Sakakibara, S. Bull. Chem. Soc. Jpn 1980, 53,
464±468.
This work was supported in part by research grants to P. S.
and A. G. G. from M.U.R.S.T. 51998-99), Rome, Italy. We
are indebted to Professor G. Verardo for MS data collection
and to Dr P. Martinuzzi for recording the NMR spectra.
24. Mehta, A.; Jaouhari, R.; Benson, T. J.; Douglas, K. T.
Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5441±5444.
References
25. 5a) Houghten, R. A.; Beckman, A.; Ostresh, J. M. Int. J.
Peptide Protein Res. 1992, 27, 653±658. 5b) Brinkman,
H. R.; Landi, Jr., J. J.; Paterson, Jr., J. B.; Stone, P. J. Synth.
Commun. 1991, 21, 459±465.
1. 5a) Kocienski, P. J. Protecting Groups; Georg Thieme:
Stuttgart 5D), 1994; pp 191±209. 5b) Greene, T. W.; Wuts,
P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; 3rd ed.;
Wiley: New York, 1999; pp 503±550.
26. Miel, H.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7865±7866.
27. Strazzolini, P.; Scuccato, M.; Giumanini, A. G. Tetrahedron
2000, 56, 3625±3633.
2. 5a) Deffner, M.; Deimer, K. H.; Jaeger, E.; Stelzel, P.; Thamm,
P.; Wendlberger, G.; Wunsch, E. Methoden Der Organischen
Chemie, Houben-Weyl; MuÈller, E. 5Eds.); G. Thieme: Stuttgart
5D), 1974; Vol. XV/1, pp. 117±132 Synthese von Peptiden I.
5b) Bodanszky, M. Principles of Peptide Synthesis; Hafner,
28. Einhorn, J.; Einhorn, C.; Luche, J.-L. Synlett 1991, 37±38.
29. Mattingly, P. G. Synthesis 1990, 366±368.
30. Dieter, R. K.; Li, S. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7726±7735.
31. Kanazawa, A. M.; Correa, A.; Denis, J.-N.; Luche, M.-J.;
Greene, A. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 255±257.
32. Alonso, E.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 1997, 53,
14355±14368.
Â
K., Rees, C. W., Trost, B. M., Lehn, J.-M., von Rague
Schleyer, P., Zahradnik, R., Eds.; Springer: Heidelberg 5D),
1984; Vol. 16, pp. 90±102.
3. Kaiser Sr., E.; Picart, F.; Kubiak, T.; Tam, J. P.; Merri®eld,
R. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 5167±5175.
33. Wender, P. A.; White, A. W. Tetrahedron 1983, 39, 3767±
3776.
4. Carpino, L. A.; Parameswaran, K. N.; Kirkley, R. K.;
Spiewak, J. W.; Schmitz, E. J. Org. Chem. 1970, 35, 3291±
3295.
34. Dembele, A.; Deshayes, H.; Pete, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr.
1988, 671±680.
5. Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.;
Ricci, A.; Varchi, G. Synlett 1998, 1013±1015.
6. Yong, Y. F.; Kowalski, J. A.; Lipton, M. A. J. Org. Chem.
1997, 62, 1540±1542.
35. Thorne, M. P. Can. J. Chem. 1967, 45, 2537±2546.
36. Leardini, R.; Zanardi, G. Synthesis 1982, 225±227.
37. Ninomiya, K.; Shioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30,
2151±2157.
7. Lamothe, M.; Perez, M.; Colovray-Gotteland, V.; Halazy, S.
Synlett 1996, 507±508.
38. Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E.; Adams, H. J. Org.
Chem. 1999, 64, 9430±9443.
8. Dieter, R. K.; Dieter, J. W.; Alexander, C. W.; Bhinderwala,
N. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2930±2931.
39. Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S. Tetrahedron 1995, 51,
10323±10342.
9. Ragnarsson, U.; Grehn, L. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 285±
289.
40. Shaikh, N. S.; Gajare, A. S.; Deshpande, V. H.; Bedekar, A. V.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 385±387.
10. Dalla Croce, P.; La Rosa, C.; Ritieni, A. J. Chem. Res. *S)
1988, 346±347.
41. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 98±101.
42. Anderson, G. W.; McGregor, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1957,
79, 6180±6183.
11. Tanaka, K.-I.; Yoshifuji, S.; Nitta, Y. Chem. Pharm. Bull.
1988, 36, 3125±3129.
43. 5a) Connell, R. D.; Rein, T.; Akermark, B.; Helquist, P. J. Org.
Chem. 1988, 53, 3845±3849. 5b) Yanada, R.; Negoro, N.;
Bessho, K.; Yanada, K. Synlett 1995, 1261±1263.
44. 5a) Gunnarsson, K.; Ragnarsson, U. Acta Chem. Scand.
1990, 44, 944±951. 5b) Sugawara, T.; Kobayashi, K.;
Okamoto, S.; Kitada, C.; Fujino, M. Chem. Pharm. Bull.
1995, 43, 1272±1280.
12. Shapiro, G.; Marzi, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7096±7097.
13. 5a) Schlosser, M.; Limat, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
12342±12343. 5b) Dieter, R. K.; Li, S. J. Org. Chem. 1997,
62, 7726±7735.
14. 5a) Snieckus, V. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 67±78.
5b) Johnson, C. N.; Stemp, G.; Anand, N.; Stephen, S. C.;
Gallagher, T. Synlett 1998, 1025±1027.
45. Drew, M. G. B.; Gorsuch, S.; Mann, J.; Yoshida, S. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1627±1636.
15. Iwao, M. Heterocycles 1994, 38, 45±50.
16. Burk, M. J.; Allen, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 7054±7057.
17. 5a) Gunnarsson, K.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. Angew. Chem.,
Int. Ed. Engl. 1988, 27, 400±401. 5b) Burkhart, F.; Hoffmann,
M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1191±
1192.
46. 5a) Jackson, R. F. W.; Wishart, N.; Wood, A.; James, K.;
Wythes, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397±3404.
5b) Sowinski, J. A.; Toogood, P. L. J. Org. Chem. 1996, 61,
7671±7676.
47. 5a) Nguyen, D. L.; Seyer, R.; Heitz, A.; Castro, B. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1025±1031. 5b) Sajiki, H.; Hirota,
K. Tetrahedron 1998, 54, 13981±13996.
18. Almeida, M. L. S.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1988, 1905±1911.
19. Dhanak, D.; Reese, C. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986,
2181±2186.
Á
48. 5a) Barton, D. H. R.; Herve, Y.; Potier, P.; Thierry, J.
Tetrahedron 1988, 44, 5479±5486. 5b) Zeggaf, C.; Poncet,
J.; Jouin, P.; Dufour, M.-N.; Castro, B. Tetrahedron 1989,
45, 5039±5050.
20. Carpino, L. A. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 191±198.
21. Pandey, G.; Bagul, T. D.; Sahoo, A. K. J. Org. Chem. 1998,
63, 760±768.
22. 5a) Nigam, S. C.; Mann, A.; Taddei, M.; Wermuth, C.-G.
49. Podznev, V. F. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 407±414.