LIU ET AL.
5 of 5
Innovation and Entrepreneurship for Undergraduates
[26] C. Li, C. Gelbaum, J. S. Fisk, B. Holden, A. Jaganathan, G. T.
Whiteker, P. Pollet, C. L. Liotta, J. Org. Chem. 2016, 81, 8520.
(201810448063) are acknowledged.
[27] S. M. Wong, C. M. So, K. H. Chung, C. P. Lau, F. Y. Kwong,
Eur. J. Org. Chem. 2012, 22, 4172.
ORCID
[
28] C. Liu, N. Han, X. Song, J. Qiu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010,
5548.
[
29] Y. Zou, G. Yue, J. Xu, J. Zhou, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5901.
30] P. Li, L. Wang, L. Zhang, G. Wang, Adv. Synth. Catal. 2012,
[
REFERENCES
354, 1307.
[
1] J. J. Li, Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery, John Wiley &
Sons, Hoboken, NJ, 2013.
[
31] J. D. Moseley, P. M. Murray, E. R. Turp, S. N. G. Tyler, R. T.
Burn, Tetrahedron 2012, 68, 6010.
[
[
2] J. Magano, J. R. Dunetz, Chem. Rev. 2011, 111, 2177.
[
[
[
[
[
32] J. L. Bolliger, C. M. Frech, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1075.
33] Q. Deng, Y. Shen, H. Zhu, T. Tu, Chem. Commun. 2017, 53, 13063.
34] G. A. Molander, B. Canturk, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9240.
35] S. Darses, J. P. Genet, Chem. Rev. 2008, 108, 288.
3] L. Chen, W. Fu, L. Zheng, Z. Liu, G. Liang, J. Med. Chem. 2018,
6
1, 4290.
[
4] J. Kwiatkowski, B. Liu, D. H. Y. Tee, G. Chen, N. H. B. Ahmad,
Y. X. Wong, Z. Y. Poh, S. H. Ang, E. S. W. Tan, E. H. Q. Ong, N.
Dinie, A. Poulsen, V. Pendharkar, K. Sangthongpitag, M. A.
Lee, S. Sepramaniam, S. Y. Ho, J. Cherian, J. Hill, T. H. Keller,
A. W. Hung, J. Med. Chem. 2018, 61, 4386.
36] S. M. Wong, C. M. So, K. H. Chung, C. H. Luk, C. P. Lau, F. Y.
Kwong, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3754.
[37] E. Alacid, C. Nájera, Org. Lett. 2008, 10, 5011.
[
38] X. Liu, C. Liu, L. Wang, Q. Ye, Z. Jin, ChemistrySelect 2017, 2,
[
5] J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem.
Rev. 2002, 102, 1359.
4016.
[
[
[
39] V. Ramakrishna, N. D. Reddy, Dalton Trans. 2017, 46, 8598.
40] R. Martinez, T. M. Pastor, M. Yus, Synthesis 2014, 46, 2965.
41] C. Liu, C. Liu, X. Li, Z. Gao, Z. Jin, Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 631.
[
[
[
6] A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
7] E. Negishi, A. O. King, N. Okukado, J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
8] A. O. King, N. Okukado, E. Negishi, J. Chem. Soc. Chem.
Commun. 1977, 19, 683.
[42] T. Zhu, X. Li, H. Chang, W. Gao, W. Wei, Synlett 2016, 27, 880.
[43] G. A. Molander, B. Biolatto, Org. Lett. 2002, 4, 1867.
[
9] S. H. Kim, T. B. Slocum, R. D. Rieke, Synthesis 2009, 2009,
3
823.
[44] G. A. Molander, B. Biolatto, J. Org. Chem. 2003, 68, 4302.
[
10] D. Haas, J. M. Hammann, F. H. Lutter, P. Knochel, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3809.
[45] L. Liu, Y. Dong, N. Tang, Green Chem. 2014, 16, 2185.
[
[
[
46] C. Liu, X. Li, X. Wang, Z. Jin, Cat. Com. 2015, 69, 81.
[
[
[
11] M. R. Luzung, J. S. Patel, J. Yin, J. Org. Chem. 2010, 75, 8330.
47] A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020.
12] F. Zhu, Z. Wang, J. Org. Chem. 2014, 79, 4285.
48] C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012,
112, 2208.
13] K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972,
9
4, 4374.
[
[
49] E. Vedejs, R. W. Chapman, S. C. Fields, S. Lin, M. R. Schrimpf,
[
14] M. Yamamura, I. Moritani, S.‐I. Murahashi, J. Organomet.
Chem. 1975, 91, C39.
J. Org. Chem. 1995, 60, 3020.
50] E. Vedejs, S. C. Fields, R. Hayashi, S. R. Hitchcock, D. R. Pow-
ell, M. R. Schrimpf, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2460.
[
15] A. Fürstner, A. Leitner, M. Méndez, H. Krause, J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 13856.
[51] S. Darses, G. Michaud, J. P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 1875, 1999.
[
[
16] R. Martin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844.
17] L. Ackermann, H. K. Potukuchi, A. R. Kapdi, C. Schulzke,
SUPPORTING INFORMATION
Chem. A Eur. J. 2010, 16, 3300.
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of the
article.
[
18] O. M. Kuzmina, A. K. Steib, D. Flubacher, P. Knochel, Org.
Lett. 2012, 14, 4818.
[
[
[
19] E. Negishi, S. Baba, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 0, 596.
20] S. Baba, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729.
21] H. Ogawa, Z. Yang, H. Minami, K. Kojima, T. Saito, C. Wang,
How to cite this article: Liu L, Zhao K, Li W,
Liu M, Chen Y, Dong Y. Synthesis of heterobiaryls
via Suzuki‐Miyaura coupling reaction of potassium
aryltrifluoroborates with heteroaryl halides in
M. Uchiyama, ACS Catal. 2017, 7, 3988.
[
[
[
22] N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
23] A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
24] T. Kinzel, Y. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2010,
1
32, 14073.
[
25] S. D. Ramgren, L. Hie, Y. Ye, N. K. Garg, Org. Lett. 2013, 15, 3950.