ChemBioChem
10.1002/cbic.201600550
FULL PAPER
(
project n° 13851, 2008). The Hungarian National Research,
Lacroix-Desmazes, C. Le Mercier, J. F. Lutz, S. R. A. Marque, D. Siri,
P. Tordo, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2119−2132.
Development and Innovation Office (NKFIH) Grant Nr.
K119442 is acknowledged for support.
[
[
17] G. Audran, L. Bosco, P. Nkolo, R. Bikanga, P. Brémond, T. Butscher,
S. R. A. Marque, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3729−3743.
18] M. Amar, S. Bar, M. A. Iron, H. Toledo, B. Tumanskii, L. J. W. Shimon,
M. Botoshansky, N. Fridman, A. M. Szpilman, Nat. Commun. 2015,
6, 6070.
Keywords: EPR spectroscopy
• molecular dynamics •
nitroxide • sensors • stomach acidity
[
[
19] E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, M. V. Prisyazhnoi, I. N. Rusetskaya,
N. S. Zefirov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 798−805.
20] M. Bhowmick, R. R. Sappidi, G. B. Fields, S. D. Lepore, Biopolymers
[
1]
2]
a) W. F. Boron, Adv. Physiol. Educ. 2004, 28, 160−179; b) J. R.
Casey, S Grinstein, J. Orlowski, Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2010, 11,
2011, 96, 1−3.
50−161.
[
[
[
[
21] D. M. Spero, S. R. Kapadia, J. Org. Chem. 1996, 61, 7398−7401.
22] R. B. Moon, J. H. Richards, J. Biol. Chem. 1973, 248, 7276–7278.
23] C. Heller, H. M. McConnell, J. Chem. Phys. 1960, 32, 1535−1540.
24] A. Rockenbauer, M. Györ, H. O. Hankovszky, K. Hideg, Electron Spin
Resonance 1988, 11A, 145−182.
[
a) G. W. Anderson, L. Orci, J. Cell Biol. 1988, 106, 539−543; b) J.
Llopis, J. M. McCaffery, A. Miyawaki, M. G. Farquhar, R. Y. Tsien,
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6803−6808.
[3]
[4]
[5]
D. K. Mulkey, R. A. Henderson, 3rd, N. A. Ritucci, R. W. Putnam, J.
B. Dean, Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 2004, 286, C940−C951.
D. Lagadic-Gossmann, L. Huc, V. Lecureur, Cell Death Differ. 2004,
[
[
[
25] P. Tordo, M. Boyer, A. Friedmann, O. Santero, L. Pujol, J. Phys.
Chem. 1978, 82, 1742−1744.
11, 953−961.
26] A. Rockenbauer, T. Szabo-Planka, Z. Arkosi, L. Korecz, J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 7646−7654.
B. A. Webb, M. Chimenti, M. P. Jacobson, D. L. Barber, Nat. Rev.
Cancer 2011, 11, 671−677.
27] G. A. A. Saracino, A. Tedeschi, G. D’Errico, R. Improta, L. Franco, M.
[
6]
7]
V. V. Khramtsov, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 909−923.
a) J. Han, K. Burgess, Chem. Rev. 2010, 110, 2709−2728;. b) R.
Wang, C. Yu, F. Yu, L. Chen, Trends Anal. Chem. 2010, 29,
Ruzzi, C. Corvaia, V. Barone, J. Phys. Chem.
0700−10706.
28] J. F. W. Keana, S. Pou, G. M. Rosen, Magn. Reson. Med. 1987, 5,
25−536.
A 2002, 106,
[
1
[
[
1004−1013; c) D. Wencel, T. Abel, C. McDonagh, Anal. Chem. 2014,
5
86, 15−29.
29] a) C. Mathieu, A. Mercier, D. Witt, L. Debmkowski, P. Tordo, Free
Radic. Biol. Med. 1997, 22, 803−906; b) A. P. Jagtap, I. Krstic, N. C.
Kunjir, R. Hänsel, T. F. Prisner, S. T. Sigurdsson, Free Radic. Res.
[
8]
9]
a) M. DeFronzo, R. J. Gillies, J. Biol. Chem. 1987, 262, 11032–11037;
b) K. Bruynseels, N. Gillis, P. Van Hecke, F. Vanstapel, NMR Biomed.
1
997, 10, 263–270; c) T. R. Eykyn, P. W. Kuchel, Magn. Reson. Med.
003, 50, 693–696.
2015, 49, 78−85; c) I. A. Kirilyuk, A. A. Bobko, S. V. Semenov, D. A.
2
Komarov, I. G. Irtegova, I. A. Grigor’ev, E. Bagryanskaya, J. Org.
Chem. 2015, 80, 9118−9125.
