Organic Letters
Letter
(
6) (a) Cao, Z. C.; Luo, Q. Y.; Shi, Z. J. Org. Lett. 2016, 18, 5978.
ASSOCIATED CONTENT
Supporting Information
■
(
(
b) Shi, W. J.; Li, X. L.; Li, Z. W.; Shi, Z. J. Org. Chem. Front. 2016, 3, 375.
c) Shi, W. J.; Zhao, H. W.; Wang, Y.; Cao, Z. C.; Zhang, L. S.; Yu, D. G.;
*
S
Shi, Z. J. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2410−2416. (d) Wang, Y.; Wu, S.
B.; Shi, W. J.; Shi, Z. J. Org. Lett. 2016, 18, 2548.
(7) (a) Zhang, J.; Lu, G.; Xu, J.; Sun, H.; Shen, Q. Org. Lett. 2016, 18,
Experimental procedures, full spectroscopic data for
2860. (b) Li, X.; Feng, Z.; Jiang, Z. X.; Zhang, X. Org. Lett. 2015, 17,
5570. (c) Dey, A.; Sasmal, S.; Seth, K.; Lahiri, G. K.; Maiti, D. ACS Catal.
2017, 7, 433. (d) Kadunce, N. T.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2015,
1
13
compounds 3, and H and C NMR spectra (PDF)
AUTHOR INFORMATION
137, 10480.
8) (a) de Figueiredo, R. M.; Suppo, J. S.; Campagne, J. M. Chem. Rev.
■
*
(
2
016, 116, 12029. (b) Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011,
5
4, 3451.
ORCID
(9) (a) Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.
S. A. 1951, 37, 205. (b) Davidsen, S. K.; May, P. D.; Summers, J. B. J. Org.
Chem. 1991, 56, 5482.
Notes
(10) (a) Baker, E. L.; Yamano, M. M.; Zhou, Y.; Anthony, S. M.; Garg,
N. K. Nat. Commun. 2016, 7, 11554. (b) Weires, N. A.; Baker, E. L.;
Garg, N. K. Nat. Chem. 2016, 8, 75. (c) Simmons, B. J.; Weires, N. A.;
Dander, J. E.; Garg, N. K. ACS Catal. 2016, 6, 3176. (d) Hie, L.; Nathel,
N. F. F.; Shah, T. K.; Baker, E. L.; Hong, X.; Yang, Y. F.; Liu, P.; Houk, K.
N.; Garg, N. K. Nature 2015, 524, 79. (e) Hie, L.; Baker, E. L.; Anthony,
S. M.; Desrosiers, J. N.; Senanayake, C.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int.
Ed. 2016, 55, 15129. (f) Dander, J. E.; Garg, N. K. ACS Catal. 2017, 7,
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
We gratefully acknowledge financial support from the National
Natural Science Foundation of China (No. 21472082). Support
from the Collaborative Innovation Center of Solid-State Lighting
and Energy-Saving Electronics is also acknowledged.
1
(
6
413.
11) (a) Shi, S.; Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
959. (b) Shi, S.; Szostak, M. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 10420. (c) Meng,
REFERENCES
■
G.; Shi, S.; Szostak, M. ACS Catal. 2016, 6, 7335. (d) Meng, G.; Szostak,
M. Org. Lett. 2015, 17, 4364. (e) Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2015, 54, 14518. (f) Liu, C.; Meng, G.; Liu, Y.; Liu, R.;
Lalancette, R.; Szostak, R.; Szostak, M. Org. Lett. 2016, 18, 4194.
(
1) For recent selected reviews, see: (a) Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa,
M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788. (b) Liu, C.; Zhang, H.; Shi,
W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780. (c) Zhao, C.; Crimmin, M.
R.; Toste, F. D.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 517.
(g) Meng, G.; Szostak, M. Org. Lett. 2016, 18, 796. (h) Shi, S.; Szostak,
(
d) Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281. (e) Girard, S. A.;
Synlett 2016, 27, 2530. (k) Liu, C.; Meng, G.; Liu, Y.; Liu, R.; Lalancette,
R.; Szostak, R.; Szostak, M. Org. Lett. 2016, 18, 4194.
Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74. (f) Rouquet,
G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726. (g) Neufeldt, S.
R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936. (h) Shang, X.; Liu, Z. Q.
Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3253. (i) Lipshutz, B. H.; Isley, N. A.;
Fennewald, J. C.; Slack, E. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10952.
