J. Hassan et al. / Tetrahedron 57 62001) 7845±7855
7853
118.9 *C7); 114.5 *C50, C30); 110 *C4); 55.3 *C70); MS, m/z
*%): 209 *100) [M1]; 210 *10) [M11]; 194 *35); 166 *37);
140 *22).
*C50); 129.4 *C30); 128.6 *C4, C6); 127.2 *C60, C20); 118.9
*C7); 111.1 *C2); 21.4 *C70); MS, m/z *%): 193 *100) [M1];
192*15); 165 *10); 82*7); 51 *6).
11.1.4. Preparation of 40-methyl-4-cyanobiphenyl4 12.
According to the procedure described above; yield: 52%;
mp 110±1118C; 1H NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.73
*d, 1H3, 1H5, J8.2Hz); 7.66 *d, 1H6, 1H2, J8.2Hz);
8 Hz); 2.41 *s, 3H70); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d
*ppm): 145.6 *C1); 40.5 *C4); 138.8 *C40); 136.3 *C10);
132.6 *C5, C3); 129.9 *C50, C30); 127.5 *C6, C2); 127.1
*C60, C20); 111.9 *C7); 21.2 *C70); MS, m/z *%): 193
*100) [M1]; 192*40); 140 *4); 165 *28); 91 *10); 82*6);
75 *3).
11.1.10. Preparation of 2-cyanobiphenyl27 18. According
to the procedure described above; yield: 21%; H NMR
1
*200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.78 *ddd, 1H5, J7.7, 1.2,
0.5 Hz); 7.66 *dd, 1H6, J7.6, 1.4 Hz); 7.59 *d, 1H20,
1H60, J7.1 Hz); 7.53 *ddd, 1H50, J7.7, 1.4, 0.5 Hz);
7.50 *m, 1H30, 1H40, 1H50); 7.45 *dd, 1H4, J7.5,
5.1 Hz); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 145.4
*C10); 138.1 *C1); 133.7 *C5); 132.8 *C3, C50); 128.6
*C30); 128.6 *C60, C20, C40); 127.5 *C4, C6); 118.7 *C7);
112.2 *C2); MS, m/z *%): 179 *100) [M1]; 178 *27) [M11];
177 *15); 152*17); 151 *16); 76 *15).
0
7.50 *d, 1H20, 1H60, J8 Hz); 7.32*d, 1H3 , 1H50, J
11.1.5. Preparation of 3-nitrobiphenyl29 13. According to
the procedure described above; yield: 20%; 1H NMR
*200 MHz, CDCl3) d *ppm): 8.47 *t, 1H2, J2Hz); 7.94
*m, 1H4, 1H5); 7.64 *m, 1H6, 1H20, 1H60); 7.51 *m, 1H40,
1H50, 1H30); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 148.9
*C3); 137.5 *C1); 136.6 *C10); 133.5 *C6); 129.9 *C5); 129
*C50, C30); 127.4 *C60, C20, C40); 122.5 *C2, C4); MS, m/z
*%): 199 *80) [M1]; 152 *100); 153 *52); 76 *15); 141 *12);
51 *6).
11.1.11. Preparation of 2-nitrobiphenyl33 19. According
to the procedure described above; yield: 12%; H NMR
1
*200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.48 *dd, 1H3, J1.1,
8.1 Hz); 7.62±7.58 *m, 1H4); 7.48±7.45 *m, 1H5); 7.43
*dd, 1H6, J1.4, 7.5 Hz); 7.41±7.39 *m, 1H20, 1H30,
1H60, 1H50); 7.32±7.29 *m, 1H4 0); 13C NMR *50 MHz,
CDCl3) d *ppm): 147.3 *C2); 137.4 *C10); 136.4 *C5); 130
*C1); 128.7 *C50); 128.3 *C30); 128.2 *C4); 128.1 *C6);
127.9 *C60, C20, C40); 124.1 *C3); MS, m/z *%): 199 *18)
[M1]; 182 *45); 171 *60); 152 *100); 143 *32); 127 *20); 115
*92); 102 *11).
11.1.6. Preparation of 3-nitro-40-methyl-biphenyl30 14.
According to the procedure described above; yield: 10%;
1
mp 76±778C; H NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.80
11.1.12. Preparation of 2-nitro-40-methylbiphenyl28 20.
According to the procedure described above; yield: 45%;
1H NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.80 *dd, 1H3, J8,
2.5 Hz); 7.57 *dd, 1H4, J8, 2.5 Hz); 7.41 *m, 1H5, 1H6);
7.19 *m, 1H20, 1H30, 1H50, 1H60); 2.3 *s, 3H70); 13C NMR
*50 MHz, CDCl3) d *ppm): 147.3 *C2); 136.6 *C40); 133.6
*C10); 135.1 *C5); 131.7 *C1); 129.7 *C50, C30); 128.3 *C4,
C6); 127.3 *C20, C60); 124.1 *C3); 20.9 *C70); MS, m/z *%):
213 *42) [M1]; 196 *48); 165 *100); 152 *82); 129 *72); 115
*95); 77 *68); 63 *75); 51 *72).
