3190
K. Qiu, R. Wang
Paper
Synthesis
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 7.30–7.39 (m, 6 H, ArH, NH), 6.90
(s, 2 H, NH2), 5.02 (s, 2 H, CH2), 3.40 (dt, J = 6.8, 7.0 Hz, 2 H, CH2), 3.12
(t, J = 7.0 Hz, 2 H, CH2).
13C NMR (101 MHz, CDCl3): δ = 156.5, 137.4, 128.8, 128.3, 128.2, 66.0,
54.4, 36.2.
(4) (a) Monnee, M. C. F.; Marijne, M. F.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R.
M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991. (b) Humljan, J.; Gobec, S.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4069. (c) Kværnø, L.; Werder, M.;
Hauser, H.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 1145. (d) Meinzer,
A.; Breckel, A.; Thaher, B. A.; Manicone, N.; Otto, H.-H. Helv.
Chim. Acta 2004, 87, 90. (e) Park, Y. J.; Shin, H. H.; Kim, Y. H.
Chem. Lett. 1992, 1483. (f) Kim, D. W.; Ko, Y. K.; Kim, S. H. Syn-
thesis 1992, 1203. (g) Nishiguchi, A.; Maeda, K.; Miki, S. Synthe-
sis 2006, 4131. (h) Surya Prakash, G. K.; Mathew, T.; Panja, C.;
Olah, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5847. (i) Bahrami, K.; Khodaei,
M. M.; Soheilizad, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9287. (j) Bahrami,
K.; Khodaei, M. M.; Soheilizad, M. Synlett 2009, 2773.
(k) Sohmiya, H.; Kimura, T.; Fujita, M.; Ando, T. Tetrahedron
1998, 54, 13737. (l) Massah, A. R.; Sayadi, S.; Ebrahimi, S. RSC
Adv. 2012, 2, 6606. (m) Veisi, H.; Ghorbani-Vagheit, R.;
Hemmatia, S.; Mahmoodic, J. Synlett 2011, 2315. (n) Liu, J.; Hou,
S. L.; Xu, J. X. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186,
2377. (o) Meng, F. H.; Chen, N.; Xu, J. X. Sci. China Chem. 2012,
55, 2548. (p) Pu, Y.-M.; Christesen, A.; Ku, Y.-Y. Tetrahedron Lett.
2010, 51, 418. (q) Wright, S. W.; Hallstrom, K. N. J. Org. Chem.
2006, 71, 1080. (r) Huang, Y.; Bennett, F.; Verma, V.; Njoroge, F.
G.; MacCoss, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3203. (s) Watson, R.
J.; Batty, D.; Baxter, A. D.; Hannah, D. R.; Owen, D. A.; Montana,
J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 683.
(5) Joyard, Y.; Papamicael, C.; Bohn, P.; Bischoff, L. Org. Lett. 2013,
15, 2294.
(6) (a) Yang, Z. H.; Xu, J. X. Synthesis 2013, 45, 1675. (b) Yang, Z. H.;
Xu, J. X. Org. Synth. 2014, 91, 116. (c) Yang, Z. H.; Zheng, Y. P.; Xu,
J. X. Synlett 2013, 24, 2165. (d) Yang, Z. H.; Zhou, B. N.; Xu, J. X.
Synthesis 2014, 46, 225.
(7) (a) Johnson, T. B.; Sprague, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1348.
(b) Sprague, J. M.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 1837.
(8) Mintz, M. J.; Walling, C. Org. Synth. 1973, 5, 184.
(9) Sohmiya, H.; Kimura, T.; Fujita, M.; Ando, T. Chem. Lett. 1992,
891.
References
(1) (a) Hoyle, J. The Chemistry of Sulfonic Acids, Esters and their
Derivatives, In The Chemistry of Functional Groups; Patai, S.;
Rapport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991. (b) Green,
T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Chemistry, 3rd
ed.; Wiley-Interscience: New York, 1999. (c) Kociensky, P. J. Pro-
tecting Groups; Thieme: New York, 1994.
(2) (a) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Sugi,
N. H.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097. (b) McKew, J. C.; Lee, K. L.;
Shen, M. W. H.; Thakker, P.; Foley, M. A.; Behnke, M. L.; Hu, B.;
Sum, F.-W.; Tam, S.; Hu, Y.; Chen, L.; Kirincich, S. J.; Michalak, R.;
Thomason, J.; Ipek, M.; Wu, K.; Wooder, L.; Ramarao, M. K.;
Murphy, E. A.; Goodwin, D. G.; Albert, L.; Xu, X.; Donahue, F.;
Ku, M. S.; Keith, J.; Nickerson-Nutter, C. L.; Abraham, W. M.;
Williams, C.; Hegen, M.; Clark, J. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 3388.
(3) (a) Albright, J. D.; Benz, E.; Lanzilotti, A. E.; Goldman, L. Chem.
Commun. 1965, 413. (b) Fujita, S. Synthesis 1982, 423. (c) Barco,
A.; Benetti, S.; Pollini, P.; Tadia, R. Synthesis 1974, 877.
(d) Johary, N. S.; Owen, L. N. J. Chem. Soc. 1955, 1307. (e) Su, D.-
S.; Markowitz, M. K.; Murphy, K. L.; Wan, B.-L.; Zrada, M. M.;
Harrell, C. M.; O’Malley, S. S.; Hess, J. F.; Ransom, R. W.; Chang,
R. S.; Wallace, M. A.; Raab, C. E.; Dean, D. C.; Pettibone, D. J.;
Freidinger, R. M.; Bonk, M. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14,
6045. (f) Brouwer, J. A.; Monnee, M. C. F.; Liskamp, R. M. J. Syn-
thesis 2000, 1579. (g) Kataoka, T.; Iwama, T.; Takagi, A. Synthesis
1998, 423. (h) Blotny, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1499.
(10) He, F.; Meng, F.; Song, X.; Hu, W.; Xu, J. Org. Lett. 2009, 11, 3922.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2015, 47, 3186–3190