L
Synthesis
J. A. Buonomo et al.
Feature
References
(17) Coyle, E. E.; Doonan, B. J.; Holohan, A. J.; Walsh, K. A.; Lavigne, F.;
Krenske, E. H.; O’Brien, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
(
1) (a) Wittig, G.; Geissler, G. Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44.
b) Wittig, G.; Schollkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318.
1
2907.
18) Hirose, D.; Gazvoda, M.; Kosmrlj, J.; Taniguchi, T. Org. Lett. 2016,
8, 4036.
(
(
(
2) (a) Mitsunobu, O.; Yamada, M.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc.
Jpn. 1967, 40, 935. (b) Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
1
(
19) Hughes, D. L.; Reamer, R. A.; Bergan, J. J.; Grabowski, E. J. J.
J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6487.
(
(
3) Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.
4) (a) Downie, I.; Holmes, J.; Lee, J. Chem. Ind. 1966, 22, 900.
(20) (a) Campbell, T. W.; Monagle, J. J.; Foldi, V. S. J. Am. Chem. Soc.
1962, 84, 3673. (b) Marsden, S. P.; McGonagle, A. E.; McKeever-
(b) Appel, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1975, 14, 801.
Abbas, B. Org. Lett. 2008, 10, 2589. (c) Denton, R. M.; An, J.;
Adeniran, B. Chem. Commun. 2010, 46, 3025. (d) Denton, R. M.;
An, J.; Adeniran, B.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Poulton, A. M. J. Org.
Chem. 2011, 76, 6749. (e) Tang, X.; Chapman, C.; Whiting, M.;
Denton, R. M. Chem. Commun. 2014, 50, 7340. (f) Beddoe, R. H.;
Andrews, K. G.; Magne, V.; Cuthbertson, J. D.; Saska, J.;
Shannon-Little, A. L.; Shanahan, S. E.; Sneddon, H. F.; Denton, R.
M. Science 2019, 365, 910.
(
5) (a) Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.;
Leazer, J. L. Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman,
B. A.; Wells, A. S.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411.
(b) Bryan, M. C.; Dunn, P. J.; Entwistle, D.; Gallou, F.; Koenig, S.
G.; Hayler, J. D.; Hickey, M. R.; Hughes, S.; Kopach, M. E.; Moine,
G.; Richardson, P.; Roschangar, F.; Steven, A.; Weiberth, F. J.
Green Chem. 2018, 20, 5082. (c) van Kalkeren, H. A.; Blom, A. L.;
Rutjes, F. P. J. T.; Huijbregts, M. A. J. Green Chem. 2013, 15, 1255.
(21) Lenstra, D. C.; Lenting, P. E.; Mecinovic, J. Green Chem. 2018, 20,
(d) Beddoe, R. H.; Sneddon, H. F.; Denton, R. M. Org. Biomol.
4
418.
22) Lenstra, D. C.; Wolf, J. J.; Mecinovic, J. J. Org. Chem. 2019, 84,
536.
23) Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Riazi, A.; Pedrood, K. J. Organomet.
Chem. 2016, 822, 67.
Chem. 2018, 16, 7774.
(
(
(
(
(6) (a) O’Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Przeworski,
6
K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6836.
(b) O’Brien, C. J.; Nixon, Z. S.; Holohan, A. J.; Kunkel, S. R.; Tellez,
J. L.; Doonan, B. J.; Coyle, E. E.; Lavigne, F.; Kang, L. J.; Przeworski,
K. C. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15281. (c) Schirmer, M.-L.; Adomeit,
S.; Werner, T. Org. Lett. 2015, 17, 3078. (d) Zhang, K.; Cai, L.;
Yang, Z.; Houk, K. N.; Kwon, O. Chem. Sci. 2018, 9, 1867.
24) Wang, Y.; Du, G.; Gu, C.; Xing, F.; Dai, B.; He, L. Tetrahedron
2
016, 72, 472.
25) Yamakawa, T.; Kinoshita, H.; Miura, K. J. Organomet. Chem.
013, 724, 129.
2
(7) Buonomo, J. A.; Aldrich, C. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
(26) Concellon, J. M.; Bardales, E. Org. Lett. 2002, 4, 189.
(27) Puthiaraj, P.; Pichumani, K. Green Chem. 2014, 16, 4223.
(28) China Raju, B.; Suman, P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11840.
