Page 9 of 11
Journal of the American Chemical Society
1
Adams, J.; Cooper, A. I. Nature . Chem. 2013, 5, 276. (f)
X.; Han, S.; Liu, X.; DuChene, J. S.; Zhang, H.; Zhang, Q.; Chen,
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
Brutschy, M.; Schneider, M. W.; Mastalerz, M.; Waldvogel, S. R.
Adv. Mater. 2012, 24, 6049. (g) Jiang, S.; Jelfs, K. E.; Holden, D.;
Hasell, T.; Chong, S. Y.; Haranczyk, M.; Trewin, A.; Cooper, A. I.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17818. (h) Skowronek, P.; Warżajtisb,
B.; Rychlewska, U.; Gawrońskia, J. Chem. Commun. 2013, 49,
X.; Ma, J.; Loo, S. C. J.; Wei, W. D.; Yang, Y.; Hupp, J. T.; Huo, F.
Nat. Chem. 2012, 4, 310.
(14) (a) Li, L.; Zhao, H.; Wang, J.; Wang. R. ACS Nano, 2014, 8,
5532. (b) Zhang, P.; Weng, Z.; Guo, J.; Wang, C. Chem. Mater.
2011, 23, 5243. (c) Ding, S. Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song,
W. G.; Su, C. Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816. (d)
Hasell, T.; Wood, C. D.; Clowes, R.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y.
Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Mater. 2010, 22, 557. (e)
Zhang, Q.; Yang, Y.; Zhang, S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10024. (f)
Chan-Thaw, C. E.; Villa, A.; Prati, L.; Thomas, A. Chem.-Eur. J.
2011, 17, 1052. (g) Zhou, Y.; Xiang, Z.; Cao, D.; Liu, C. Chem.
Commun. 2013, 49, 5633. (h) Chan-Thaw, C. E.; Villa, A.;
Katekomol, P.; Su, D.; Thomas, A.; Prati, L. Nano Lett. 2010, 10,
537. (i) Xie, Z.; Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 2056. (j) Pachfule, P.; Panda, M. K.; Kandambeth,
S.; Shivaprasad, S. M.; Díaz, D. D.; Banerjee, R. J. Mater Chem. A,
2014, 2, 7944. (k) Pachfule, P.; Kandambeth, S.; Díaz, D. D.;
Banerjee, R. Chem. Commun. 2014, 50, 3169.
(15) Cooper et.al synthesized isomeric cage compound from
(R, R)-1, 2-diaminocyclohexane and tris(4-formylphenyl)amine
in dichloromethane. Jelfs, K. E.; Wu, X.; Schmidtmann, M.;
Jones, J. T. A.; Warren, J. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Angew.
Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10653.
(16) (a) Grundmann, C. In Houben-Weyl: Methoden der
Organischen Chemie, 4th ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 1985;
Vol. E5. (b) Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.
Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, 5th
ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2009. (c) Sanderson, P. E. J.;
Lyle, T. A.; Cutrona, K. J.; Dyer, D. L.; Dorsey, B. D.; McDonough,
C. M.; Naylor-Olsen, A. M.; Chen, I. W.; Chen, Z.; Cook, J. J.;
Cooper, C. M.; Gardell, S. J.; Hare, T. R.; Krueger, J. A.; Lewis, S.
D.; Lin, B.; Lucas, J.; Lyle, E. A.; Lynch, J. J.; Stranieri, M. T.;
Vastag, K.; Yan, Y.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998,
41, 4466.
2524. (i) Zhang, G.; Presly, O.; White, F.; Oppel, I. M.; Mastalerz,
M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5126. (j) Ding, H.; Yang, Y. Li,
B.; Pan, F.; Zhu, G. Zeller, M.; Yuan, D.; Wang, C. Chem.
Commun. 2015, 51, 1976. (k) Jin, Y.; Voss, B. A.; Jin, A. Long, H.;
Noble, R. D.; Zhang. W.; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650. (l)
Acharyya, K.; Mukherjee, P. S. Chem. Eur. J. 2015, 27, 6823. (m)
Acharyya, K.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2014, 50, 15788.
(n) Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042.
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
(8) (a) Acharyya, K.; Mukherjee, S.; Mukherjee, P. S. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 554.(b) Acharyya, K.; Mukherjee, P. S.
Chem. Eur. J. 2014, 20, 1646. (c) Acharyya, K.; Mukherjee, P. S.
Chem. Commun., 2015, 51, 4241.
(9) (a) Sun, J. K.; Zhan, W. W.; Akita, T.; Xu, Q.; J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 7063-7066. (b) McCaffrey, R.; Long, H.; Jin, Y.;
Sanders, A.; Park, W.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
1782.
