Organic Letters
Letter
J.-H.; Yu, D.-G. ChemSusChem 2017, 10, 1337. (c) Liu, Q.; Wu, L.;
Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933. (d) Tsuji, Y.;
Fujihara, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9956. (e) Martín, R.; Kleij, A.
W. ChemSusChem 2011, 4, 1259. (f) Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J.
Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435. (g) Correa, A.; Martín, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201. (h) Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda,
H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365. (i) Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D.
Chem. Rev. 1988, 88, 747.
Int. Ed. 2014, 53, 9430. (f) Dong, J.; Sharpless, K. B.; Kwisnek, L.;
Oakdale, J. S.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9466.
(16) (a) Schimler, S. D.; Froese, R. D. J.; Bland, D. C.; Sanford, M.
S. J. Org. Chem. 2018, 83, 11178. (b) Schimler, S. D.; Cismesia, M. A.;
Hanley, P. S.; Froese, R. D. J.; Jansma, M. J.; Bland, D. C.; Sanford, M.
S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1452. (c) Revathi, L.; Ravindar, L.;
Leng, J.; Rakesh, K. P.; Qin, H.-L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 662.
(
(
d) Fang, W.-Y.; Leng, J.; Qin, H.-L. Chem. - Asian J. 2017, 12, 2323.
e) Hanley, P. S.; Ober, M. S.; Krasovskiy, A. L.; Whiteker, G. T.;
(
4) Selected examples on catalytic carboxylation: (a) Song, L.; Cao,
Kruper, W. J. ACS Catal. 2015, 5, 5041. (f) McGuire, M. A.;
Sorenson, E.; Owings, F. W.; Resnick, T. M.; Fox, M.; Baine, N. H. J.
Org. Chem. 1994, 59, 6683. (g) Roth, G. P.; Fuller, C. E. J. Org. Chem.
G.-M.; Zhou, W.-J.; Ye, J.-H.; Zhang, Z.; Tian, X.-Y.; Li, J.; Yu, D.-G.
Org. Chem. Front. 2018, 5, 2086. (b) Song, L.; Zhu, L.; Zhang, Z.; Ye,
J.-H.; Yan, S.-S.; Han, J.-L.; Yin, Z.-B.; Lan, Y.; Yu, D.-G. Org. Lett.
1
(
991, 56, 3493.
2018, 20, 3776. (c) Fu, L.; Li, S.; Cai, Z.; Ding, Y.; Guo, X.-Q.; Zhou,
17) (a) Jiao, K.-J.; Li, Z.-M.; Xu, X.-T.; Zhang, L.-P.; Li, Y.-Q.;
L.-P.; Yuan, D.; Sun, Q.-F.; Li, G. Nature Catal. 2018, 1, 469. (d) Cai,
Z.; Li, S.; Gao, Y.; Li, G. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4005. (e) Suga,
T.; Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Chem. Commun. 2014, 50,
Zhang, K.; Mei, T.-S. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2244. (b) Chen, Y.-
G.; Shuai, B.; Ma, C.; Zhang, X.-J.; Fang, P.; Mei, T.-S. Org. Lett.
2
017, 19, 2969.
18) (a) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, T. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
b) Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
19) (a) Leon, T.; Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013,
35, 1221. (b) Menges, F. S.; Craig, S. M.; Totsch, N.; Bloomfield, A.;
Ghosh, S.; Kruger, H.-J.; Johnson, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016,
1
2
4360. (f) Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc.
011, 133, 1251. (g) Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-I.; Hou, Z.
(
(
Org. Lett. 2012, 14, 3986. (h) Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou,
Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670. (i) Ackermann, L. Angew.
Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3842. (j) Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.;
Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed.
(
1
́
5
1
5, 1282. (c) Osakada, K.; Sato, R.; Yamamoto, T. Organometallics
994, 13, 4645.
2
2
010, 49, 8674. (k) Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc.
010, 132, 8858.
