Page 7 of 9
Journal of the American Chemical Society
Chemical synthesis, DFT methods, Extended analysis of addition-
al STM, XPS and DFT results. This material is available free of
charge via the Internet at http://pubs.acs.org.
(19) Zhang, Y.-Q.; Kepčija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer,
S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Björk, J.; Klyatskaya, S.;
Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3,
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
286‒1293.
(
20) Gao, H. Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J.-H.; Studer, A.;
AUTHOR INFORMATION
Fuchs, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4024‒4028.
(21) Gao, H. Y.; Franke, J.-H.; Wagner, H.; Zhong, D.; Held, P. A.;
Studer, A.; Fuchs, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 18595‒18602.
(
22) Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.;
Klappenberger, F.; Barth, J. V. Chem. Cat. Chem. 2013, 5, 3281‒
288.
3
Author Contributions
(23) Gao, H.‐ Y.; Held, P. A.; Knor, M.; Mück‐ Lichtenfeld, C.;
Neugebauer, J.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
┴
These authors are co-first authors.
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
Notes
9
658‒9663.
The authors declare no competing financial interests.
(
24) Díaz Arado, O.; Mönig, H.; Franke, J.-H.; Timmer, A.; Held, P.
A.; Studer, A.; Fuchs, H. Chem. Commun. 2015, 51, 4887–4890.
(25) Yang, B.; Björk, J.; Lin, H.; Zhang, X.; Zhang, H.; Li, Y.; Fan,
J.; Li, Q.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4904–4907.
ACKNOWLEDGMENT
We thank the Deutsche Forschungsgemeinschaft (SFB 858 and
TRR 61) for financial support.
(
26) Sun, Q.; Cai, L.; Ding, Y.; Ma, H.; Yuan, C.; Xu, W. Phys.
Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 2730–2735.
27) Jiang, L.; Papageorgiou, A. C.; Oh, S. C.; Saglam, Ö; Reichert,
(
REFERENCES
J.; Duncan, D. A.; Zhang, Y.-Q.; Klappenberger, F.; Guo, Y.
Allegretti. F.; More, S.; Bhosale, R.; Mateo-Alonso, A.; Barth, J. V.
ACS Nano 2016, 10, 1033‒1041.
(
1) Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L.
Science 2009, 323, 1193‒1197.
(2) Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 13264‒13267.
(
28) Ciesielski, A.; Garah, M. E.; Haar, S.; Kovaricek, P.; Lehn, J. M.;
Samori, P. Nat. Chem. 2014, 6, 1017‒1023.
29) Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.;
(
(
3) Cai, J.; Puffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg,
Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215‒220.
(30) Chen, Y. C.; Cao, T.; Chen, C.; Pedramrazi, Z.; Haberer, D.;
Oteyza, D. G.; Fischer, F. R.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. Nat.
Nanotech. 2015, 10, 156‒160.
S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.;
Fasel, R. Nature 2010, 466, 470‒473.
(4) Linden, S.; Zhong, D.; Timmer, A.; Aghdassi, N.; Franke, J.-H.;
Zhang, H.; Feng, X.; Müllen, K.; Fuchs, H.; Chi, L.; Zacharias, H.
Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 216801‒216806.
(
31) Cai, J.; Pignedoli, C. A.; Talirz, L.; Ruffieux, P.; Söde, H.; Liang,
L.; Meunier, V.; Berger, R.; Li, R.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R.
Nat. Nanotech. 2014, 9, 896‒900.
(
5) Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.;
Hecht, S. Nat. Nanotech. 2007, 2, 687‒691.
(
32) de Oteyza, D. G.; Gorman, P.; Chen, Y.-C.; Wickenburg, S.; Riss,
(6) Bieri, M.; Nguyen, M.-T.; Gröning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Aït-
Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler,
M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669‒16676.
A.; Mowbray, D. J.; Etkin, G.; Pedramrazi, Z.; Tsai, H.-Z.; Rubio, A.;
Crommie, M. F.; Fischer, F. R. Science 2013, 340, 1434‒1437.
