1754 Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, No. 9 (2004)
Oxidation of Alcohols in Silica Gel/Aq. NaOCl
Heterocycles, 27, 509 (1988). b) A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer,
and H. van Bekkum, Synthesis, 1996, 1153.
31 a) A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer, and H. van Bekkum,
Tetrahedron, 51, 8023 (1995). b) A. Heeres, H. A. van Doren, K.
F. Gotlieb, and I. P. Bleeker, Carbohydr. Res., 299, 221 (1997). c)
15 a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, and S. Quici, J. Org.
Chem., 52, 2559 (1987). b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari,
and S. Quici, J. Org. Chem., 54, 2970 (1989). c) P. L. Anelli,
F. Montanari, and S. Quici, Org. Synth., 69, 212 (1990).
16 a) B. Ganem, J. Org. Chem., 40, 1998 (1975). b) J. A.
Cella, J. A. Kelley, and E. F. Kenehan, J. Org. Chem., 40, 1860
(1975). c) S. D. Rychnovsky and R. Vaidyanathan, J. Org. Chem.,
64, 310 (1999).
´
A. Medgyes, E. Farkas, A. Liptak, and V. Pozsgay, Tetrahedron,
53, 4159 (1997). d) S. Lemoine, C. Thomazeau, D. Joannard, S.
Trombotto, G. Descotes, A. Bouchu, and Y. Queneau, Carbohydr.
Res., 326, 176 (2000). e) P. L. Bragd, A. C. Besemer, and H. van
Bekkum, Carbohydr. Res., 328, 355 (2000). f) R. Ciriminna, J.
Blum, D. Avnir, and M. Pagliaro, Chem. Commun., 2000, 1441.
g) R. Ciriminna and M. Pagliaro, Adv. Synth. Catal., 345, 383
(2003). h) R. N. Desai and L. F. Blackwell, Synlett, 2003, 1981.
32 a) J. M. Bobbitt, J. Org. Chem., 63, 9367 (1998). b) C. A.
Kernag, J. M. Bobbitt, and D. V. McGrath, Tetrahedron Lett., 40,
1635 (1999).
17 T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama, and S. Torii,
J. Org. Chem., 55, 462 (1990).
18 a) M. Zhao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J.
Grabowski, and P. J. Reider, J. Org. Chem., 64, 2564 (1999). b)
J. E. Dettwiler and W. D. Lubell, J. Org. Chem., 68, 177 (2003).
19 F. Melvin, A. McNeill, P. J. F. Henderson, and R. B.
Herbert, Tetrahedron Lett., 40, 1201 (1999).
20 C. Bolm, A. S. Magnus, and J. P. Hildebrand, Org. Lett.,
2, 1173 (2000).
21 J. Einhorn, C. Einhorn, F. Ratajczak, and J.-L. Pierre,
J. Org. Chem., 61, 7452 (1996).
22 a) A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, and
G. Piancatelli, J. Org. Chem., 62, 6974 (1997). b) S. S. Kim and
K. Nehru, Synlett, 2002, 616. c) K. Sakuratani and H. Togo, Syn-
thesis, 2003, 21.
23 a) L. De Luca, G. Giacomelli, and A. Porcheddu, Org.
Lett., 3, 3041 (2001). b) L. De Luca, G. Giacomelli, S. Masala,
and A. Porcheddu, J. Org. Chem., 68, 4999 (2003).
33 H. Tanaka, Y. Kawakami, K. Goto, and M. Kuroboshi,
Tetrahedron Lett., 42, 445 (2001).
`
34 F. Montanari, M. Penso, S. Quici, and P. Vigano, J. Org.
Chem., 50, 4888 (1985).
35 a) B. E. Douglas and D. H. McDaniel, ‘‘Concepts and
Models of Inorganic Chemistry,’’ Blaisdell, Massachusetts
(1965), Chap. 7.6. b) A. C. Besemer, A. E. J. de Nooy, and H.
van Bekkum, 212th ACS National Meeting, Orlando, FL, Augest
25–29, 1996, Abstr., CELL-021.
36 a) C. R. Harington and R. C. G. Moggridge, J. Chem. Soc.,
1939, 443. b) R. L. White and I. D. Spenser, J. Am. Chem. Soc.,
104, 4934 (1982). c) T. Yokoyama, T. Setoyama, N. Fujita, and
T. Maki, Stud. Surf. Sci. Catal., 90 (Acid–Base Catalysis II), 47
(1994). d) M. Al Hariri, O. Galley, F. Pautet, and H. Fillion,
Eur. J. Org. Chem., 1998, 593.
´
24 a) M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, and
C. S. Chou, J. Am. Chem. Soc., 106, 3374 (1984). b) A. Dijksman,
I. W. C. E. Arends, and R. A. Sheldon, Chem. Commun., 1999,
37 4-Methyl-5-thiazolecarboxaldehyde (2m) is a useful inter-
mediate for the synthesis of a potent cephalosporin family of anti-
biotics. a) K. Sakagami, K. Atsumi, A. Tamura, T. Yoshida, K.