(29) Paizc, C.; Katona, A.; Retey, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2739.
(30) Zhao, W.; Xu, L.; Ding, Y.; Niu, B.; Xie, P.; Bian, Z.; Zhang, D.;
Zhou, A. Eur. J. Org. Chem. 2016, 325.
13041.
(
8) (a) van Kalkeren, H. A.; Bruins, J. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F.
L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1417. (b) van Kalkeren, H. A.; te
Grotenhuis, C.; Haasjes, F. S.; Hommersom, C. R. A.; Rutjes, F. P. J.
T.; van Delft, F. L. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7059. (c) Kosal, A. D.;
Wilson, E. E.; Ashfeld, B. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
(
(
31) Rokade, B. V.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5364.
32) Abe, M.; Nishikawa, K.; Fukuda, H.; Nakanishi, K.; Tazawa, Y.;
Taniguchi, T.; Park, S-Y.; Hiradate, S.; Fuji, Y.; Okuda, K.; Shindo,
M. Phytochemistry 2012, 84, 56.
12036.
(9) van Kalkeren, H. A.; Leenders, S. H. A. M.; Hommersom, C. R. A.;
Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11290.
(
10) (a) Zhao, W.; Yan, P. K.; Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2015,
37, 616. (b) Fourmy, K.; Voituriez, A. Org. Lett. 2015, 17, 1537.
c) Han, X.; Saleh, N.; Retailleau, P.; Voituriez, A. Org. Lett. 2018,
0, 4584. (d) Nykaza, T. V.; Cooper, J. C.; Li, G.; Mahieu, N.;
Ramirez, A.; Luzung, M. R.; Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc.
018, 140, 15200.
(33) van Dyke Tiers, G. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 609.
(34) Nguyen, T. V.; Bekensir, A. Org. Lett. 2014, 16, 1720.
(35) Roper, K. A.; Lange, H.; Polyzos, A.; Berry, M. B.; Baxendale, I. R.;
Ley, S. V. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1648.
1
(
2
(
(
(
(
36) Bartoli, G.; DiAntonio, G.; Giovannini, R.; Giuli, S.; Lanari, S.;
Paoletti, M.; Marcantoni, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 1919.
37) Reina, A.; Favier, I.; Pradel, C.; Gomez, M. Adv. Synth. Catal. 2018,
2
(
(
(
11) O’Brien, C. J.; Lavigne, F.; Coyle, E. E.; Holohan, A. J.; Doonan, B. J.
Chem. Eur. J. 2013, 19, 5854.
12) Li, Y.; Lu, L.-Q.; Das, S.; Pisiewicz, S.; Junge, K.; Beller, M. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 18325.
3
60, 3544.
38) Lu, H.; Geng, Z.; Li, J.; Zou, D.; Wu, Y.; Wu, Y. Org. Lett. 2016, 18,
774.
2
13) (a) Lenstra, D. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Mecinovic, J. Chem. Commun.
39) Higuchi, T.; Tagawa, R.; Iimuro, A.; Akiyama, S.; Nagae, H.;
Mashima, K. Chem. Eur. J. 2017, 23, 12795.
2
014, 50, 5763. (b) Hamstra, D. F. J.; Lenstra, D. C.; Koenders, T.
J.; Rutjes, F. P. J. T.; Mencinovic, J. Org. Biomol. Chem. 2017, 15,
426.
14) Buonomo, J. A.; Eiden, C. G.; Aldrich, C. C. Chem. Eur. J. 2017, 23,
4434.
15) Buonomo, J. A.; Eiden, C. G.; Aldrich, C. C. Synthesis 2018, 50,
78.
16) Marinetti, A.; Carmichael, D. Chem. Rev. 2002, 102, 201.
(
(
40) Kerr, W. G.; Chisholm, J. D. WO2011/127465 A2, 2011.
41) Perault, W. R.; Pearlman, B. A.; Godrej, D. B.; Jeganathan, A.;
Yamagatam, K.; Chen, J. J.; Lu, C. V.; Herrinton, P. M.; Gadwood,
R. C.; Chan, L.; Lyster, M. A.; Maloney, M. T.; Moeslein, J. A.;
Greene, M. L.; Barbachyn, M. R. Org. Process Res. Dev. 2003, 7,
6
(
(
(
1
2
533.
©
2020. Thieme. All rights reserved. Synthesis 2020, 52, A–L