FULL PAPERS
Ivan Hajnal et al.
M. Lara, C. Goessler, H. E. Schoemaker, G. M. Gue-
bitz, W. Kroutil, Angew. Chem. 2006, 118, 5325–5328;
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5201–5203; c) H.
Mang, J. Gross, M. Lara, C. Goessler, H. E. Schoemak-
er, G. M. Guebitz, W. Kroutil, Tetrahedron 2007, 63,
3350–3354.
I. A. Wilson, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2004, 56,
611–614.
[13] S. F. Altschul, W. Gish, W. Miller, E. W. Myers, D. J.
Lipman, J. Mol. Biol. 1990, 215, 403–410.
[14] L. Silvennoinen, T. Sandalova, G. Schneider, FEBS
Lett. 2009, 583, 2917–2921.
[4] A. Rajagopalan, M. Schober, A. Emmerstorfer, L.
Hammerer, A. Migglautsch, B. Seisser, S. M. Glueck, F.
Niehaus, J. Eck, H. Pichler, K. Gruber, W. Kroutil,
ChemBioChem 2013, 14, 2427–2430.
[5] a) M. G. Leuenberger, C. Engeloch-Jarret, W.-D.
Woggon, Angew. Chem. 2001, 113, 2683–2687; Angew.
Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2613–2617; b) S. Holger, R.
Kurtzer, W. Eisenreich, W. Schwab, J. Biol. Chem.
2006, 281, 9845–9851.
[6] a) S. Ozaki, P. R. O. Demontellano, J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 7056–7064; b) A. Tuynman, J. L. Spelberg,
I. M. Kooter, H. E. Schoemaker, R. Wever, J. Biol.
Chem. 2000, 275, 3025–3030; c) A. Zaks, D. R. Dodds,
J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10419–10424.
[7] M. Allard, C. Dupont, V. M. Robles, N. Doucet, A.
Lledos, J. D. Marechal, A. Urvoas, J. P. Mahy, R.
Ricoux, ChemBioChem 2012, 13, 240–251.
[8] a) G. Agarwal, M. Rajavel, B. Gopal, N. Srinivasan,
Plos One 2009, 4, e5736; b) R. Uberto, E. W. Moomaw,
Plos One 2013, 8, e74477.
[9] S. Fetzner, Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 2505–
2514.
[10] G. D. Straganz, A. Glieder, L. Brecker, D. W. Ribbons,
W. Steiner, Biochem. J. 2003, 369, 573–581.
[15] a) B. M. Barney, M. R. Schaab, R. LoBrutto, W. A.
Francisco, Protein Expression Purif. 2004, 35, 131–141;
b) I. Hajnal, A. Łyskowski, U. Hanefeld, K. Gruber, H.
Schwab, K. Steiner, FEBS J. 2013, 280, 5815–5828;
c) H. Merkens, R. Kappl, R. P. Jakob, F. X. Schmid, S.
Fetzner, Biochemistry (Moscow) 2008, 47, 12185–12196.
[16] a) D. G. Kehres, M. E. Maguire, FEMS Microbiol. Rev.
2003, 27, 263–290; b) K. J. Waldron, N. J. Robinson,
Nature Rev. Microbiol. 2009, 7, 25–35.
[17] a) C. N. Butterfield, A. V. Soldatova, S. W. Lee, T. G.
Spiro, B. M. Tebo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013,
110, 11731–11735; b) A. V. Soldatova, C. Butterfield,
O. F. Oyerinde, B. M. Tebo, T. G. Spiro, J. Biol. Inorg.
Chem. 2012, 17, 1151–1158.
[18] K. Q. Ling, L. M. Sayre, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13,
3543–3551.
[19] N. Fujieda, J. Schätti, E. Stuttfeld, K. Ohkubo, T.
Maier, S. Fukuzumi, T. R. Ward, Chem. Sci. 2015, 6,
4060–4065.
[20] a) C. Walling, Y. W. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76,
4878–4883; b) C. Walling, L. Heaton, J. Am. Chem.
Soc. 1965, 87, 38–47.
[21] F. G. Mutti, M. Lara, M. Kroutil, W. Kroutil, Chem.
Eur. J. 2010, 16, 14142–14148.
[11] S. A. Lesley, P. Kuhn, A. Godzik, A. M. Deacon, I.
Mathews, A. Kreusch, G. Spraggon, H. E. Klock, D.
McMullan, T. Shin, J. Vincent, A. Robb, L. S. Brinen,
M. D. Miller, T. M. McPhillips, M. A. Miller, D.
Scheibe, J. M. Canaves, C. Guda, L. Jaroszewski, T. L.
Selby, M. A. Elsliger, J. Wooley, S. S. Taylor, K. O.
Hodgson, I. A. Wilson, P. G. Schultz, R. C. Stevens,
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11664–11669.
[12] L. Jaroszewski, R. Schwarzenbacher, F. von Delft, D.
McMullan, L. S. Brinen, J. M. Canaves, X. P. Dai, A. M.
Deacon, M. DiDonato, M. A. Elsliger, S. Eshagi, R.
Floyd, A. Godzik, C. Grittini, S. K. Grzechnik, E.
Hampton, I. Levin, C. Karlak, H. E. Klock, E. Koese-
ma, J. S. Kovarik, A. Kreusch, P. Kuhn, S. A. Lesley,
T. M. McPhillips, M. D. Miller, A. Morse, K. Moy, J.
Ouyang, R. Page, K. Quijano, R. Reyes, F. Rezezadeh,
A. Robb, E. Sims, G. Spraggon, R. C. Stevens, H. van
den Bedem, J. Velasquez, J. Vincent, X. H. Wang, B.
West, G. Wolf, Q. P. Xu, K. O. Hodgson, J. Wooley,
[22] a) E. J. Corey, N. W. Gelman, B. E. Ganem, J. Am.
Chem. Soc. 1968, 90, 5616–5617; b) P. G. M. Wuts, C. L.
Bergh, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3995–3998.
[23] a) T. Hudlicky, E. E. Boros, C. H. Boros, Tetrahedron:
Asymmetry 1993, 4, 1365–1386; D. R. Boyd, N. D.
Sharma, N. I. Bowers, I. N. Brannigan, M. R. Groocock,
J. F. Malone, G. McConville, C. C. R. Allen, Adv.
Synth. Catal. 2005, 347, 1081–1089.
[24] a) K. Okrasa, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J. 2006, 12,
1587–1596; b) A. Fernandez-Gacio, A. Codina, J. Fas-
trez, O. Riant, P. Soumillion, ChemBioChem 2006, 7,
1013–1016.
[25] A. E. Eriksson, T. A. Jones, A. Liljas, Proteins 1988, 4,
274–282.
[26] E. Gasteiger, C. Hoogland, A. Gattiker, S. Duvaud,
M. R. Wilkins, R. D. Appel, A. Bairoch, in: The Proteo-
mics Protocols Handbook, (Ed.: J. M. Walker), Totowa,
NJ, Humana Press, 2005, pp 571–607.
3316
ꢀ 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3309 – 3316