The Journal of Organic Chemistry
Article
(
8) (a) Brown, H. C.; Tsukamoto, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86,
(26) Fisher, G. B.; Fuller, J. C.; Harrison, J.; Goralski, C. T.;
1
089−1095. (b) Ha, J. H.; Ahn, J. H.; An, D. K. Bull. Korean Chem.
Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1091−1094.
Soc. 2006, 27, 121−122. (c) Choi, S.-J.; Lee, K.-J.; Lee, G.-B.; An, D.-
K. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1407−1408. (d) Mickel, S. J.;
Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Grimler, D.; Koch, G.;
Daeffler, R.; Osmani, A.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.;
Chaudhary, A.; Chen, S.; Chen, W.; Hu, B.; Jagoe, C. T.; Kim, H.-Y.;
Kinder, F. R.; Liu, Y.; Lu, Y.; McKenna, J.; Prashad, M.; Ramsey, T.
(27) LiAlH : (a) Uffer, H.; Schlittler, E. Helv. Chim. Acta 1948, 31,
4
1397−1400. (b) Gaylord, N. G. Reductions With Complex Metal
Hydrides; Wiley-Interscience: New York, 1956; pp 544−592.
(c) Zabicky, J. The Chemistry of Amides; Wiley-Interscience: New
York, 1970; pp 795−801. Borane: (d) Brown, H. C.; Heim, P. J. Am.
Chem. Soc. 1964, 86, 3566−3567. (e) Brown, H. C.; Heim, P. J. Org.
Chem. 1973, 38, 912−916. (f) Brown, H. C.; Narasimhan, S.; Choi, Y.
̌
M.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org.
M. Synthesis 1981, 1981, 996. NaBH : (g) Borch, R. F. Tetrahedron
Process Res. Dev. 2004, 8, 101−106. (e) Smith, A. B.; Beauchamp, T. J.;
LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y.; Arimoto, H.; Jones, D. R.;
Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654−8664.
4
Lett. 1968, 9, 61−65. (h) Satoh, T.; Suzuki, S.; Suzuki, Y.; Miyaji, Y.;
Imai, Z. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4555−4558. LiEt BH: (i) Brown,
3
H. C.; Kim, S. C. Synthesis 1977, 1977, 635−636.
(
9) Hudlicky, M. Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood
(
(
(
28) Brown, H. C.; Kim, S. C. Synthesis 1977, 1977, 635−636.
Limited: Chichester, U.K., 1984; pp 164−171.
10) Brown, H. C.; Bigley, D. B.; Arora, S. K.; Yoon, N. M. J. Am.
Chem. Soc. 1970, 92, 7161−7167.
11) (a) Wittig, G.; Hornberger, P. Ann. Chim. (Paris) 1952, 577,
29) Winterfeldt, E. Synthesis 1975, 1975, 617−630.
(
30) Mandal, S. B.; Giri, V. S.; Sabeena, M. S.; Pakrashi, S. C. J. Org.
Chem. 1988, 53, 4236−4241.
31) (a) Brown, H. C.; Heim. J. Org. Chem. 1973, 38, 912−916.
b) Kornet, M. J.; Thio, P. A.; Tan, A. S. J. Org. Chem. 1968, 33,
637−3639.
32) Flaniken, J. M.; Collins, C. J.; Lanz, M.; Singaram, B. Org. Lett.
999, 1, 799−801.
33) Brown, H. C.; Singaram, B.; Singaram, S. J. Organomet. Chem.
982, 239, 43−64.
34) Bailey, C. L.; Clary, J. W.; Tansakul, C.; Klabunde, L.; Anderson,
(
(
(
3
(
1
(
1
1
1
8
1
1−15. (b) Staab, H. A.; Braunling, H. Ann. Chim. (Paris) 1962, 654,
19−130. (c) Brown, H. C.; Tsukamoto, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1961,
3, 2016−2017. (d) Brown, H. C.; Tsukamoto, A. J. J. Am. Chem. Soc.
961, 83, 4549−4552.
(
12) Douat, C.; Heitz, A.; Martinez, J.; Fehrentz, J. A. Tetrahedron
Lett. 2000, 41, 37−40.
13) (a) Balasubramaniam, S.; Aidhen, I. S. Synthesis 2008, 2008,
(
(
3
8
707−3738. (b) Braun, M.; Waldmuller, D. Synthesis 1989, 1989,
56−858. (c) Niu, T.; Zhang, W. M.; Huang, D. F.; Xu, C. M.; Wang,
C. L.; Joh, A. Y.; Lill, A. T.; Peer, N.; Braslau, R.; Singaram, B.
Tetrahedron Lett. 2015, 56, 706−709.
H. F.; Hu, Y. L. Org. Lett. 2009, 11, 4474−4477.
(35) Vance, J. R.; Schafer, A.; Robertson, A. P. M.; Lee, K.; Turner, J.;
(
14) Williams, J. M.; Jobson, R. B.; Yasuda, N.; Marchesini, G.;
Dolling, U.−H.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5461−
464.
15) Heller, S. T.; Newton, J. N.; Fu, T.; Sarpong, R. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2015, 54, 9839−9843.
16) Davis, F. A.; Gaddiraju, N. V.; Theddu, N.; Hummel, J. R.;
Kondaveeti, S. K.; Zdilla, M. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2345−2359.