*dd, 1H2, J8, 2.5 Hz); 7.57 *td, 1H4, J8, 2.5, 2.5 Hz);
7.41 *m, 1H5, 1H6); 7.19 *m, 1H20, 1H30, 1H60, 1H50); 2.37
*s, 3H70); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 142.8 *C3);
138.6 *C10); 136.17 *C40); 135.8 *C1); 134.8 *C6); 130.7
*C5); 129.9 *C30); 129.6 *C50); 127 *C60, C20); 121.7 *C2,
C4); 21 *C70). MS, m/z *%): 213 *82) [M1]; 214 *100)
[M11]; 152*65); 139 *15); 63 *12).
11.1.7. Preparation of 3-cyanobiphenyl30 15. According
to the procedure described above; yield: 21%; H NMR
1
*200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.58±7.48 *m, 1H2, 1H4,
1H5, 1H6); 7.33±7.45 *m, 1H20, 1H30, 1H40, 1H50, 1H60);
13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 138.9 *C1); 136.1
*C10); 130.7 *C6); 129.6 *C50, C30); 129.1 *C5); 128.4
*C2, C4); 127.1 *C40, C60, C20), 116 *C7); 113 *C3); MS,
m/z *%): 179 *100) [M1]; 180 *27); 152 *16); 76 *25); 63
*10); 51 *7).
11.1.13. Preparation of 2-cyano-60-methylbiphenyl25 23.
According to the procedure described above; yield: 19%; 1H
NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.79±7.6 *m, 1H3, 1H4,
1H5, 1H6); 7.50±7.23 *m, 1H20, 1H30, 1H40, 1H50); 2.31 *s,
3H70); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 145.9 *C1);
138.1 *C10); 135.7 *C60); 132.8 *C5); 132.4 *C3); 129.4
*C50); 128.7 *C4, C6); 127.5 *C20, C40); 125.9 *C30);
118.1 *C7); 112.9 *C2); 18.8 *C70); MS, m/z *%): 193
*100) [M1]; 165 *65); 166 *22); 152 *4); 139 *5); 115 *4).
11.1.8. Preparation of 3-cyano-40-methoxybiphenyl31 16.
According to the procedure described above; yield: 16%. 1H
NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.7 *m, 1H2, 1H4, 1H5,
1H6); 7.5 *m, 1H20, 1H60); 7.0 *m, 1H50, 1H30); 3.87 *s,
3H70); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 160 *C40); 142
*C1); 131.3 *C10); 130.2 *C6); 130 *C5); 129.6 *C2, C4);
128.2 *C60, C20); 119 *C7); 114 *C50, C30); 112.9 *C3); 56
*C70). MS, m/z *%): 209 *100) [M1]; 210 *15) [M11]; 194
*42); 166 *62); 140 *38); 113 *8); 63 *6).
11.1.14. Preparation of 2-nitro-60-methylbiphenyl34 26.
According to the procedure described above; yield: 23%;
1H NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.95 *dd, 1H5, J8.0,
8.0 Hz); 7.67±7.47 *m, 1H3, 1H4); 7.35±7.08 *m, 1H50,
1H40, 1H30, 1H20, 1H6); 2.10 *s, 3H70); 13C NMR *50
MHz, CDCl3) d *ppm): 147.3 *C2); 137.3 *C10); 136.6
*C60); 135.1 *C5); 131.7 *C1); 129.7 *C50); 128.3 *C4,
C6); 127.3 *C40, C20); 126 *C30); 124.1 *C3); 14.3 *C70);
MS, m/z *%): 213 *13) [M1]; 196 *50); 183 *55); 165 *100);
152*30); 115 *25); 82*16); 51 *8).
11.1.9. Preparation of 2-cyano-40-methylbiphenyl32 17.
According to the procedure described above; yield: 33%;
mp 48±498C; 1H NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm): 7.40±
7.20 *m, 1H3, 1H4, 1H5, 1H6, 1H20, 1H30, 1H50, 1H60);
2.26 *s, 3H70); 13C NMR *50 MHz, CDCl3) d *ppm): 145.2
*C10); 138.7 *C40); 135.3 *C1); 133.6 *C5); 132.5 *C3); 130
11.1.15. Preparation of 1-,4-cyanophenyl)-naphthalene36
27. According to the procedure described above, yield:
1
20%; mp 76±778C; H NMR *200 MHz, CDCl3) d *ppm):