(20) Sayyed, F. B.; Tsuji, Y.; Sakaki, S. Chem. Commun. 2013, 49,
(
5) Recent examples on catalytic carboxylation: (a) Tortajada, A.;
Ninokata, R.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2050.
b) Gaydou, M.; Moragas, T.; Julia-Hernandez, F.; Martin, R. J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 12161. (c) Julia-Hernandez, F.; Moragas, T.;
10715.
(
́
́
́
́
Cornella, J.; Martin, R. Nature 2017, 545, 84. (d) Liao, L.-L.; Cao, G.-
M.; Ye, J.-H.; Sun, G.-Q.; Zhou, W.-J.; Gui, Y.-Y.; Yan, S.-S.; Shen, G.;
Yu, D.-G. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17338. (e) Ju, T.; Fu, Q.; Ye,
J.-H.; Zhang, Z.; Liao, L.-L.; Yan, S.-S.; Tian, X.-Y.; Luo, S.-P.; Li, J.;
Yu, D.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13897.
(
6) Selected reviews: (a) Tortajada, A.; Julia-
Borjesson, M.; Moragas, T.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2018,
7, 15948. (b) Borjesson, M.; Moragas, T.; Gallego, D.; Martin, R.
Hernandez, F.;
́ ́
̈
5
̈
ACS Catal. 2016, 6, 6739. (c) Chen, Y.-G.; Xu, X.-T.; Zhang, K.; Li,
Y.-Q.; Zhang, L.-P.; Fang, P.; Mei, T.-S. Synthesis 2018, 50, 35.
(
7) Selected examples on catalytic carboxylation of aryl halides:
a) Meng, Q.-Y.; Wang, S.; Konig, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
3426. (b) Tran-Vu, H.; Daugulis, O. ACS Catal. 2013, 3, 2417.
c) Ebert, G. W.; Juda, W. L.; Kosakowski, R. H.; Ma, B.; Dong, L.;
(
1
(
̈
Cummings, K. E.; Phelps, M. V. B.; Mostafa, A. E.; Luo, J. J. Org.
Chem. 2005, 70, 4314.
(
(
8) Correa, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974.
9) Fujihara, T.; Nogi, K.; Xu, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 9106.
10) Shimomaki, K.; Murata, K.; Martin, R.; Iwasawa, N. J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 9467.
11) (a) Granda, M.; Blanco, C.; Alvarez, P.; Patrick, J.; Menendez,
R. Chemicals from Coal Coking. Chem. Rev. 2014, 114, 1608.
b) Pilato, L. Phenolic Resins: A Century of Progress, 1st ed.; Springer:
(
(
(
Heidelberg, 2010. (c) Rappoport, Z., Ed. The Chemistry of Phenols;
Wiley: Chichester, UK, 2003.
(
12) Nogi, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Org. Chem. 2015,
0, 11618.
13) Rebih, F.; Andreini, M.; Moncomble, A.; Harrison-Marchand,
A.; Maddaluno, J.; Durandetti, M. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 3758.
14) Correa, A.; Leon, T.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
062.
15) (a) Guo, T.-J.; Meng, G.-Y.; Zhan, X.-J.; Yang, Q.; Ma, T.-C.;
Xu, L.; Sharpless, K. B.; Dong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57,
605. (b) Gao, B.; Zhang, L.; Zheng, Q.; Zhou, F.; Klivansky, L. M.;
Lu, J.; Liu, Y.; Dong, J.; Wu, P.; Sharpless, K. B. Nat. Chem. 2017, 9,
083. (c) Zhang, E.; Tang, J.; Li, S.; Wu, P.; Moses, J. E.; Sharpless, K.
8
(
(
1
́
(
2
1
B. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 5692. (d) Liang, Q.; Xing, P.; Huang, Z.;
Dong, J.; Sharpless, K. B.; Li, X.; Jiang, B. Org. Lett. 2015, 17, 1942.
(
e) Dong, J.; Krasnova, L.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem.,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX