ChemCatChem
10.1002/cctc.201900561
FULL PAPER
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
2001, 57, 7785-7811; c) S. Gomez, J. A. Peters,
Maschmeyer, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1037-1057.
a) M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Ad
T
5
.
9
[21] a) R. Kadyrov, T. H. Riermeier, Angew. Chem. Int. Edit. 2003,
42, 5472-5474; b) S. A. Lawrence, Amines: Synthesis,
Properties and Applications, Cambridge University Press, 2004;
c) S. Fleischer, S. L. Zhou, K. Junge, M. Beller, Chem.-Asian J.
2011, 6, 2240-2245; d) A. Pagnoux-Ozherelyeva, N. Pannetier,
M. D. Mbaye, S. Gaillard, J. L. Renaud, Angew. Chem. Int. Edit.
2012, 51, 4976-4980; e) C. Kerner, S. D. Straub, Y. Sun, W. R.
Thiel, Eur. J. Org. Chem. 2016, 3060-3064; f) S. E. Varjosaari,
V. Skrypai, P. Suating, J. J. M. Hurley, A. M. De Lio, T. M.
Gilbert, M. J. Adler, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1872-1878.
[22] C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47,
8661-8664.
[23] a) D. Pingen, C. Muller, D. Vogt, Angew. Chem. Int. Edit. 2010,
49, 8130-8133; b) D. Pingen, J. H. Choi, H. Allen, G. Murray, P.
Ganji, P. W. N. M. Van Leeuwen, M. H. G. Prechtl, D. Vogt,
Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 3969-3976.
[24] N. Nakagawa, E. J. Derrah, M. Schelwies, F. Rominger, O.
Trapp, T. Schaub, Dalton Trans. 2016, 45, 6856-6865.
[25] S. Imm, S. Bahn, L. Neubert, H. Neumann, M. Beller, Angew.
Chem. Int. Edit. 2010, 49, 8126-8129.
60
[2]
6
v.
1
Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575; b) A. J. A. Watson, J. M.
Williams, Science 2010, 329, 635-636.
6
J.
63
2
[3]
[4]
C. Gunanathan, D. Milstein, Science 2013, 341, 1229712. 64
R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai,
65
J.
Chem. Soc. Chem. Comm. 1981, 611-612.
66
[5]
[6]
[7]
S. Murahashi, K. Kondo, T. Hakata, Tetrahedron Lett. 1982, 23
229-232.
Y. Tsuji, K. T. Huh, Y. Ohsugi, Y. Watanabe, J. Org. Chem
1985, 50, 1365-1370.
a) L. U. Nordstrom, R. Madsen, Chem. Commun. 2007, 5034
5036; b) D. Gnanamgari, E. L. O. Sauer, N. D. Schley, C. Butler,
C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, Organometallics 2009, 28, 321
325; c) O. Saidi, A. J. Blacker, M. M. Farah, S. P. Marsden, J
M. J. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 1541-1543; d) M
Tursky, L. L. R. Lorentz-Petersen, L. B. Olsen, R. Madsen, Org
Biomol. Chem. 2010, 8, 5576-5582; e) L. L. R. Lorentz-Petersen,
67
,
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
68
69
.
70
7
-
1
7
2
73
-
.
.
.
74
7
5
76
7
7
L. U. Nordstrom, R. Madsen, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6752
6759.
78
-
79 [26] R. Yamaguchi, M. W. Zhu, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita,
[8]
[9]
a) S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13193-13198;
b) S. Ruch, T. Irrgang, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2014, 20
13279-13285.
A. Wetzel, S. Wockel, M. Schelwies, M. K. Brinks, F. Rominge
P. Hofmann, M. Limbach, Org. Lett. 2013, 15, 266-269.
0
Synthesis-Stuttgart 2009, 1220-1223.
8
,
1
[27] a) R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 15108-15111; b) K. Fujita, S. Furukawa, N.
Morishima, M. Shimizu, R. Yamaguchi, ChemCatChem 2018,
10, 1993-1997.
82
83
r,
84
[10] Q. Z. Zou, C. Wang, J. Smith, D. Xue, J. L. Xiao, Chem. Eur.
8
J.
5
[28] I. D. Alshakova, B. Gabidullin, G. I. Nikonov, ChemCatChem
2015, 21, 9656-9661.
86
2018, 10, 4874-4883.
[11] A. Tillack, D. Hollmann, D. Michalik, M. Beller, Tetrahedron Let
2006, 47, 8881-8885.
[12] M. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H
C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem
Soc. 2009, 131, 1766-1774.
[13] S. Agrawal, M. Lenormand, B. Martin-Matute, Org. Lett. 2012
8
t.
