G
E. Buxaderas et al.
Paper
Synthesis
References
(13) For a recently reported Fe-based catalyst, see: Sahu, D.; Silva, A.
R.; Das, P. RSC Adv. 2015, 5, 78553.
(1) (a) Musawir, M.; Davey, P. N.; Kelly, G.; Kozhevnikov, I. V. Chem.
Commun. 2003, 12, 1414. (b) Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev.
2004, 104, 3037. (c) Chritz, K.; Sebek, A.; Dittmar, M.; Radnik,
A.; Bruckner, J.; Bentrup, A.; Pohl, U.; Hugl, M. M.; Magerlein, H.
J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 85. (d) Lenoir, D. Angew. Chem.
Int. Ed. 2006, 45, 3206. (e) Luo, J.; Yu, H.; Wang, H.; Wang, H.;
Peng, F. Chem. Eng. J. 2014, 240, 434.
(2) For representative reports, see: (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C.
J. Org. Chem. 1998, 63, 3185. (b) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.;
Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810.
(c) Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221.
(d) Ten Brink, G. J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science
2000, 287, 1636. (e) Buffin, B. P.; Clarkson, J. P.; Belitz, N. L.;
Kundu, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 225, 111. (f) Muzart, J.
Tetrahedron 2003, 59, 5789. (g) Mifsud, M.; Parkhomenko, K. V.;
Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 2010, 66, 1040.
(3) For representative reports, see: (a) Dijksman, A.; Arends, I. W. C.
E.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 1999, 1591. (b) Yamaguchi, K.;
Mizuno, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4538. (c) Takahashi,
M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9201.
(d) Zhou, X. T.; Ji, H. B.; Liu, S. G. Tetrahedron Lett. 2013, 54,
3882.
(14) (a) Baruah, D.; Siakia, U. P.; Pahari, P.; Konwar, D. Tetrahedron
Lett. 2015, 56, 2543. (b) Mertens, P. G. N.; Corthals, S. L. F.; Ye,
X.; Poelman, H.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F.; Vankelecom, I. F. J.; De
Vos, D. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 313, 14. (c) Forouzani, M.;
Mardani, H. R.; Ziari, M.; Malekzadeh, A.; Biparva, P. Chem. Eng.
J. 2015, 275, 220. (d) Yan, Y. B.; Chen, Y. T.; Jia, X. L.; Yang, Y. H.
Appl. Catal., B 2014, 156, 385. (e) Arrigo, R.; Wrabetz, S.;
Schuster, M. E.; Wang, D.; Villa, A.; Rosenthal, D.; Girsgdies, F.;
Weinberg, G.; Prati, L.; Schloegl, R.; Su, D. S. Phys. Chem. Chem.
Phys. 2012, 14, 10523. (f) Tan, H. T.; Chen, Y. T.; Zhou, C. M.; Jia,
X. L.; Zhu, J. X.; Chen, J.; Rui, X. H.; Yan, Q. Y.; Yang, Y. H. Appl.
Catal., B 2012, 119, 166. (g) Harada, T.; Ikeda, S.; Miyazaki, M.;
Sakata, T.; Mori, H.; Matsumura, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007,
268, 59.
(15) Shang, C.; Liu, Z.-P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9938.
(16) (a) Yang, X.; Huang, C.; Fu, Z.; Song, H.; Liao, S.; Su, Y.; Du, L.; Li,
X. Appl. Catal., B 2013, 140, 419. (b) Teixeira-Neto, A. A.; Faceto,
B.; Siebra, L. S.; Teixeira-Neto, S. Appl. Clay Sci. 2015, 116–117,
175. (c) Wuang, H.; Wuang, C.; Yan, H.; Yi, H.; Lu, J. J. Catal.
2015, 324, 59; and references cited therein.
(17) Cruz, P.; Pérez, Y.; del Hierro, I.; Fajardo, M. Microporous Meso-
porous Mater. 2016, 220, 136; and references cited therein.
(18) Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am.
Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
(4) Jia, C. G.; Jing, F. Y.; Hu, W. D.; Huang, M. Y.; Jiang, Y. Y. J. Mol.
Catal. 1994, 91, 139.
(5) Choudary, B. M.; Kantam, M. L.; Rahman, A.; Reddy, C. V.; Rao, K.
K. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 763.
(6) Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. Tetrahedron
Lett. 1995, 36, 923.
(19) (a) Ryland, B. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8824.
(b) Hoover, J. M.; Ryland, B. L.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 2357. (c) Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 16901. (d) Hoover, J. M.; Steves, J. E.; Stahl, S. S. Nat. Protoc.
2012, 7, 1161. (e) Hoover, J. M.; Ryland, B. L.; Stahl, S. S. ACS
Catal. 2013, 3, 2599. (f) Steves, J. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 15742. (g) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R.
A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805. (h) Sheldon, R. A.;
Arends, I. W. C. E.; Brink, G.-J. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res.
2002, 35, 774. (i) Kumpulainen, E. T. T.; Koskinen, A. M. P. Chem.
Eur. J. 2009, 15, 10901.
(20) For some recent works, see: (a) Gutierrez, V.; Mascaró, E.;
Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G. RSC Adv. 2015, 5, 65739.
(b) Nador, F.; Volpe, M. A.; Alonso, F.; Feldhoff, A.; Kirschning,
A.; Radivoy, G. Appl. Catal., A 2013, 455, 39. (c) Alonso, F.;
Moglie, Y.; Radivoy, G.; Yus, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 5031.
(d) Nador, F.; Volpe, M. A.; Alonso, F.; Radivoy, G. Tetrahedron
2014, 70, 6082.
(7) Dobler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Eckert, M.;
Militzer, H. C.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8447.
(8) For representative reports, see: (a) Higuchi, M.; Ikeda, I.; Hirao,
T. J. Org. Chem. 1997, 62, 1072. (b) Martin, S. E.; Suarez, D. F. Tet-
rahedron Lett. 2002, 43, 4475. (c) Wang, N.; Liu, R.; Chen, J.;
Liang, X. Chem. Commun. 2005, 5322. (d) Namboodiri, V. V.;
Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8839.
(e) Yin, W.; Chu, C.; Lu, Q.; Tao, J.; Liang, X.; Liu, R. Adv. Synth.
Catal. 2010, 352, 113. (f) Ma, S.; Liu, J.; Li, S.; Chen, B.; Cheng, J.;
Kuang, J.; Liu, Y.; Wan, B.; Wang, Y.; Ye, J.; Yu, Q.; Yuan, W.; Yu, S.
Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1005.
(9) For representative reports, see: (a) Marko, I. E.; Giles, P. R.;
Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044.
(b) Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem.
Commun. 2003, 2414. (c) Marko, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier,
R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem.
Int. Ed. 2004, 43, 1588. (d) Mase, N.; Mizumori, T.; Tatemoto, Y.
Chem. Commun. 2011, 2086.
(21) Ng, Y. H.; Huang, M.; Han, H.; Chai, C. L. L. Chem. Commun. 2009,
5530.
(22) Xu, B.; Lumb, J.-P.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem. 2015, 127,
4282.
(10) For a recent comprehensive review, see: Piera, J.; Backvall, J.-E.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3506.
(23) Iinuma, M.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2013, 69, 2961.
(24) Xu, B.; Lumb, J.-P.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem. 2015, 127,
4282.
(25) Miao, C.-X.; He, L.-N.; Wang, J.-L.; Wu, F. J. Org. Chem. 2010, 75,
257.
(26) Layek, K.; Maheswaran, H.; Arundhathi, R.; Kantam, M. L.;
Bhargava, S. K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 606.
(27) Bao, K.; Fan, A.; Dai, Y.; Zhang, L.; Zhang, W.; Cheng, M.; Yao, X.
Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5084.
(28) Liu, X.; Xia, Q.; Zhang, Y.; Chen, C.; Chen, W. J. Org. Chem. 2013,
78, 8531.
(29) Jian, X.; Wang, J.-M.; Zhang, Y.; Chen, Z.; Zhu, Y.-M.; Ji, S.-J. Org.
Lett. 2014, 16, 3492.
(11) For some Ru-based catalysts, see: (a) Das, P.; Aggarwal, N.;
Guha, N. R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2924. (b) Matsumoto, T.;
Ueno, M.; Kobayashi, S. Chem. Asian J. 2008, 3, 239. (c) Liu, J.;
Wang, F.; Sun, K.; Xu, X. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2439.
(12) For some Pd-based catalysts, see: (a) Aggarwal, N.; Das, P. Tetra-
hedron Lett. 2011, 52, 4954. (b) Pillai, U. R.; Sahle-Demessie, E.
Green Chem. 2004, 6, 161. (c) Caravati, M.; Grunwaldt, J. D.;
Baiker, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 278. (d) Caravati, M.;
Grunwaldt, J. D.; Baiker, A. Catal. Today 2004, 91-92, 1.
(e) Karimi, B.; Abedi, S.; Clark, J. H.; Budarin, V. Angew. Chem.
Int. Ed. 2006, 45, 4776. (f) Sahu, D.; Sarmah, C.; Das, J. P. Tetrahe-
dron Lett. 2014, 55, 3422.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2016, 48, A–G