A Water-Soluble Polyoxometalate Catalyst for Selective Oxidation
FULL PAPERS
A. M¸ller), Kluwer Academic Publisher: Netherlands,
2001; pp 363 390.
Misono, J. Catal. 1999, 184, 550; h) N. Mizuno, I. Kiyoto,
C. Nozaki, M. Misono, J. Catal. 1999, 181, 171.
[8] R. Ben-Daniel, A. M. Khenkin, R. Neumann, Chem.
Eur. J., 2000, 6, 3722.
[9] a) R. Neumann, M. Gara, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
5509 5510; b) R. Neumann, M. Gara, J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 5066 5074; c) R. Neumann, A. M. Khenkin, J.
Mol. Catal. 1996, 114, 169 180; d) R. Neumann, D.
Juwiler, Tetrahedron, 1996, 52, 8781 8788; e) R. Neu-
mann, A. M. Khenkin, D. Juwiler, H. Miller, M. Gara, J.
Mol. Catal. 1997, 117, 169 183; f) M. Bˆsing, A. Nˆh, I.
Loose, B. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7252
7259.
[10] a) W. Adam, P. L. Alsters, R. Neumann, C. R. Saha-
Mˆller, D. Sloboda-Rozner, R. Zhang, Synlett 2002, 12,
2011 2014; b) W. Adam, P. L. Alsters, R. Neumann,
C. R. Saha-Mˆller, D. Sloboda-Rozner, R. Zhang, J. Org.
Chem. 2003, 68, 1721 1728.
[11] K. Yamaguchi, N. Mizuno, New J. Chem. 2002, 26, 972.
[12] a) S. Fujibayashi, K. Nakayama, M. Hamamoto, S.
Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, J. Mol. Catal. A
1996, 110, 105; b) K. Nakayama, M. Hamamoto, Y.
Nishiyama, Y. Ishii, Chem. Lett. 1993, 1699; c) L. Xu, E.
Boring, C. L. Hill, J. Catal. 2000, 195, 394; d) A. M.
Khenkin, R. Neumann, A. B. Sorokin, A. Tuel, Catal.
Lett. 1999, 63, 189; e) R. Neumann, M. Levin, J. Org.
Chem. 1991, 56, 5707 5710.
[3] a) Y. Matoba, Y. Ishii, M. Ogawa, Synth. Commun. 1984,
14, 865; b) Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T.
Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587; c) T.
Oguchi, Y. Sakata, N. Takeuchi, K. Kaneda, Y. Ishii, M.
Ogawa, Chem. Lett. 1989, 2053; d) M. Schwegler, M.
Floor, H. van Bekkum, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 823;
e) Y. Sakata, Y. Katayama, Y. Ishii, Chem. Lett. 1992,
671; f) Y. Sakata, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1991, 56, 6233;
g) T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii,
Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1523; h) Y. Ishii, K. Yama-
waki, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53,
5549; i) F. P. Ballistreri, S Failla, E. Spina, G. A. Tam-
aselli, J. Org. Chem. 1989, 54, 947; j) S. Sakaue, Y. Sakata,
Y. Nishiyama, Y. Ishii, Chem. Lett. 1992, 289; k) H. Orita,
M. Shimizu, T. Haykawa, K. Takehira React. Kinet.
Catal. Lett. 1991, 44, 209; l) M. Shimizu, H. Orita, T.
Hayakawa, K. Takehira, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 471.
[4] a) L. J. Csanyi, K. Jaky, J. Mol. Catal. 1990, 61, 75; b) L. J.
Csanyi, K. Jaky, J. Catal. 1991, 127, 42; c) L. Salles, C.
Aubry, F. Robert, G. Chottard, R. Thouvenot, H. Ledon,
¬
J.-M. Bregeault, New J. Chem. 1993, 17, 367; d) C. Aubry,
¬
G. Chottard, N. Platzer, J.-M. Bregeault, R. Thouvenot,
F. Chauveau, C. Huet, H. Ledon, Inorg. Chem. 1991, 30,
4409; e) L. Salles, C. Aubry, R. Thouvenot, F. Robert, C.
¬
Doremieux-Morin, G. Chottard, H. Ledon, Y. Jeannin,
¬
J.-M. Bregeault, Inorg. Chem. 1994, 33, 871; f) A. C.
[13] a) N. M. Okun, T. M. Anderson, C. L. Hill, J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 3194; b) N. M. Okun, T. M. Anderson,
C. L. Hill, J. Mol. Catal. A 2003, 197, 283.
[14] a) R. Neumann, M. Cohen, Angew. Chem. Int. Ed. 1997,
36, 1738; b) M. Cohen, R. Neumann, J. Mol. Catal. A
1999, 146, 293; c) R. Neumann, H. Miller, J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1995, 2277.
Dengel, W. P. Griffith, B. C. Parkin, J. Chem. Soc. Dalton
Trans. 1993, 2683; g) A. J. Bailey, W. P. Griffith, B. C.
Parkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1833; h) D. C.
Duncan, R. C. Chambers, E. Hecht, C. L. Hill, J. Am.
Chem. Soc. 1995, 117, 681.
[5] C. Venturello, R. D×Aloiso, J. C. Bart, M. Ricci, J. Mol.
Catal. 1985, 32, 107.
[15] D. Sloboda-Rozner, P. L. Alsters, R. Neumann, J. Am.
[6] K. Kamat, K. Yonehara, Y. Sumida, K. Yamaguchi, S.
Hikichi, N. Mizuno, Science 2003, 300, 964 966.
[7] a) A. M. Khenkin, C. L. Hill Mendeleev Commun., 1993,
140 141; b) X. Zhang, Q. Chen, D. C. Duncan, R. J.
Lachicotte, C. L. Hill, C. L., Inorg. Chem. 1997, 36, 4381;
c) X. Zhang, Q. Chen, D. C. Duncan, C. F. Campana,
C. L. Hill, Inorg. Chem. 1997, 36, 4208; d) X. Zhang,
T. M. Anderson, Q. Chen, C. L. Hill, Inorg. Chem. 2001,
40, 418; e) N. Mizuno, C. Nozaki, I. Kiyoto, M. Misono, J.
Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9267 9272; f) Y. Seki, J. S.
Min, M. Misono, N. Mizuno, J. Phys. Chem. B 2000, 104,
5940; g) N. Mizuno, Y. Seki, Y. Nishiyama, I. Kiyoto, M.
Chem. Soc. 2003, 125, 5280 5281.
¬
¬
[16] C. M. Tourne, G. F. Tourne, F. Zonnevijlle, J. Chem. Soc.
Dalton Trans. 1991, 143 151.
[17] V. Nardello, J. Marko, G. Vermeersch, J. M. Aubry, Inorg.
Chem. 1998, 37, 5418 5423.
[18] R. A. Sheldon, Top. Cur. Chem. 1993, 164, 21 43.
[19] K. Neimann, R. Neumann, Chem. Commun. 2001, 487
488.
¬
[20] C. Coperet, H. Adolfsson, T.-A. V. Khoung, A. K. Yudin,
K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1998, 63, 1740 1741.
[21] K. Kahr, C. Berther, Chem. Ber. 1960, 93, 132.
Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 339 345
asc.wiley-vch.de
¹ 2004 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
345