Hu et al.
479
Fig. 2. Thermoregulated ionic liquid biphase catalytic process for the C–O coupling.
(14) Namboodiri, V. V.; Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahe-
dron Lett. 2007, 48 (50), 8839. doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.
068.
for C12H15NO3: C 65.10, H 6.83, N 6.34, O 21.71; found: C
65.14, H 6.83, N 6.33, O 21.69.
(15) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62 (16), 5413.
doi:10.1021/jo970453v.
(16) Robinson, M. W. C.; Buckle, R.; Mabbett, I.; Grant, G. M.;
Graham, A. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (27), 4723.
doi:10.1016/j.tetlet.2007.05.010.
Acknowledgements
We thank the National Basic Research Program (973) of
China (grant No. 613740101) and the Natural Science Foun-
dation of Jiangsu Province for support of this research.
(17) Benyahya, S.; Monnier, F.; Taillefer, M.; Man, M. W. C.;
Bied, C.; Ouazzani, F. Adv. Synth. Catal. 2008, 350 (14-15),
2205. doi:10.1002/adsc.200800360.
(18) Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122 (21), 5043. doi:10.1021/
ja000094c.
(19) Cai, Q.; Zou, B.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45
(8), 1276. doi:10.1002/anie.200503538.
(20) Marcoux, J. F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
References
(1) Sawyer, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 5045. doi:10.1016/
S0040-4020(00)00257-X.
(2) Buckingham, J. Dictionary of Natural Products; University
Press: Cambridge, MA, 1994.
(3) Hassner, A.; Stumer, C. Organic Synthesis Based on Name
Reactions and Unnamed Reactions; Pergamon: Kidlington,
1994.
(4) Paul, S.; Gupta, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (48), 8825.
doi:10.1016/j.tetlet.2004.10.009.
(5) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40 (9), 1433. doi:10.1016/
S0040-4020(01)91791-0.
(6) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.
Chem. Rev. 2002, 102 (5), 1359. doi:10.1021/cr000664r.
PMID:11996540.
(7) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J.
Org. Chem. 2002, 67 (16), 5553. doi:10.1021/jo025732j.
PMID:12153253.
(8) Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127 (22), 8146. doi:10.1021/ja050471r.
PMID:15926842.
(9) Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129 (43), 13001. doi:10.1021/
ja0717414. PMID:17918833.
(10) Milton, E. J.; Fuentes, J. A.; Clarke, M. L. Org. Biomol.
Chem. 2009, 7 (12), 2645. doi:10.1039/b907784g. PMID:
19503941.
(11) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 2937. doi:10.1016/S0040-4039(98)00502-4.
(12) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R. P.; Winters, M. P.
Tetrahedron Lett. 1998, 39 (19), 2933. doi:10.1016/S0040-
4039(98)00503-6.
1997, 119 (43), 10539. doi:10.1021/ja971901j.
(21) Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante,
R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4 (9), 1623. doi:10.1021/
ol025839t. PMID:11975644.
(22) Chen, Y. J.; Chen, H. H. Org. Lett. 2006, 8 (24), 5609.
doi:10.1021/ol062339h. PMID:17107084.
(23) Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Hamada, S.; Spindler, J. F.;
Taillefer, M. Org. Lett. 2004, 6 (6), 913. doi:10.1021/
ol036290g. PMID:15012063.
(24) Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Eur. J.
2006, 12 (13), 3636. doi:10.1002/chem.200501473.
(25) Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Synth. Commun. 2001,
31 (18), 2865. doi:10.1081/SCC-100105338.
´
(26) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett.
2001,
3
(26), 4315. doi:10.1021/ol0170105. PMID:
11784206.
(27) Ouali, A.; Spindler, J. F.; Jutand, A. C.; Taillefer, M. Adv.
Synth. Catal. 2007, 349 (11-12), 1906. doi:10.1002/adsc.
200600628.
(28) Ouali, A.; Laurent, R.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.;
Taillefer, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (50), 15990.
doi:10.1021/ja066505s. PMID:17165724.
(29) Naidu, A. B.; Jaseer, E. A.; Sekar, G. J. Org. Chem. 2009,
74 (10), 3675. doi:10.1021/jo900438e. PMID:19361190.
(30) Zhang, S. J.; Lu, X. M. Ionic Liquids: From Fundamental
(13) Bistri, O.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
47 (3), 586. doi:10.1002/anie.200704018.
Published by NRC Research Press