(
33) Yang, B.; Lin, H.; Miao, K.; Zhu, P.; Liang, L.; Sun, K.; Zhang,
H.; Fan, J.; Meunier, V.; Li, Y.; Li, Q.; Chi, L. Angew. Chem. Int. Ed.
016, 55, 9881‒9885.
34) Jenesen, S.; Früchtli, H.; Baddeley, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009,
31, 16706‒16713.
35) Boz, S.; Stöhr, M.; Soydaner, U.; Mayor, M. Angew. Chem. Int.
(
7) Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.;
Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 4456‒4458.
8) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K.
2
(
1
(
(
V.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Dahlbom, M.; Hammer, B.; Lægsgaard,
E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
9
227‒9230.
Ed. 2009, 48, 3179‒3183.
(
9) Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K.
(36) Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene’s Protective Groups in
V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 4406‒4410.
(10) Liu, X.-H.; Guan, C.-Z.; Ding, S.-Y.; Wang, W.; Yan, H.-J.;
Wang, D.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470‒10474.
th
Organic Synthesis 4 ed. Wiley-Interscience; New York, 2007.
(
1
(
37) Held, P. A.; Fuchs, H. ; Studer, A. Chem. Eur. J. 2017, 23 (DOI:
0.1002/chem.201604047).
38) Shen, Q.; Gao, H. Y.; Fuchs, H. Nano Today 2017, 13, 77‒96.
(
11) Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes,
D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678‒6679.
12) Matena, M.; Riehm, T.; Stähr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2414‒2417.
13) Treier, M.; Richardson, N. V.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2008,
30, 14054‒14055.
14) Marele, A. C.; Mas-Ballesté, R.; Terracciano, L.; Rodríguez-
(39) Diercks, R.; Armstrong, J. C.; Boese, R.; Vollhardt, K. P. Angew.
Chem. Int. Ed. 1986, 25, 268‒269.
(
(
2
(
40) Li, G.; Li, Y.; Liu, H.; Guo, Y.; Li, Y.; Zhu, D. Chem. Commun.
010, 46, 3256‒3258.
41) Avila, A.; Montero, I.; Galan, L.; Ripalda, J. M.; Levy, R. J. Appl.
(
1
(
Phys. 2001, 89, 212-216.
(42) He, J. -W.; Xu, X.; Corneille, J. S.; Goodman, D. W. Surf. Sci.
Fernández, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J.
M.; Zamora, F.; Gómez-Rodríguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48,
1
(
992, 279, 119-126.
43) Khung, Y. L.; Ngalim, S. H.; Meda, L.; Narducci, D. Chem. Eur.
J. 2014, 20, 15151-15158.
44) Khung, Y. L.; Ngalim, S. H.; Scaccabarozzi, A.; Narducci, D.
Beilstein. J. Nanotech. 2014, 6, 19-26.
45) Li, N.; Hu, P.; Zhang, X.; Liu, Y.; Han, W. Corros. Sci. 2013, 73,
4-53.
46) Cebula, I.; Lu, H.; Zharnikov, M.; Buck, M. Chem. Sci. 2013, 4,
455-4464.
6
779‒6781.
15) Bebensee, F.; Bombis, C.; Vadapoo, S.-R.; Cramer, J. R.;
Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc.
013, 135, 2136‒2139.
(
(
2
(
4
(
4
(16) Díaz Arado, O.; Mönig, H.; Wagner, H.; Franke, J.-H.;
Langewisch, G.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. ACS Nano 2013,
7
, 8509‒8515.
17) Sun, Q.; Zhang, C.; Li, Z.; Kong, H.; Tan, Q.; Hu, A.; Xu, W. J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448‒8451.
18) Zhong, D.; Franke, J.-H.; Podiyanachari, S. K.; Blömker, T.;
Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334,
13‒216.
(
(47) Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Stepanow, S.; Strunskus, T.; Wöll,
C.; Seitsonen, A. P.; Lingenfelder, M.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K.
ChemPhysChem. 2006, 7, 2197-2204.
(
(
48) Lin, N.; Payer, D.; Dmitriev, A.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Barth, J.
2
V.; Kern, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1488‒1491.
ACS Paragon Plus Environment