(10) (a) Vajda, S.; Pellin, M. J.; Greeley, J. P.; Marshall, C. L.;
Curtiss, L. A.; Ballentine, G. A.; Elam, J. W.; Catillon-Mucherie,
S.; Redfern, P. C.; Mehmood, F. Nat. Mater. 2009, 8, 213. (b)
Qiao, B.; Wang, A.; Yang, X.; Allard, L. F.; Jiang, Z.; Cui, Y.; Liu,
J.; Li, J.; Zhang, T. Nat. Chem. 2011, 3, 634. (c) Li, Z.; Liu, J.; Xia,
C.; Li, F. ACS Catal. 2013, 3, 2440. (d) Kibata, T.; Mitsudome, T.;
Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Chem. Commun. 2013, 49,
167. (e) Huang, W.; Liu, J. H.; Alayoglu, P.; Li, Y.; Witham, C. A.;
Tsung, C. K.; Toste, F. D.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 16771. (f) Joo, S. H.; Park, J. Y.; Renzas, J. R.; Butcher, D. R.;
Huang, W.; Somorjai. G. A. Nano Lett. 2010, 10, 2709.
(
11) (a) White, R. J.; Luque, R.; Budarin, V. L.; Clark, J. H.;
Macquarrie,D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 481.
12) (a) Baig, R. B. N.; Varma, R. S. ACS Sustainable Chem.
(
(17) (a) Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633.(b)
Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. (c) Galli, C. Chem. Rev.
1988, 88, 765. (c) Mowry, D. T. Chem. Rev. 1948, 42, 189.
Eng. 2013, 1, 805. (b) Chaudhury, A.; Gragnaniello, L.; Ma, T.;
Surnev, S.; Netzer, F. P. J. Phys. Chem. C, 2013, 117, 18112. (c)
Balint, I.; Miyazakib, A.; Aika, K. Chem. Commun. 2002, 630. (d)
Prieto, G.; Zecevi, J.; Friedrich, H.; Jong, K. P.; Jongh, P. E. Nat.
Mater. 2013, 12, 34. (e) Chatterjee, T.; Dey, R.; Ranu, B. C. J. Org.
Chem. 2014, 79, 5875. (f) Campbell, C. T.; Starr, D. E. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 9212. (g) Farmer, J. A.; Campbell, C. T.
Science 2010, 329, 933. (h) Campbell, C. T. Acc. Chem. Res. 2013,
(18) (a) Anbarasan, P.; Schareina, T.; Beller, M. Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 5049. (b) Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M. Chem.
Commun. 2004, 1388. (c) Sundermeier, M.; Zapf, A.; Beller, M.
Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3513. (d) Zanon, J.; Klapars, A.;
Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (e) Weissman,
S. A.; Zewge, D.; Chen, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1508. (f)
Ushkov, A. V.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10999.
(g) Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 9122.
(h) Cristau, H. J.; Ouali, A.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Chem.
Eur. J. 2005, 11, 2483. (i) Schareina, T.; Zapf, A.; Magerlein, W.;
Muller, N.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6249. (j) Ren, Y.;
Wang, W.; Zhao, S.; Tian, X.; Wang, J.; Yin, W.; Cheng, L.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4595. (k) Senecal, T. D.; Shu, W.;
Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10035. (l) Yang,
C.; Williams, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2837. (m) Zhang, J.; Chen,
X.; Hu, T.; Zhang, Y.; Xu, K.; Yu,Y.; Huang, J. Catal. Lett. 2010,
139, 56. (n) Yeung, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8918. (o) Yeung, P. Y.; So, C. M.;
Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 648. (p) Yeung, P. Y.;
So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52,
7038.
4
6, 1712.
13) (a) Aijaz, A. Karkamkar, A.; Choi, Y. J.; Tsumori, N.;
(
Rönnebro, E.; Autrey, T.; Shioyama, H.; Xu, Q.; J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 13926. (b) Meilikhov, M.; Yusenko, K.; Esken, D.;
Turner, S.; Tendeloo, G. V.; Fischer, R. A.; Eur. J. Inorg. Chem.
2010, 3701. (c) Aijaz, A.; Xu, Q.; J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 1400.
(d) Hermes, S.; Schröter, M. K.; Schmid, R.; Khodeir, L.; Muhler,
M.; Tissler, A.; Fischer, R. W.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int.
Ed. 2005, 44, 6237. (e) Ishida,T.; Nagaoka, M.; Akita, T.; Haruta,
M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8456. (f) Jiang, H. L.; Lin, Q. P.; Akita,
T.; Liu, B.; Ohashi, H.; Oji, H.; Honma, T.; Takei, T.; Haruta, M.;
Xu, Q. Chem. Eur. J. 2011, 17, 78. (g) Esken, D.; Turner, S.;
Lebedev, O. I.; Tendeloo, G. V.; Fischer, R. A. Chem. Mater.
2010, 22, 6393. (h) Jiang, H. L.; Liu, B.; Akita, T.; Haruta, M.;
Sakurai, H.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11302. (i) Gole, B.;
Sanyal, U.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2015, 51, 4872. (j)
Meilikhov, M.; Yusenko, K.; Esken, D.; Turner, S.; Van Tendeloo,
G.; Fischer, R. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3701.(k) Hu, P.;
Zhuang, J.; Chou, L. -Y.; Lee, H. K.; Ling, X. Y.; Chuang, Y.-
C.;Tsung, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10561. (l) Lu, G.; Li,
S.; Guo, Z.; Farha, O. K.; Hauser, B. G.; Qi, X.; Wang, Y.; Wang,
(19) Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H.
B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G.
Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji,
M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G.
Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R.
Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O.
ACS Paragon Plus Environment