[
a) S. Pietri, M. Miollan, S. Martel, F. Le Moigne, B. Blaive, M. Culcasi,
J. Biol. Chem. 2000, 275, 19505−19512; b) S. Martel, J. L. Clément,
A. Muller, M. Culcasi, S. Pietri, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10,
[
30] M. Cassien, C. Petrocchi, S. Thétiot-Laurent, M. Robin, E.
Ricquebourg, C. Kandouli, A. Asteian, A. Rockenbauer, A. Mercier,
M. Culcasi, S. Pietri, Eur. J. Med. Chem. 2016, 119, 197−217.
31] S. Pietri, A. Mercier, C. Mathieu, S. Caffaratti, M. Culcasi, Free Radic.
Biol. Med. 2003, 34, 1167−1177.
1451−1458; c) M. Culcasi, G. Casano, C. Lucchesi, A. Mercier, J. L.
Clément, V. Pique, L. Michelet, A. Krieger-Liszkay, M. Robin, S. Pietri,
[
[
[
[
[
J.Med. Chem. 2013, 56, 2487−2499.
[
[
10] a) S. Pietri, S. Martel, M. Culcasi, M. C. Delmas-Beauvieux, P.
Canioni, J. L. Gallis, J. Biol. Chem. 2001, 276, 1750−1758; b) G.
Gosset, M. Satre, B. Blaive, J. L. Clément, J. B. Martin, M. Culcasi,
S. Pietri, Anal. Biochem. 2008, 380, 184−194; c) M. Culcasi, S.
Thétiot-Laurent, A. Atteia, S. Pietri, Methods Mol. Biol. 2015, 1265,
32] S. Pietri, T. Liebgott, C. Fréjaville, P. Tordo, M. Culcasi, Eur. J.
Biochem. 1998, 254, 256−265.
33] J. Cianci, J. B. Baell, A. J. Harvey, Tetrahedron Lett. 2007, 48,
5973−5975.
34] B. Hess, C. Kutzner, D. van der Spoel, E. Lindahl, J. Chem. Theory
Comput. 2008, 4, 435−447.
135−147.
11] a) V. V. Khramtsov, D. Marsh, L. Weiner, V. A. Reznikov, Biochim.
Biophys. Acta 1992, 1104, 317−324; b) V. A. Reznikov, N. G. Skuridin,
E. L. Khromovskikh, V. V. Khramtsov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed.
35] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb,
J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A.
Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F.
Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara,
K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda,
O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A., Jr. Montgomery, J. E. Peralta, F.
Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N.
Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell,
J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, Rega, N.; Millam, J.
M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.;
Jaramillo, J.; R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin,
R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V.
G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S.
Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J.
Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
2003, 52, 2052−2056; c) I. A. Kirilyuk, A. A. Bobko, I. A. Grigor’ev, V.
V. Khramtsov, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1025−1030.
12] a) V. V. Khramtsov, L. M. Weiner, S. I. Eremenko, O. I. Belchenko, P.
V. Schastnev, I. A. Grigor’ev, V. A. Reznikov, J. Magn. Reson. 1985,
[
[
61, 397−408; b) V. A. Reznikov, N. G. Skuridin, E. L. Khromovskikh,
V. V. Khramtsov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 2052−2056.
13] a) B. Gallez, K. Mäder, H. M. Swartz, Magn. Reson. Med. 1996, 36,
694−697; b) D. I. Potapenko, M. A. Foster, D. J. Lurie, I. A. Kirilyuk,
J. M. S. Hutchinson, I. A. Grigor’ev, E. G. Bagryanska, V. V.
Khramtsov, J. Magn. Res. 2006, 182, 1−11.
[
[
14] L. Dembkovski, J. P. Finet, C. Fréjaville, F. Le Moigne, R. Maurin, A.
Mercier, P. Pages, P. Stipa, P. Tordo, Free Radic. Res. Commun.
1993, 19, S23−S32.
[
[
[
[
36] W. L. Jorgensen, J. D. Madura, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
15] a) D. L. Haire, E. G. Janzen, G. Chen, V. J. Robinson, I. Hrvoic, Magn.
Reson. Chem. 1999, 37, 251−258; b) J. L. Clément, S. Barbati, C.
Fréjaville, A. Rockenbauer, P. Tordo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,
1407−1473.
37] V. Hornak, R. Abel, A. Okur, B. Strockbine, A. Roitberg, C.
Simmerling, Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 712−725.
38] E. Stendardo, A. Pedone, P. Cimino, M. C. Menziani, O. Crescenzi,
V. Barone, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 11697−11709.
2001, 1471−1475.
[
16] a) S. Grimaldi, J. P. Finet, F. Le Moigne, A. Zeghdaoui, P. Tordo, D.
Benoit, M. Fontanille, Y. Gnagou, Macromolecules 2000, 33,
39] J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21,
1141−1147; b) S. Acerbis, D. Bertin, B. Boutevin, D. Gigmes, P.
1049-1074.
This article is protected by copyright. All rights reserved.