Nishihata, and S. Fukatsu, J. Antibiot., 43, 1047 (1990). b) Y.
Okada, M. Sukegawa, T. Watanabe, H. Iwasawa, Y. Murai, and
K. Iinuma, PCT Int. Appl., WO 98 58932 (1998); Chem. Abstr.,
130, 81348x (1999). c) M. Kasai, S. Hatano, K. Nishimura, and
N. Kakeya, PCT Int. Appl., WO 98 58933 (1998); Chem. Abstr.,
130, 95424f (1999).
38 Estimated by elemental analysis: Found: C, 11.37; H, 1.86;
N, 2.74%. Anal. Calcd for 0.64 mmol/g N-oxyl-immobilized
silica gel 12: C, 11.53; H, 1.94; N, 2.69%.
39 Diols 1p–1r were prepared according to the manner of
Sharpless AD reaction: K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L.
Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K.-S. Jeong, H.-L. Kwong,
K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu, and X.-L. Zhang, J. Org.
Chem., 57, 2768 (1992); Diol 1s was prepared according to the
reference: W. E. Rosen, V. P. Toohey, and A. C. Shabica, J.
Am. Chem. Soc., 80, 935 (1958).
40 For recent reviews on polymer-supported reagents and
catalysts, see: a) S. J. Shuttleworth, S. M. Allin, and P. K. Sharma,
Synthesis, 1997, 1217. b) S. J. Shuttleworth, S. M. Allin, R. D.
Wilson, and D. Nasturica, Synthesis, 2000, 1035. c) S. V. Ley,
I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D.
A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. I. Storer, and S. J. Taylor,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3815. d) G. Bhalay, A.
Dunstan, and A. Glen, Synlett, 2000, 1846. e) A. Kirschning, H.
Monenschein, and R. Wittenberg, Angew. Chem., Int. Ed., 40,
650 (2001). f) B. Clapham, T. S. Reger, and K. D. Janda, Tetra-
hedron, 57, 4637 (2001).
´
1591. c) A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. M. i Payeras, I.
W. C. E. Arends, and R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc., 123,
6826 (2001). d) I. A. Ansari and R. Gree, Org. Lett., 4, 1507
(2002).
25 W. A. Herrmann, J. P. Zoller, and R. W. Fischer, J. Orga-
nomet. Chem., 579, 404 (1999).
´
26 a) M. F. Semmelhack, C. S. Chou, and D. A. Cortes, J. Am.
Chem. Soc., 105, 4492 (1983). b) M. F. Semmelhack, C. R.
´
Schmid, and D. A. Cortes, Tetrahedron Lett., 27, 1119 (1986).
c) T. Inokuchi, S. Matsumoto, and S. Torii, J. Org. Chem., 56,
2416 (1991). d) Y. Kashiwagi, F. Kurashima, C. Kikuchi, J.
Anzai, T. Osa, and J. M. Bobbitt, Chem. Commun., 1999, 1983.
e) Y. Kashiwagi, F. Kurashima, C. Kikuchi, J. Anzai, T. Osa,
and J. M. Bobbitt, Tetrahedron Lett., 40, 6469 (1999). f) K.
Schnatbaum and H. J. Schafer, Synthesis, 1999, 864.
˙
¨
27 a) R. Siedlecka, J. Skarzewski, and J. Młochowski, Tetra-
hedron Lett., 31, 2177 (1990). b) M. R. Leanna, T. J. Sowin, and
H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 33, 5029 (1992). c) C. Palomo, I.
Ganboa, B. Odriozola, and A. Linden, Tetrahedron Lett., 38, 3093
(1997). d) W. Adam, C. R. Saha-Moller, and P. A. Ganeshpure,
¨
Chem. Rev., 101, 3499 (2001). e) M. Bouktaib, A. Atmani, and
C. Rolando, Tetrahedron Lett., 43, 6263 (2002).
28 a) A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, and R. A. Sheldon,
Chem. Commun., 2000, 271. b) T. Siu, S. Yekta, and A. K. Yudin,
J. Am. Chem. Soc., 122, 11787 (2000). c) C. Tanyeli and A.
Gumusꢀ, Tetrahedron Lett., 44, 1639 (2003).
¨
¨
29 M. J. Verhoef, J. A. Peters, and H. van Bekkum, Stud. Surf.
Sci. Catal., 125, 465 (1999).
30 a) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795. b)
T. Fey, H. Fischer, S. Bachmann, K. Albert, and C. Bolm, J.
Org. Chem., 66, 8154 (2001).
41 a) S. Itsuno, K. Ito, T. Maruyama, N. Kanda, A. Hirao,
and S. Nakahama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3329 (1986). b) K.
Kamahori, K. Ito, and S. Itsuno, J. Org. Chem., 61, 8321