7
[29] a) S. H. Lee, G. I. Nikonov, ChemCatChem 2015, 7, 107-113;
b) V. H. Mai, G. I. Nikonov, Organometallics 2016, 35, 943-949.
[30] a) T. Ito, H. Horino, Y. Koshiro, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc.
Jpn. 1982, 55, 504-512; b) S. I. Murahashi, T. Naota, K. Ito, Y.
Maeda, H. Taki, J. Org. Chem. 1987, 52, 4319-4327; c) K. A.
Bernard, J. D. Atwood, Organometallics 1988, 7, 235-236; d) N.
Menashe, Y. Shvo, Organometallics 1991, 10, 3885-3891; e) P.
Barrio, M. A. Esteruelas, E. Onate, Organometallics 2004, 23,
1340-1348; f) T. Suzuki, T. Yamada, T. Matsuo, K. Watanabe,
T. Katoh, Synlett 2005, 1450-1452; g) S. Omura, T. Fukuyama,
Y. Murakami, H. Okamoto, I. Ryu, Chem. Commun. 2009, 6741-
6743; h) S. Ogoshi, Y. Hoshimoto, M. Ohashi, Chem. Commun.
2010, 46, 3354-3356; i) M. O. Simon, S. Darses, Adv. Synth.
Catal. 2010, 352, 305-308; j) C. Tejel, M. A. Ciriano, V.
Passarelli, Chem. Eur. J. 2011, 17, 91-95; k) Y. Hoshimoto, M.
Ohashi, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4668-4671;
l) M. Montag, J. Zhang, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 10325-10328; m) F. Hasanayn, L. M. Al-Assi, R. N.
Moussawi, B. S. Omar, Inorg. Chem. 2016, 55, 7886-7902; n)
S. A. Morris, D. G. Gusev, Angew. Chem. Int. Edit. 2017, 56,
6228-6231; o) S. Y. de Boer, T. J. Korstanje, S. R. La Rooij, R.
Kox, J. N. H. Reek, J. I. van der Vlugt, Organometallics 2017,
36, 1541-1549; p) X. L. Jiang, J. H. Zhang, D. M. Zhao, Y. H. Li,
Chem. Commun. 2019, 55, 2797-2800.
88
89
.
.
90
91
92
,
14, 1456-1459.
93
[14] R. Ramachandran,
G. Prakash, M. Nirmala,
P
94
.
,
Viswanathamurthi, J. G. Malecki, J. Organomet. Chem. 2015
791, 130-140.
[15] Z. Sahin, N. Gurbuz, I. Ozdemir, O. Sahin, O. Buyukgungor, M
Achard, C. Bruneau, Organometallics 2015, 34, 2296-2304. 98
[16] a) X. K. Xie, H. V. Huynh, ACS Catal. 2015, 5, 4143-4151; b) K
O. Marichev, J. M. Takacs, ACS Catal. 2016, 6, 2205-2210.100
[17] a) T. Yan, B. Feringa, K. Barta, Nat. Commun. 2014, 5, 5602
b) S. Rosler, M. Ertl, T. Irrgang, R. Kempe, Angew. Chem. Int.
Edit. 2015, 54, 15046-15050; c) S. Elangovan, J. Neumann J.
B. Sortais, K. Junge, C. Darcel, M. Beller, Nat. Commun. 2016
7, 12641; d) T. Yan, B. L. Feringa, K. Barta, ACS Catal. 2016
6, 381-388; e) M. Vellakkaran, K. Singh, D. Banerjee, A
Catal. 2017, 7, 8152-8158; f) V. G. Landge, A. Mondal,
Kumar, A. Nandakumar, E. Balaraman, Org. Biomol. Che
9
5
96
97
.
99
.
101
;
102
103
,
104
,
,
105
106
C
S
107
V
.
.
.
108
m
2018, 16, 8175-8180; g) Z. J. Xu, X. L. Yu, X. X. Sang, D.
Wang, Green Chemistry 2018, 20, 2571-2577.
109
W
110
[18] S. Werkmeister, C. Bornschein, K. Junge, M. Beller, Eur. J. O
1
rg
1
.
1
[31] E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic
Chemistry, University Science Books, Sausalito, California,
2006.
Chem. 2013, 3671-3674.
112
[19] X. J. Cui, Y. Zhang, F. Shi, Y. Q. Deng, Chem. Eur. J. 2011,
2587-2591.
113
17
,
114
[20] B. Paul, S. Shee, D. Panja, K. Chakrabarti, S. Kundu, ACS
Catal. 2018, 8, 2890-2896.
This article is protected by copyright. All rights reserved.