UPDATES
An Aerobic Alternative to Oxidative Ozonolysis of Styrenes
Engl. 1975, 14, 745; c) R. C. Larock, in: Comprehensive
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6844; f) J. Cornely, L. M.
nd
Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 2
edn., 1999, pp 1213–1215.
2] a) K. Koike, G. Inoue, T. Fukuda, J. Chem. Eng. Jpn.
999, 32, 295; b) S. B. Dorofeev, A. V. Eletskii, B. M.
Su Ham, D. E. Meade, V. Dragojlovic, Green Chem.
2003, 5, 34; g) D. C. Whitehead, B. R. Travis, B.
Borhan, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3797; h) Y. Hirai, T.
Kojima, Y. Mizutani, Y. Shiota, K. Yoshizawa, S. Fuku-
zumi, Angew. Chem. 2008, 120, 5856; Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 5772; i) P. P. Thottumkara, T. K.
Vinod, Org. Lett. 2010, 12, 5640; j) K. N. Parida, J. N.
Moorthy, Tetrahedron 2014, 70, 2280; k) P. Spanniring,
P. C. A. Bruijnincx, B. M. Weckhuysen, R. J. M. Klein
Gebbink, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2180; l) J. N.
Moorthy, K. N. Parid, J. Org. Chem. 2014, 79, 11431.
[6] For a review on transition metal-catalyzed oxidative
cleavage of alkenes and alkynes, see: a) F. Chen, T.
Wang, N. Jiao, Chem. Rev. 2014, 114, 8613; b) P.
Spannring, P. C. A. Bruijnincx, B. M. Weckhuysen,
R. J. M. Klein Gebbink, Catal. Sci. Technol. 2014, 4,
2182.
[7] See, for example: a) X. Baucherel, J. Uziel, S. Juge, J.
Org. Chem. 2001, 66, 4504; b) A. Dhakshinamoorthy,
K. Pitchumani, Tetrahedron 2006, 62, 9911; c) A. Dhak-
shinamoorthy, K. Pitchumani, Catal. Commun. 2009,
10, 872; d) A. Wang, H. Jiang, J. Org. Chem. 2010, 75,
2321; e) C. X. Miao, B. Yu, L. N. He, Green Chem.
2011, 13, 541; f) C. Sun, B. Hu, Z. Liu, Chem. Engin. J.
2013, 232, 96; g) A. Rubinstein, P. JimØnez-Lozanao,
J. J. Carbó, J. M. Poblet, R. Neumann, J. Am. Chem.
Soc. 2014, 136, 10941; h) Md. M. Hossain, S. G. Shyu,
Tetrahedron 2014, 70, 251.
[8] a) K. Kaneda, S. Haruna, T. Imanaka, K. Kawamotob,
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1467; b) M. T.
Reetz, K. Tçllner, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9461;
c) Y. H. Lin, I. D. Williams, P. Li, Appl. Catal. A: Gen.
1997, 150, 221; d) . Zsigmond, A. Horvµth, F. No-
theisz, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 17, 95; e) X.
Deng, C. M. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
17178; f) B. Feng, Z. Hou, X. Wang, Y. Hu, H. Li, Y.
Qiao, Green Chem. 2009, 11, 1446; g) S. Hirashima, Y.
Kudo, T. Nobuta, N. Tada, A. Itoh, Tetrahedron Lett.
2009, 50, 4328; h) H. Hong, L. Hu, M. Li, J. Zheng, X.
Sun, X. Lu, X. Cao, J. Lu, H. Gu, Chem. Eur. J. 2011,
17, 8726; i) A. Zhang, L. Li, J. Li, Y. Zhang, S. Gao,
Catal. Commun. 2011, 12, 1183; j) M. J. Rak, M. Lerro,
A. Moores, Chem. Commun. 2014, 50, 12482.
[
[
1
Smimov, Sov. Phys. Dokl. 1981, 26, 318; c) K. Koike, G.
Inoue, T. Fukuda, J. Chem. Eng. Jpn. 1999, 32, 295;
d) R. A. Ogle, J. L. Schumacher, Process Saf. Prog.
1998, 17, 127.
3] a) D. J. Sam, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1972,
9
4
1
4, 4024; b) D. G. Lee, V. S. Chang, J. Org. Chem. 1978,
3, 1532; c) E. Von Rudloff, Can. J. Chem. 1965, 43,
784. See also the stepwise oxidation of olefins to 1,2-
diols followed by cleavage with several oxidants:
d) P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharp-
less, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936; e) T. K. M. Shing, in:
Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7 (Eds.: B. M.
Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991,
pp 703–716. For the direct cleavage of olefins without
the intermediacy of 1,2-diols see: f) K. Kaneda, S.