17) (a) Schedler, D. J. A.; Li, J.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1996, 61,
115−4119. (b) Bower, S.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1515−1516.
18) (a) White, J. M.; Tunoori, A. R.; Georg, G. I. J. Am. Chem. Soc.
Whittell, G. R.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3048−3064.
(
36) Taniguchi, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 4540−4543.
5
(
(37) (a) March, J.; Smith, M. B. Advanced Organic Chemistry, 6th ed.;
John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; p 1281. (b) Seki, M.;
Hatsuda, M.; Yoshida, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6579−6581.
(
(c) Kjell, P. D.; Slattery, B. J.; Semo, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64,
5
4
722−5724. (d) Pandit, C. R.; Mani, N. S. Synthesis 2009, 23, 4032−
036.
(
4
(38) (a) Ehrlich, J.; Bogert, M. T. J. Org. Chem. 1947, 12, 522−534.
(b) Craig, J. C.; Hamon, D. P. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 4168−4175.
(c) Brown, H. C.; Cha, J. S.; Yoon, N. M.; Nazer, B. J. Org. Chem.
1987, 52, 5400−5406. (d) Faul, M.; Larsen, R.; Levinson, A.; Tedrow,
J.; Vounatsos, F. J. Org. Chem. 2013, 78, 1655−1659.
(39) Krasovskiy, A.; Knochel, P. Synthesis 2006, 2006, 0890−0891.
(40) Chusov, D.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5199−
5201.
(
2
000, 122, 11995−11996. (b) Spletstoser, J. T.; White, J. M.; Georg,
G. I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2787−2789. (c) Spletstoser, J. T.;
White, J. M.; Tunoori, A. R.; Georg, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
3
(
1
(
Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853. (c) Zhao, Y.; Snieckus, V. Org.
Lett. 2014, 16, 390−393.
(
408−3419.
19) Kautzner, B.; Wailes, P. C.; Weigold, H. J. Chem. Soc. D 1969,
105a.
(41) Das, S.; Bobbink, F. D.; Laurenczy, G.; Dyson, P. J. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12876−12879.
20) (a) Wipf, P. Top. Organomet. Chem. 2004, 8, 1−25. (b) Wipf, P.;
(42) Dieskau, A. P.; Begouin, J.-M.; Plietker, B. Eur. J. Org. Chem.
2011, 2011, 5291−5296.
21) For a review, see: (a) Fisher, G. B.; Harrison, J.; Fuller, J. C.;
(43) Prebil, R.; Stavber, G.; Stavber, S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014,
395−402.
Goralski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4533−4536.
(44) Xu, B.; Lumb, J.-P.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015,
(
b) Fuller, J. C.; Stangeland, E. L.; Goralski, C. T.; Singaram, B.
5
(
4, 4208−4211.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 257−260. (c) Fisher, G. B.; Fuller, J. C.;
Harrison, J.; Alvarez, S. G.; Burkhardt, E. R.; Goralski, C. T.; Singaram,
B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6378−6385. (d) Harrison, J.; Alvarez, S. G.;
Godjoian, G.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7193−7194.
45) Jurutka, P. W.; Kaneko, I.; Yang, J.; Bhogal, J. S.; Swierski, J. C.;
Tabacaru, C. R.; Montano, L. A.; Huynh, C. C.; Jama, R. A.; Mahelona,
R. D.; Sarnowski, J. T.; Marcus, L. M.; Quezada, A.; Lemming, B.;
Tedesco, M. A.; Fischer, A. J.; Mohamed, S. A.; Ziller, J. W.; Ma, N.;
Gray, G. M.; van der Vaart, A.; Marshall, P. A.; Wagner, C. E. J. Med.
Chem. 2013, 56, 8432−8454.
(
3
e) Alvarez, S. G.; Fisher, G. B.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1995,
6, 2567−2570. (f) Collins, C. J.; Fisher, G. B.; Reem, A.; Goralski, C.
T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 529−532.
22) Bailey, C. L.; Murphy, C. L.; Clary, J. W.; Eagon, S.; Gould, N.;
Singaram, B. Heterocycles 2012, 86, 331−341.
(
(
46) Achar, T. K.; Maiti, S.; Mal, P. RSC Adv. 2014, 4, 12834−12839.
47) Kim, B. R.; Lee, H.-G.; Kim, E. J.; Lee, S.-G.; Yoon, Y.-J. J. Org.
(
Chem. 2010, 75, 484−486.
(
23) (a) Brown, H. C.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1241−
246. (b) Zweifel, G.; Nagase, K.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc.
962, 84, 190−195. (c) Brown, H. C.; Moerikofer, A. W. J. Am. Chem.
(
(
48) Molander, G. A.; Elia, M. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9198−9202.
1
1
49) Fiammengo, R.; Musílek, K.; Jas
̈
chke, A. J. Am. Chem. Soc. 2005,
1
27, 9271−9276.
Soc. 1963, 85, 2063−2065. (d) Brown, H. C.; Keblys, K. A. J. Am.
Chem. Soc. 1964, 86, 1795−1801.
(
24) Godjoian, G.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1717−
1
720.
25) Hutchins, R. O.; Learn, K.; El-Telbany, F.; Stercho, Y. P. J. Org.
Chem. 1984, 49, 2438−2443.
(
J
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX