Organic Letters
Letter
(9) Busschaert, N.; Karagiannidis, L. E.; Wenzel, M.; Haynes, C. J. E.;
Wells, N. J.; Young, P. G.; Makuc, D.; Plavec, J.; Jolliffe, K. A.; Gale, P. A.
Chem. Sci. 2014, 5, 1118−1127.
hydrogen bonds to the polar groups of the receptor and among
themselves.
(10) Hie, L.; Fine Nathel, N. F.; Shah, T. K.; Baker, E. L.; Hong, X.;
Yang, Y.-F.; Liu, P.; Houk, K. N.; Garg, N. K. Nature 2015, 524, 79−83.
(11) Singh, R.; Schober, M.; Hou, X.; Seay, A.; Chu, Q. Tetrahedron
Lett. 2012, 53, 173−175.
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
The Supporting Information is available free of charge on the
■
S
(12) Rodríguez, F.; Rozas, I.; Kaiser, M.; Brun, R.; Nguyen, B.; Wilson,
W. D.; García, R. N.; Dardonville, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 909−923.
(13) (a) Cranwell, P. B.; Hiscock, J. R.; Haynes, C. J. E.; Light, M. E.;
Wells, N. J.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2013, 49, 874−876. (b) Haynes,
C. J. E.; Berry, S. N.; Garric, J.; Herniman, J.; Hiscock, J. R.; Kirby, I. L.;
Light, M. E.; Perkes, G.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2013, 49, 246−248.
(c) Busschaert, N.; Elmes, R. B. P.; Czech, D. D.; Wu, X.; Kirby, I. L.;
Peck, E. M.; Hendzel, K. D.; Shaw, S. K.; Chan, B.; Smith, B. D.; Jolliffe,
K. A.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2014, 5, 3617−3626.
General methods and measurements (PDF)
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Author
■
Notes
(14) Saeed, M. A.; Fronczek, F. R.; Hossain, M. A. Chem. Commun.
2009, 6409−6411.
The authors declare no competing financial interest.
(15) Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311−312.
(16) (a) Vargas Jentzsch, A.; Emery, D.; Mareda, J.; Metrangolo, P.;
Resnati, G.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11675−11678.
(b) Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14348−14356.
(17) (a) Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile,
S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788−14789. (b) Talukdar, P.; Bollot,
G.; Mareda, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6528−
6529.
(18) (a) Choi, Y. R.; Chae, M. K.; Kim, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S.
Chem. Commun. 2012, 48, 10346−10348. (b) Lisbjerg, M.; Valkenier,
H.; Jessen, B. M.; Al-Kerdi, H.; Davis, A. P.; Pittelkow, M. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 4948−4951.
(19) Shang, J.; Si, W.; Zhao, W.; Che, Y.; Hou, J.-L.; Jiang, H. Org. Lett.
2014, 16, 4008−4011.
(20) Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173−1213.
(21) Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, revision C01, Gaussian, Inc.:
Wallingford, CT, 2009.
ACKNOWLEDGMENTS
■
We acknowledge the Director, IISER Pune, and SERB, Govt. of
India (Grant Nos. EMR/2014/000873B and EMR/2016/
001069) for research funding. A.R. thanks the University Grant
Commission for research fellowship.
REFERENCES
■
(1) (a) Jentsch, T. J.; Stein, V.; Weinreich, F.; Zdebik, A. A. Physiol. Rev.
2002, 82, 503−568. (b) Ko, S.-K.; Kim, S. K.; Share, A.; Lynch, V. M.;
Park, J.; Namkung, W.; Van Rossom, W.; Busschaert, N.; Gale, P. A.;
Sessler, J. L.; Shin, I. Nat. Chem. 2014, 6, 885−892. (c) DeCoursey, T.
E.; Chandy, K. G.; Gupta, S.; Cahalan, M. D. Nature 1984, 307, 465−
468.
(2) (a) Matile, S.; Vargas Jentzsch, A.; Montenegro, J.; Fin, A. Chem.
Soc. Rev. 2011, 40, 2453−2474. (b) Davis, J. T.; Okunola, O.; Quesada,
R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843−3862. (c) Gale, P. A. Acc. Chem. Res.
2011, 44, 216−226. (d) Elie, C.-R.; Noujeim, N.; Pardin, C.; Schmitzer,
A. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1788−1790.
(3) Ohkuma, S.; Sato, T.; Okamoto, M.; Matsuya, H.; Arai, K.;
Kataoka, T.; Nagai, K.; Wasserman, H. H. Biochem. J. 1998, 334, 731−
741.
(4) Jentsch, T. J.; Hubner, C. A.; Fuhrmann, J. C. Nat. Cell Biol. 2004, 6,
1039−1047.
(5) (a) Saha, T.; Hossain, M. S.; Saha, D.; Lahiri, M.; Talukdar, P. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 7558−7567. (b) Soto-Cerrato, V.; Manuel-
Manresa, P.; Hernando, E.; Calabuig-Farinas, S.; Martínez-Romero, A.;
̃
Fernan
Rodilla, A. M.; Jantus-Lewintre, E.; Farras
R.; Quesada, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15892−15898.
́
dez-Duenas, V.; Sahlholm, K.; Knopfel, T.; García-Valverde, M.;
̃
̈
̀
́ ́
, R.; Ciruela, F.; Perez-Tomas,
(6) (a) Gilles, A.; Barboiu, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 426−432.
(b) Licsandru, E.; Kocsis, I.; Shen, Y.-x.; Murail, S.; Legrand, Y.-M.; van
der Lee, A.; Tsai, D.; Baaden, M.; Kumar, M.; Barboiu, M. J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 5403−5409. (c) Le Duc, Y.; Michau, M.; Gilles, A.;
Gence, V.; Legrand, Y.-M.; van der Lee, A.; Tingry, S.; Barboiu, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11366−11372.
(7) (a) Davis, J. T.; Gale, P. A.; Okunola, O. A.; Prados, P.; Iglesias-
́
Sanchez, J. C.; Torroba, T.; Quesada, R. Nat. Chem. 2009, 1, 138−144.
(b) Wenzel, M.; Light, M. E.; Davis, A. P.; Gale, P. A. Chem. Commun.
2011, 47, 7641−7643. (c) Busschaert, N.; Wenzel, M.; Light, M. E.;
́ ́ ́
Iglesias-Hernandez, P.; Perez-Tomas, R.; Gale, P. A. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 14136−14148. (d) Hussain, S.; Brotherhood, P. R.; Judd, L.
W.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1614−1617.
(8) (a) Busschaert, N.; Gale, P. A.; Haynes, C. J. E.; Light, M. E.;
Moore, S. J.; Tong, C. C.; Davis, J. T.; Harrell, W. A. Chem. Commun.
2010, 46, 6252−6254. (b) Cooper, J. A.; Street, S. T. G.; Davis, A. P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5609−5613. (c) Edwards, S. J.;
Valkenier, H.; Busschaert, N.; Gale, P. A.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int.
Ed. 2015, 54, 4592−4596. (d) Clare, J. P.; Ayling, A. J.; Joos, J.-B.;
Sisson, A. L.; Magro, G.; Per
Smith, B. D.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10739−10746.
́ ́
ez-Payan, M. N.; Lambert, T. N.; Shukla, R.;
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX