10.1002/cctc.201601459
ChemCatChem
FULL PAPER
[9]
a) S. Chakraborty, P. O. Lagaditis, M. Förster, E. A. Bielinski, N. Hazari,
M. C. Holthausen, W. D. Jones, S. Schneider, ACS Catal. 2014, 4,
3994-4003; b) G. Zhang, S. K. Hanson, Org. Lett. 2013, 15, 650-653; c)
G. Zhang, K. V. Vasudevan, B. L. Scott, S. K. Hanson, J. Am. Chem.
Soc., 2013, 135, 8668-8681; d) Y. Y. Jing, X. Y. Chen, X. Z. Yang,
Organometallics 2015, 34, 5716-5722; e) E. A. Bielinski, M. Förster, Y.
Y. Zhang, W. H. Bernskoetter, N. Hazari, M. C. Holthausen, ACS Catal.
2015, 5, 2404-2415; f) L. S. Sharninghausen, B. Q. Mercado, R. H.
Crabtree, N. Hazari, Chem. Commun. 2015, 51, 16201-16204.
This work was financially supported by the National Natural
Science Foundation of China (21471108, 21373142 and
21531006), the Natural Science Foundation of Jiangsu Province
(BK20161276), the State Key Laboratory of Organometallic
Chemistry of Shanghai Institute of Organic Chemistry (2015kf-
07) and the Priority Academic Program Development of Jiangsu
Higher Education Institutions.
[10] a) F. Zaccheria, N. Ravasio, R. Psaro, A. Fusi, Chem. Eur. J. 2006, 12,
6426-6431; b) D. Damodara, R. Arundhathi, P. R. Likhar, Adv. Synth.
Catal. 2014, 356, 189-198; c) R. K. Marella, C. K. P. Neeli, S. R. R.
Kamaraju, D. R. Burri, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1833-1838; d) R. J.
Shi, F. Wang, X. L. Mu, N. Ta, Y. Li, X. M. Huang, W. J. Shen, Chin J.
Catal. 2010, 31, 626-630; e) Y. Q. Zhu, M. N. Shen, Y. G. Xia, M. Lu,
Appl. Organomet. Chem. 2015, 29, 152-156; f) M. Dixit, M. Mishra, P. A.
Joshi, D. O. Shah, Catal. Commun. 2013, 33, 80-83; g) T. Mitsudome,
Y. Mikami, K. Ebata, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem.
Commun. 2008, 4804-4806; h) F. Wang, R. Shi, Z. Q. Liu, P. J. Shang,
X. Y. Pang, S. Shen, Z. C. Feng, C. Li, W. J. Shen, ACS Catal. 2013, 3,
890-894; i) S. H. Zhu, X. Q. Gao, Y. L. Zhu, Y. W. Li, Green Chem.
2016, 18, 782-791; j) W. Song, R. J. Shi, J. L. Liu, E. S. Zhan, Z. S. Li,
Y. D. Xu, W. J. Shen, Chin. J. Catal. 2007, 28, 106-108; k) J. Requies,
M. B. Güemez, A. Iriondo, V. L. Barrio, J. F. Cambra, P. L. Arias, Catal.
Lett. 2012, 142, 50-59.
Keywords: acceptorless dehydrogenation • alcohol • Cu(I) N-
heterocycle thiolates • carbonyl compounds • catalyst
[1]
a) G. Tojo, M. I. Fernandez, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and
Ketones. Basic Reactions in Organic Synthesis, Springer, New York,
2010; b) S. Caron, R. W. Dugger, S. G. Ruggeri, J. A. Ragan, D. H. B.
Ripin, Chem. Rev. 2006, 106, 2943-2989; c) S. E. Davis, M. S. Ide, R. J.
Davis, Green Chem. 2013, 15, 17-45; d) R. A. Sheldon, I. W. C. E.
Arends, A. Dijksman, Catal. Today, 2000, 57, 157-166.
[2]
[3]
a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156; b) K.
Omura, D. Swern, Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660; c) R. A. Sheldon,
I. W. C. E. Arends, G. J. Ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002,
35, 774-781; d) M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res. 2006, 39,
221-229.
a) J. E. Steves, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15742-
15745; b) J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
16901-16910; c) M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortés, C. S.
Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374-3376. d) M. M. Hossain, S.
G. Shyu, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3061-3068; e) L. Tebben, A.
Studer, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068; f) Q. Cao, L. M.
Dornan, L. Rogan, N. L. Hughes, M. J. Muldoon, Chem. Commun. 2014,
50, 4524-4543; g) S. Wertz, A. Studer, Green Chem. 2013, 15, 3116-
3134; i) N. Jiang, A. J. Ragauskas, J. Org. Chem. 2006, 71, 7087-7090;
j) P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem.
Commun. 2003, 2414-2415.
[11] a) T. L. Lu, Z. Du, J. X. Liu, C. Chen, J. Xu, Chin. J. Catal. 2014, 35,
1911-1916; b) J. Xu, H. M. Yue, S. Liu, H. F. Wang, Y. Q. Du, C. L. Xu,
W. S. Dong, C. L. Liu, RSC Adv. 2016, 6, 24164-24174; c) I. Sobczak,
L. Wolski, Catal. Today 2015, 254, 72-82.
[12] a) T. Gerez, M. Besson, C. Pinel, J. M. Joerger, V. Henryon, Top Catal.
2014, 57, 1498-1504; b) R. J. Shi, F. Wang, X. L. Mu, Y. Li, X. M.
Huang, W. J. Shen. Catal. Commun. 2009, 11, 306-309; c) Q. Hu, L.
