64
G. P. Miller et al. / Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 56–64
24. Ficht, S.; Dose, C.; Seitz, O. Chembiochem 2005, 6, 2098–
2103.
25. Dose, C.; Ficht, S.; Seitz, O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
2006, 45, 5369–5373.
lowship. We thank Dr. Petra Rzepecki for assistance
and advice.
26. Ma, Z.; Taylor, J. S. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 679–
683.
Supplementary data
27. Cai, J.; Li, X.; Yue, X.; Taylor, J. S. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 16324–16325.
Supplementary data associated with this article can be
28. Jain, S. S.; Anet, F. A.; Stahle, C. J.; Hud, N. V. Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 2004–2008.
29. Ogino, M.; Yoshimura, Y.; Nakazawa, A.; Saito, I.;
Fujimoto, K. Org. Lett. 2005, 7, 2853–2856.
30. Herrlein, M. K.; Nelson, J. S.; Letsinger, R. L. J. Am.
Chem. Soc. 1995, 117, 10151–10152.
References and notes
31. Xu, Y.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9040–
9041.
32. Sando, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9686–
9687.
33. Silverman, A. P.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 2005, 33,
4978–4986.
34. Iyer, R. P.; Egan, W.; Regan, J. B.; Beaucage, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 1990, 112, 1253–1254.
35. Stein, C. A.; Subasinghe, C.; Shinozuka, K.; Cohen, J. S.
Nucleic Acids Res. 1988, 16, 3209–3221.
36. Marshall, W. S.; Caruthers, M. H. Science 1993, 259,
1564–1570.
37. Ghosh, M. K.; Ghosh, K.; Dahl, O.; Cohen, J. S. Nucleic
Acids Res. 1993, 21, 5761–5766.
1. Weimann, B. J.; Lohrmann, R.; Orgel, L. E.; Schneider-
Bernloehr, H.; Sulston, J. E. Science 1968, 161, 387.
2. Von Kiedrowski, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 932–
935.
3. Orgel, L. E. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 99–123.
4. Dolinnaya, N. G.; Sokolova, N. I.; Gryaznova, O. I.;
Shabarova, Z. A. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 3721–3738.
5. Sokolova, N. I.; Ashirbekova, D. T.; Dolinnaya, N. G.;
Shabarova, Z. A. FEBS Lett. 1988, 232, 153–155.
6. Gryaznov, S. M.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993,
115, 3808–3809.
7. Xiao, S.; Liu, F.; Rosen, A.; Hainfeld, J. F.; Seeman, N.
C.; Musier-Forsyth, K. M.; Kiehl, R. A. J. Nanoparticle
Res. 2002, 4, 313–317.
38. Cummins, L.; Graff, D.; Beaton, G.; Marshall, W. S.;
Caruthers, M. H. Biochemistry 1996, 35, 8734–8741.
39. Okruszek, A.; Sierzchala, A.; Sochacki, M.; Stec, W. J.
Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7585–7588.
8. Yoshina-Ishii, C.; Miller, G. P.; Kraft, M. L.; Kool, E. T.;
Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1356–1357.
9. Gartner, Z. J.; Liu, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
6961–6963.
40. Okruszek, A.; Sierzchala, A.; Fearon, K. L.; Stec, W.
J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6998–7005.
41. Okruszek, A.; Olesiak, M.; Krajewska, D.; Stec, W. J.
J. Org. Chem. 1997, 62, 2269–2272.
42. Okruszek, A.; Guga, P.; Stec, W. J. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1987, 594–595.
10. Gartner, Z. J.; Kanan, M. W.; Liu, D. R. Angew. Chem.
Int. Ed. 2002, 41, 1796–1800.
11. Gartner, Z. J.; Tse, B. N.; Grubina, R.; Doyon, J. B.;
Snyder, T. M.; Liu, D. R. Science 2004, 305, 1601–1605.
12. Kanan, M. W.; Rozenman, M. M.; Sakurai, K.; Snyder,
T. M.; Liu, D. R. Nature 2004, 431, 545–549.
13. Rozenman, M. M.; Liu, D. R. ChemBioChem 2006, 7,
253–256.
43. Seeberger, P. H.; Yau, E.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem.
Soc. 1995, 117, 1472–1478.
44. Fuchs, B. M.; Glockner, F. O.; Wulf, J.; Amann, R. Appl.
Environ. Microbiol. 2000, 66, 3603–3607.
45. Okruszek, A.; Olesiak, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3850–
3854.
14. Gryaznov, S. M.; Schultz, R.; Chaturvedi, S. K.; Letsing-
er, R. L. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2366–2369.
15. Herrlein, M. K.; Letsinger, R. L. Nucleic Acids Res. 1994,
22, 5076–5078.
46. Tomioka, T. U.S. Patent 5,256,818, 1993.
47. Silverman, A. P.; Kool, E. T. Trends Biotechnol. 2005, 23,
225–230.
48. Abe, H.; Kool, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006,
103, 263–268.
49. Santangelo, P. J.; Nix, B.; Tsourkas, A.; Bao, G. Nucleic
Acids Res. 2004, 32, e57.
50. Tyagi, S.; Alsmadi, O. Biophys. J. 2004, 87, 4153–4162.
51. Peake, S. C.; Fild, M.; Schmutzler, R.; Harris, R. K.;
Nichols, J. M.; Rees, R. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
1972, 380–385.
16. Xu, Y.; Kool, E. T. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 875–881.
17. Xu, Y.; Karalkar, N. B.; Kool, E. T. Nat. Biotechnol.
2001, 19, 148–152.
18. Sando, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2096–
2097.
19. Xu, Y.; Kool, E. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5595.
20. Sando, S.; Abe, H.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 1081–1087.
21. Abe, H.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13980–
13986.
22. Mattes, A.; Seitz, O. Chem. Commun. 2001, 2050–2051.
23. Ficht, S.; Mattes, A.; Seitz, O. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 9970–9981.
52. Koole, L. H.; Van Genderen, M. H. P.; Buck, H. M.
J. Org. Chem. 1988, 53, 5266–5272.