Z. Xi et al. / Tetrahedron 64 (2008) 4254e4259
4259
4
. Supporting information available
Experimental details and NMR data. Copies of H NMR
12. (a) Ma, D. W.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453; (b) Cai, Q.;
Zhu, W.; Zhang, H.; Zhang, Y. D.; Ma, D. W. Synthesis 2005, 496; (c)
Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
1
1
3. (a) Lu, Z. K.; Twieg, R. J.; Huang, S. P. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
289; (b) Lu, Z.; Twieg, R. J. Tetrahedron 2005, 61, 903; (c) Chen,
1
3
and C NMR spectra of all new compounds. This material
is available free of charge via the Internet.
6
Y. J.; Chen, H. H. Org. Lett. 2006, 8, 5609; (d) Jiang, D.; Fu, H.; Jiang,
Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 672; (e) Kwong, F. Y.; Klapars,
A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
Acknowledgements
14. Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742.
15. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863.
16. Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703.
The authors are grateful to National Natural Science Foun-
dation of China (No. 20572096), Natural Science Foundation
of Zhejiang Province (No. R405066), and Qianjiang Project
for their financial support.
17. (a) Sedelmeier, J.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6904; (b) Jiang, L.;
Job, E. J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667; (c) Anti-
lla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.
2004, 69, 5578; (d) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
References and notes
1
8. Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779.
9. Zhu, L.; Cheng, L.; Zhang, Y.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72,
2737.
1
1
. (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400; (b)
Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428; (c) Beletskaya, I. P.;
Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
20. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
21. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org.
Lett. 2005, 7, 5241.
2
. (a) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem.
Rev. 2002, 102, 1359; (b) Fei, Z.; Zhao, D.; Pieraccini, D.; Ang, W. H.;
Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Chiappe, C.; Dyson, P. J. Organometallics
22. Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem.dEur. J. 2006, 12,
3636.
2
007, 26, 1588; (c) Cheung, W. S.; Patch, R. J.; Player, M. R. J. Org.
23. (a) Streiter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 4120; (b) Ouali, A.; Spindler, J. F.; Jutand, A.; Taillefer, M.
Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906; (c) Ouali, A.; Spindler, J. F.; Jutand,
A.; Taillefer, M. Organometallics 2007, 26, 65; (d) Zhang, S. L.; Liu, L.;
Fu, Y.; Guo, Q. X. Organometallics 2007, 26, 4546.
24. (a) Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2007, 26, 2742; (b) Liu, B.; Chen,
W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660.
Chem. 2005, 70, 3741; (d) Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.;
Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen,
R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787; (e) Handy,
S. T.; Sabatini, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 1537.
3
. (a) Fang, Y. Q.; Karisch, R.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1341;
(b) Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 13978; (c) Lewis, A. K. de K.; Caddick, S.; Cloke,
F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 10066; (d) Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald,
S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146; (e) Gao, G. Y.; Colvin, A. J.;
Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2003, 5, 3261; (f) Kondo, T.; Mitsudo,
T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205.
25. Wang, Z.; Teo, S.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Organometallics 2004, 23,
4342.
26. Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Chem.dEur. J.
2004, 10, 5607.
27. Liu, L.; Frohn, M.; Xi, N.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J.
J. Org. Chem. 2005, 70, 10135.
4
. (a) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alca-
zar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575; (b) Wolfe, J. P.; Buch-
wald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413; (c) Wolfe, J. P.;
Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000,
28. (a) Xie, Y.; Pi, S.; Wang, J.; Yin, D.; Li, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8324;
(b) Son, S. U.; Park, I. K.; Park, J.; Hyeon, T. Chem. Commun. 2004, 778.
29. (a) Zhang, Z.; Mao, J.; Zhu, D.; Wu, F.; Chen, H.; Wan, B. Tetrahedron
2006, 62, 4435; (b) Lv, X.; Wang, Z.; Bao, W. Tetrahedron 2006, 62,
4756.
65, 1158; (d) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig,
J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423; (e) Harris, M. C.; Huang, X.; Buchwald,
S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885; (f) Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim,
D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003,
30. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290; (b) Perry,
M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
31. (a) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001,
201; (b) Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Com-
mun. 2002, 1376; (c) Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller,
J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
32. Singh, B.; Lesher, G. Y.; Pluncket, K. C.; Pagani, E. D.; Bode, D. C.;
Bentley, R. G.; Connell, M. J.; Hamel, L. T.; Silver, P. J. J. Med. Chem.
1992, 35, 4858.
125, 6653; (g) Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.;
Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816.
5
6
. (a) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592;
(b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
7215; (c) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi,
J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369; (d) Liu, X.;
Mok, K. F.; Vittal, J. J.; Leung, P. H. Organometallics 2000, 19, 3722; (e)
Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 815.
. (a) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001,
33. Sarges, R.; Goldstein, S. W.; Welch, W. M.; Swindell, A. C.; Siegel, T. W.;
Beyer, T. A. J. Med. Chem. 1990, 37, 1859.
34. Ferles, M.; Liboska, R.; Trska, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990,
55, 1228.
42, 4791; (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett.
2
001, 3, 4315.
35. Montoya, V.; Pons, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M.; Ros, J. Inorg. Chim.
Acta 2005, 358, 2763.
7
8
9
. Kiyomori, A.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
657.
. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
001, 123, 7727.
. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
1684.
2
36. Fenton, D. E.; Tate, J. R.; Casellato, U.; Tamburini, S.; Vigato, P. A.;
Vidali, M. Inorg. Chim. Acta 1984, 83, 23.
2
37. Ferles, M.; Kafka, S.; Silhankova, A.; Sputova, M. Collect. Czech. Chem.
Commun. 1981, 46, 1167.
1
38. Newkome, G. R.; Theriot, K. J.; Majestic, V. K.; Spruell, P. A.; Baker,
G. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 2838.
1
0. Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
1. Marcoux, J. F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
1
39. Newkome, G. R.; Garbis, S. J.; Majestic, V. K.; Fronczek, F. R.; Chiari, G.
J. Org. Chem. 1981, 46, 833.
1
0539.