Haruna, T. Imanaka, K. Kawamoto, J. Chem. Soc.
Chem. Commun. 1990, 1467; g) L. Albarella, F. Giorda-
no, M. Lasalvia, V. Piccialli, D. Sica, Tetrahedron Lett.
1
2
995, 36, 5267; h) D. Yang, C. Zhang, J. Org. Chem.
001, 66, 4814.
[
4] a) K. Sato, M. Aoki, R. Noyori, Science 1998, 281,
1646; b) E. Antonelli, R. D’Aloisio, M. Gambaro, T.
Fiorani, C. Venturello, J. Org. Chem. 1998, 63, 7190;
c) M. A. Oakley, S. Woodward, K. Coupland, D.
Parker, C. Temple-Heald, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999,
1
50, 105; d) S.-O. Lee, R. Raya, K. D. M. Harris, J. M.
Thomas, B. F. G. Johnson, G. Sankar, Angew. Chem.
003, 115, 1558; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1520;
e) R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun. 2003,
977; f) J. Freitag, M. Nüchter, B. Ondruschka, Green
2
1
Chem. 2003, 5, 291; g) C.-M. Che, W.-P. Yip, W.-Y. Yu,
Chem. Asian J. 2006, 1, 453; h) K. Fujitani, T. Mizutani,
T. Oida, T. Kawase, J. Oleo Sci. 2009, 58, 37; i) S.
Sharma, S. Sinha, S. Chand, Ind. Eng. Chem. Res. 2012,
51, 8806; j) S. R. Hart, D. C. Whiteheas, B. R. Travis, B.
Borhan, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4741; k) K.
Ghosh, P. Kumar, I. Goyal, Inorg. Chem. Commun.
2012, 24, 81; l) S. M. Islam, S. Paul, M. Mobarok, A. S.
Roy, P. Mondal, Transition Met. Chem. 2013, 38, 7;
m) M. R. Maurya, N. Kumar, J. Mol. Catal. A: Chem.
[9] a) G. Urgoitia, R. SanMartin, M. T. Herrero, E.
Domínguez, Green Chem. 2011, 13, 2161; b) G. Urgoi-
tia, R. SanMartin, M. T. Herrero, E. Domínguez,
Chem. Commun. 2015, 51, 4799.
[10] a) E. Colacino, J. Martinez, F. Lamaty, L. S. Patrikeeva,
L. L. Khemchyan, V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya,
Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2893; b) K. Knop, R.
Hoogenboom, D. Fischer, U. S. Schubert, Angew.
Chem. 2010, 122, 6430; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49,
6288; c) J. Chen, S. K. Spear, J. G. Huddlestona, R. D.
Rogers, Green Chem. 2005, 7, 64; d) M. A. Hiebel, S.
Berteina-Raboin, Green Chem. 2015, 17, 937.
2014, 383–384, 172; n) G. Romanowski, J. Kira, M.
Wera, J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 381, 148; o) D.
Xing, B. Guan, G. Cai, Z. Fang, L. Yang, Z. Shi, Org.
Lett. 2006, 8, 693; p) S. Samanta, L. Adak, R. Jana, G.
Mostafa, H. M. Tuonone, B. C. C. Ranu, S. Goswanl,
Inorg. Chem. 2008, 47, 11062; q) F. L. Chai, H. L. Su,
X. Y. Wang, J. C. Tao, Inorg. Chim. Acta 2009, 362,
3
6
2
840; r) M.-C. Hsiao, S.-T. Liu, Catal. Lett. 2010, 139,
1; s) T. M. Shaikh, F.-E. Hong, Adv. Synth. Catal.
011, 353, 1491.
[
5] a) E. Nomura, H. Taniguchi, Y. Otsuji, Bull. Chem.
Soc. Jpn. 1994, 67, 309; b) D. Yang, C. Zhang, J. Org.
Chem. 2001, 66, 4814; c) Y. K. Chen, A. E. Lurain, P. J.
Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12225; d) B. R.
Travis, R. S. Narayan, B. Borhan, J. Am. Chem. Soc.
[11] A. E. Shilov, G. B. Shul’pin, in: Activation and catalytic
reactions of saturated hydrocarbons in the presence of
metal complexes, Kluwer Academic, Dordrecht, Hol-
land, 2002.
2002, 124, 3824; e) K. Lee, Y. H. Kim, S. S. Han, H.
[12] a) M. V. Baldoví, N. Mohtat, J. C. Scaiano, Macromole-
Kang, S. Park, W. S. Seo, J. T. Park, B. Kim, S. Chang,
cules 1996, 29, 5497; b) A. P. Dobbs, in: Organic Reac-
Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1150 – 1156
ꢀ 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
1155