H. Zhang, C. Li / Tetrahedron 62 (2006) 6640–6649
6649
1
2
02, 3495; (d) Mcmorn, P.; Hutchings, G. J. Chem. Soc. Rev.
004, 33, 108; (e) Li, C. Catal. Rev.—Sci. Eng. 2004, 46, 419.
15. For J. M. Thomas’ work about the confinement effect, see: (a)
Thomas, J. M.; Maschmeyer, T.; Johnson, B. F. G.; Shephard,
D. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 141, 139; (b) Jones,
M. D.; Raja, R.; Thomas, J. M.; Johnson, B. F. G.; Lewis,
D. W.; Rouzaud, J.; Harris, K. D. M. Angew. Chem. Int. Ed.
2003, 42, 4326; (c) Raja, R.; Thomas, J. M.; Jones, M. D.;
Johnson, B. F. G.; Vaughan, D. E. W. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 14982.
16. For Hutchings’ work about the confinement effect, see: (a)
Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Page,
P. C. B.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1714; (b) Caplan, N. A.;
Hancock, F. E.; Page, P. C. B.; Hutchings, G. J. Angew.
Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1685.
17. Zhang, H. D.; Zhang, Y. M.; Li, C., unpublished.
18. For recent reviews on polymer-immobilized Mn(salen) cata-
lysts, see: (a) Clapham, B.; Reger, T. S.; Janda, K. D.
Tetrahedron 2001, 57, 4637; (b) Dhal, P. K.; De, B. B.;
Sivaram, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 177, 71; (c)
Sherrington, D. C. Catal. Today 2000, 57, 87; (d) Canali, L.;
Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85.
4
. (a) Davis, M. E. Nature 2002, 417, 813; (b) Trong, O. D.;
Desplantier-Giscard, D.; Danumah, C.; Kaliaguine, S. Appl.
Catal. A 2003, 253, 545.
. Frunza, L.; Kosslick, H.; Landmesser, H.; Hoft, E.; Fricke, R.
J. Mol. Catal. A: Chem 1997, 123, 179.
5
6
. Sabatier, M. J.; Corma, A.; Domenech, A.; Fornes, V.; Garcia,
H. Chem. Commun. 1997, 1285.
7
8
. Reger, T. S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6929.
. For covalent grafting of Mn(salen) on mesoporous materials,
see: (a) Zhou, X.-G.; Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Li, S.-G.; Li,
L.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 1789; (b) Kim,
G.-J.; Shin, J.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6827; (c) Kim,
G.-J.; Kim, S.-H. Catal. Lett. 1999, 57, 139; (d) Xiang, S.;
Zhang, Y. L.; Xin, Q.; Li, C. Chem. Commun. 2002, 2696; (e)
Ayala, V.; Corma, A.; Iglesias, M.; Rinc o´ n, J. A.; S a´ nchez, F.
J. Catal. 2004, 224, 170; (f) Zhang, H. D.; Xiang, S.; Li, C.
Chem. Commun. 2005, 1209; (g) Zhang, H. D.; Xiang, S.;
Xiao, J. L.; Li, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 238, 175; (h)
Kureshy, R. I.; Ahmad, I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Singh,
S.; Pandia, P. H.; Jasram, R. V. J. Catal. 2005, 235, 28.
. Baleiz a˜ o, C.; Gigante, B.; Garcia, H.; Corma, A. J. Catal. 2004,
19. Zhang, H. D.; Zhang, Y. M.; Li, C. Tetrahedron: Asymmetry
2005, 16, 2417.
9
2
21, 77.
20. Zhang, H. D.; Zhang, Y. M.; Li, C. J. Catal. 2006, 238, 369.
21. (a) North, J. T.; Kronenthal, D. R.; Pullockaran, A. J.; Real,
S. D.; Chen, H. Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3397; (b) Page,
P. C. B.; Buckley, B. R.; Heaney, H.; Blacker, A. J. Org. Lett.
2005, 7, 375.
1
0. For ion-exchange of Mn(salen) into layered double hydroxides,
see: (a) Fraile, J. M.; Garc ´ı a, J. I.; Massam, J.; Mayoral, J. A.
J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 47; (b) Kureshy, R. I.;
Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Ahmael, I.; Singh, S.; Jasra,
R. V. J. Catal. 2004, 221, 234; (c) Bhattacharjee, S.;
Anderson, J. A. Chem. Commun. 2004, 554; (d) Bhattacharjee,
S.; Dines, T. J.; Anderson, J. A. J. Catal. 2004, 225, 398.
1. (a) Piaggio, P.; Langham, C.; McMorn, P.; Bathell, D.; Page,
P. C. B.; Hancock, F. E.; Sly, C.; Hutchings, G. J. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2 2000, 143; (b) Piaggio, P.; McMorn, P.;
Murphy, D.; Bathell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.;
Sly, C.; Kerton, O. J.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 2000, 2008.
2. Schuster, C.; M o¨ llmann, E.; Tompos, A.; H o¨ lderich, W. F.
Catal. Lett. 2001, 74, 69.
3. (a) Baleiz a˜ o, C.; Gigante, B.; Das, D.; Alvaro, M.; Garcia, H.;
Corma, A. Chem. Commun. 2003, 1860; (b) Baleiz a˜ o, C.;
Gigante, B.; Das, D.; Alvaro, M.; Garcia, H.; Corma, A.
J. Catal. 2004, 223, 106.
22. Lee, N. H.; Muci, A. R.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett.
1991, 32, 5055.
23. For the antihypertensive active compounds with chromene
skeleton, see: (a) Cho, H.; Katoh, S.; Sayama, S.; Murakami,
K.; Nakanishi, H.; Kajimoto, Y.; Ueno, H.; Kawasaki, H.;
Aisaka, K.; Uchida, I. J. Med. Chem. 1996, 39, 3797; (b)
Bogaert-Alvarez, R. J.; Demena, P.; Kodersha, G.; Polomski,
R. E.; Soundararajan, N.; Wang, S. S. Y. Org. Process Res.
Dev. 2001, 5, 636; (c) Bergmann, R.; Eiermann, V.; Gericke,
R. J. Med. Chem. 1990, 33, 2759.
24. For the synthesis of Mn(salen) catalysts, see: (a) Zhang, W.;
Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296; (b) Larrow,
J. F.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 1939.
25. Hecked, A.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 913.
26. (a) Bianchi, D.; Bortolo, R.; Tassinari, R.; Ricci, M.; Vignola,
R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4321; (b) Peng, J.; Shi, F.;
Gu, Y.; Deng, Y. Green Chem. 2003, 5, 224.
1
1
1
1
4. (a) Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc.
1986, 108, 2309; (b) Canali, L.; Cowan, E.; Deleuze, H.;
Gibson, C. L.; Sherrington, D. C. Chem. Commun. 1998, 2561.
27. Jones, C. W.; Tsuji, K.; Davis, M. E. Nature 1998, 393, 52.