N. Iranpoor et al.
1993, 12, 3846; g) T. Fukuyama, N. Kamata, I. Ryu, Can. J. Chem. 2005,
83, 711; h) A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,
7761; i) W. Magerlein, M. Beller, A. F. Indolese, J. Mol. Catal. A 2000,
156, 213; j) A. Schnyder, A. F. Indolese, J. Org. Chem. 2002, 67, 594; k)
S. A. Prasad, B. Satyanarayana, J. Mol. Catal. A 2013, 370, 205; l)
I. J. S. Fairlamb, S. Grant, P. McCormak, J. Whittal, Dalton Trans. 2007,
859; m) R. A. Molla, M. A. Iqubal, K. Ghosh, A. S. Roy, Kamalludin,
S. M. Islam, RSC Adv. 2014, 4, 48177; n) C. Mingzhong, Z. Jun,
Z. Hong, S. Caisheng, React. Funct. Polym. 2002, 50, 191; o) V. Calo,
P. Giannoccaro, A. Nacci, A. Monopoli, J. Organometal. Chem. 2002,
645, 152.
[16] a) X. Wu, R. Ronn, T. Gossas, M. Larhed, J. Org. Chem. 2005, 70, 3094; b)
Y. Wan, M. Alterman, M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2002, 67,
6232.
[17] J. Goergsson, A. Hallberg, M. Larhed, J. Comb. Chem. 2003, 5, 350.
[18] M. Iizuka, Y. Kondo, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5180.
[19] J. Lindh, A. Fardost, M. Almeida, P. Nilsson, Tetrahedron Lett. 2010, 51,
2470.
[20] a) P.-A. Enquist, P. Nilsson, M. Larhed, Org. Lett. 2003, 5, 4875; b)
F. Jafarpour, P. Rashidi-Ranjbar, A. Otaredi Kashani, Eur. J. Org. Chem.
2011, 2128.
[21] a) J. J. Brunet, D. Montauzon, M. Taillefer, Organometallics 1991, 10, 341;
b) J. J. Brunet, M. Taillefer, J. Organometal. Chem. 1990, 384, 193.
[22] a) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, S. Motevalli, M. Talebi, Tetrahedron 2013, 69,
418; b) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, S. Motevalli, J. Mol. Catal. A 2012, 355,
69; c) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, Z. Tavangar-Rizi, S. Erfan, RSC Adv. 2014,
4, 43178; d) N. Iranpoor, H. Firouzabasi, E. Etemadi-Davan, J. Organometal.
Chem. 2015, 794, 282; e) N. Iranpoor, H. Firouzabadi, E. Etemadi-Davan,
A. Nematollahi, H. R. Firouzi, New J. Chem. 2015, 39, 6445.
[23] a) C. W. Y. Chung, P. H. Toy, J. Comb. Chem. 2007, 9, 115; b) K. Bao,
A. Fan, Y. Dai, L. Zhang, W. Zhang, M. Cheng, X. Yao, Org. Biomol.
Chem. 2009, 7, 5084; c) J. Magano, M. H. Chen, J. D. Clark,
T. Nussbaumer, J. Org. Chem. 2006, 71, 7103; d) R. R. Walvoord,
S. Berritt, M. C. Kozlowski, Org. Lett. 2012, 14, 4086; e) J. T. Spletstoser,
J. M. White, A. R. Tunoori, G. I. Georg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
3408; f) I. Ryu, K. Kusano, N. Masumi, H. Yamazaki, A. Ogawa,
N. Sonoda, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6887; g) D. Lee, T. Ryu, Y. Park,
P. H. Lee, Org. Lett. 2014, 16, 1144.
[2] A. Brennfuhrer, H. Neumann, S. Klaus, T. Riermeier, J. Almena, M. Beller,
Tetrahedron 2007, 63, 6252.
[3] S. Klaus, H. Neumann, A. Zapf, D. Strübing, S. Hübner, J. Almena,
T. Riermeier, P. Gruß, M. Sarich, W.-R. Krahnert, K. Rossen, M. Beller,
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 54, 154.
[4] a) V. P. Baillargeon, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7175; b)
V. P. Baillargeon, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 452.
[5] a) I. Pri-Bar, O. Buchman, J. Org. Chem. 1984, 49, 4009; b) Y. Misumi,
Y. Ishii, M. Hidai, Organometallics 1995, 14, 1770; c) L. Ashfield,
C. F. J. Barnard, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 39; d) H. Kotsuki,
P. K. Datta, H. Suenaga, Synthesis 1996, 4, 470.
[6] M.-Z. Cai, H. Zhao, J. Zhou, C.-S. Song, Synth. Commun. 2002, 32, 923.
[7] a) I. Chiarotto, I. Carelli, S. Cacchi, P. Pace, C. Amatore, A. Jutand,
G. Meyer, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1471; b) I. Chiaratto, M. Feroci,
J. Organometal. Chem. 2006, 691, 2589; c) A. G. Sergeev,
A. Spannenberg, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15546.
[8] S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, J. Comb. Chem. 2004, 6, 692.
[9] K. Manabe, H. Konishi, T. Ueda, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8611.
[10] A. Brennfuhrer, H. Neumann, M. Beller, Synlett 2007, 2537.
[11] B. Yu, Y. Zhao, H. Zhang, J. Xu, L. Hao, X. Gao, Z. Liu, Chem. Commun.
2014, 50, 2330.
[24] N. Iranpoor, H. Firouzabadi, S. Motevalli, M. Talebi, J. Organometal.
Chem. 2012, 708–709, 118.
[25] T. H. Allen, W. S. Root, J. Biol. Chem. 1955, 216, 309.
[26] P. Krumholz, H. A. M. Stettiner, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3035.
[12] a) F. A. Loewus, F. H. Westheimer, B. Vennesland, J. Am. Chem. Soc.
1953, 75, 5018; b) H. R. Levy, F. A. Loewus, B. Vennesland, J. Am.
Chem. Soc. 1957, 79, 2949; c) M. H. Rossi, A. S. Stachissini,
L. do Amaral, J. Org. Chem. 1990, 55, 1300.
Supporting information
Additional supporting information may be found in the online ver-
sion of this article at the publisher’s web site.
[13] V. Franzen, Liebig’s Ann. Chem. 1956, 600, 109.
[14] J. T. Spletstoser, J. M. White, G. I. Georg, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2787.
[15] S. Korsager, R. H. Taaning, A. T. Lindhardt, T. Skrydstrup, J. Org. Chem.
2013, 78, 6112.
wileyonlinelibrary.com/journal/aoc
Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
Appl. Organometal. Chem. (2015)