Yang, G.. L. Fan, F. Li, ChemNanoMat 2016, 2, 888-896; d) M. Zhang,
Y. J. Zhao, Q. Liu, L. Yang, G. L. Fan, F. Li, Dalton Trans. 2016, 45,
1093-1102.
[4]
a) B. Z. Zhan, A. Thompson, Tetrahedron 2004, 60, 2917-2935; b) T.
Mallat, A. Baiker, Chem. Rev. 2004, 104, 3037-3058; c) D. I. Enache, J.
K. Edwards, P. Landon, B. Solsona-Espriu, A. F. Carley, A. A. Herzing,
M. Watanabe, C. J. Kiely, D. W. Knight, G. J. Hutchings, Science 2006,
311, 362-365; d) F. Zaccheria, N. Ravasio, R. Psaro, A. Fusi, Chem.
Commun. 2005, 253-255.
[13] a) R. S. Dhayal, W. E. van Zyl, C. W. Liu, Acc. Chem. Res. 2016, 49,
86-95; b) A. J. Jordan, G. Lalic, J. P. Sadighi, Chem. Rev. 2016, 116,
8318-8372.
[14] a) M. J. Zhang, H. X. Li, H. Y. Li, J. P. Lang, Dalton Trans. 2016, 45,
17759-17769; b) D. Li, W. J. Shi, L. Hou, Inorg. Chem. 2005, 44, 3907-
3913.
[5]
[6]
[7]
a) M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal.
2007, 349, 1555-1575; b) C. Gunanathan, D. Milstein, Science 2013,
341, 249; c) R. Kawahara, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 3643-3646; d) A. J. A. Watson, J. M. J. Williams,
Science 2010, 329, 635.
[15] a) M. Mellah, A. Voituriez, E. Schulz, Chem. Rev. 2007, 107, 5133-
5209; b) A. M. Arink, T. W. Braam, R. Keeris, J. T. B. H. Jastrzebski, C.
Benhaim, S. Rosset, A. Alexakis, G. v. Koten, Org. Lett. 2004, 6, 1959-
1962; c) E. Sperotto, G. P. M. v. Klink, J. G. d. Vries, G. v. Koten,
Tetrahedron 2010, 66, 9009-9020; d) H. R. Kim, I. G. Jung, K. Yoo, K.
Jang, E. S. Lee, J. Yun, S. U. Son, Chem. Commun. 2010, 46, 758-760;
e) H. X. Li, W. Zhao, H. Y. Li, Z. L. Xu, W. X. Wang, J. P. Lang, Chem.
Commun., 2013, 49, 4259-4261.
a) R. J. Angelici, ACS Catal. 2011, 1, 772-776; b) T. C. Johnson, D. J.
Morris, M. Wills, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 81-88; c) P. P. Upare, D.
W. Hwang, Y. K. Hwang, U. H. Lee, D. Y. Hong, J. S. Chang, Green
Chem. 2015, 17, 3310-3313; d) X. Y. Li, R. Shang, M. C. Fu, Y. Fu,
Green Chem. 2015, 17, 2790-2793.
[16] a) L. Han, M. C. Hong, R. H. Wang, B. L. Wu, Y. Xu, B. Y. Lou, Z. Z. Lin,
Chem. Commun. 2004, 2578-2579; b) C. Y. Yue, C. F. Yan, R. Feng, M.
Y. Wu, L. Chen, F. L. Jiang, M. C. Hong, Inorg. Chem. 2009, 48, 2873-
2879.
a) Y. M. A. Yamada, T. Arakawa, H. Hocke, Y. Uozumi, Angew. Chem.,
Int. Ed. 2007, 46, 704-706; b) H. B. Charman, Nature 1966, 212, 278-
279; c) H. Junge, B. Loges, M. Beller, Chem. Commun. 2007, 522-524;
d) M. Nielsen, A. Kammer, D. Cozzula, H. Junge, S. Gladiali, M. Beller,
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593-9597; e) K.-i. Fujita, N. Tanino,
R. Yamaguchi, Org. Lett. 2007, 9, 109-111; f) M. Bertoli, A. Choualeb,
A. J. Lough, B. Moore, D. Spasyuk, D. G. Gusev, Organometallics 2011,
30, 3479-3482; g) H. Tsunoyama, N. Ichikuni, H. Sakurai, T. Tsukuda, J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7086-7093; h) T. Mitsudome, Y. Mikami, H.
Funai, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 138-141.
[17] R. Castro, M. L. Durán, J. A. García-Vázquez, J. Romero, A. Sousa, E.
E. Castellano, J. Zukerman-Schpectorb, J. Chem. Soc. Dalton Trans.
1992, 2559-2563.
[18] S. Kitagawa, M. Munakata, H. Shimono, S. Matsuyama, H. Masuda, J.
Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 2105-2109.
[19] S. Chakraborty, P. E. Piszel, W. W. Brennessel, W. D. Jones,
Organometallics 2015, 34, 5203-5206.
[20] (a) K. J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew.
Chem. Int. Ed. 1997, 36, 285-288; b) D. A. Alonso, P. Brandt, S.J. M.
Nordin, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580-9588; c)
J. Weismann, V. H. Gessner, Chem. Eur. J. 2015, 21, 16103-16112.
[21] P. H. Bos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2008, 10, 4219-4222.
[8]
a) H. Song, B. Kang, S. H. Hong, ACS Catal. 2014, 4, 2889-2895; b)
K.-i. Shimizu, K. Kon, M. Seto, K. Shimura, H. Yamazaki, J. N. Kondo,
Green Chem. 2013, 15, 418-424; c) T. Zell, B. Butschke, Y. Ben-David,
D. Milstein, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8068-8072; d) S. Chakraborty, W.
W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564-8567.
6
This article is protected by copyright. All rights reserved.