(
2
(
12) Hu, J.; Zhao, Y.; Liu, J.; Zhang, Y.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed.
016, 55, 8718.
13) (a) Cui, M.; Wu, H.; Jian, J.; Wang, H.; Liu, C.; Daniel, S.; Zeng, Z.
(
(
j) Liu, C.; Liu, D.; Lei, A. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3459.
k) Cherney, A. H.; Kadunce, N. T.; Reisman, S. E. Chem. Rev. 2015,
Chem. Commun. 2016, 52, 12076. (b) Liu, L.; Chen, P.; Sun, Y.; Wu, Y.;
Chen, S.; Zhu, J.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 11686.
1
(
(
15, 9587.
2) For recent selected reviews on Ni-catalyzed coupling reactions, see:
a) Iwasaki, T.; Kambe, N. Top Curr. Chem. 2016, 374, 66. (b) Han, F. S.
(14) (a) Ouyang, K.; Hao, W.; Zhang, W. X.; Xi, Z. Chem. Rev. 2015,
1
4
15, 12045. (b) Wang, Q.; Su, Y.; Li, L.; Huang, H. Chem. Soc. Rev. 2016,
5, 1257.
Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270. (c) Su, B.; Cao, Z. C.; Shi, Z. J. Acc. Chem.
Res. 2015, 48, 886. (d) Tollefson, E. J.; Hanna, L. E.; Jarvo, E. R. Acc.
Chem. Res. 2015, 48, 2344. (e) Tellis, J. C.; Kelly, C. B.; Primer, D. N.;
Jouffroy, M.; Patel, N. R.; Molander, G. A. Acc. Chem. Res. 2016, 49,
(
1
8
(
15) (a) Danen, W. C.; Saunders, D. G.; Rose, K. A. J. Am. Chem. Soc.
973, 95, 1612. (b) Bunnett, J. F.; Wamser, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1966,
8, 5534.
16) Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc.
013, 135, 12004.
1429. (f) Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.;
Resmerita, A. M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346.
2
(
(
g) Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29.
h) Schmidt, J.; Choi, J.; Liu, A. T.; Slusarczyk, M.; Fu, G. C. Science
(17) Colon, I.; Kelsey, D. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2627.
(18) van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwikker, J. W.;
2
016, 354, 1265.
3) (a) Weix, D. J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1767. (b) Gu, J.; Wang, X.;
Xue, W.; Gong, H. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1411. (c) Durandetti, M.;
Nedelec, J. Y.; Perichon, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1748. (d) Tasker, S.
Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299.
4) (a) Ackerman, L. K. G.; Lovell, M. M.; Weix, D. J. Nature 2015,
24, 454. (b) Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192.
c) Everson, D. A.; Jones, B. A.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
146. (d) Ackerman, L. K. G.; Anka-Lufford, L. L.; Naodovic, M.; Weix,
Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16,
985.
19) (a) Zhang, C. P.; Wang, H.; Klein, A.; Biewer, C.; Stirnat, K.;
Yamaguchi, Y.; Xu, L.; Gomez-Benitez, V.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc.
013, 135, 8141. (b) Klein, A.; Vicic, D. A.; Biewer, C.; Kieltsch, I.;
(
4
(
́
́
́
2
(
5
(
6
Stirnat, K.; Hamacher, C. Organometallics 2012, 31, 5334. (c) Jones, G.
D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.;
Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175.
D. J. Chem. Sci. 2015, 6, 1115. (e) Huihui, K. M. M.; Caputo, J. A.;
Melchor, Z.; Olivares, A. M.; Spiewak, A. M.; Johnson, K. A.;
DiBenedetto, T. A.; Kim, S.; Ackerman, L. K. G.; Weix, D. J. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 5016. (f) Zhao, Y.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc.
2
014, 136, 48. (g) Hansen, E. C.; Pedro, D. J.; Wotal, A. C.; Gower, N. J.;
Nelson, J. D.; Caron, S.; Weix, D. J. Nat. Chem. 2016, 8, 1126.
h) Johnson, K. A.; Biswas, S.; Weix, D. J. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 7399.
5) (a) Liu, J.; Ren, Q.; Zhang, X.; Gong, H. Angew. Chem., Int. Ed.
016, 55, 15544. (b) Wang, S.; Qian, Q.; Gong, H. Org. Lett. 2012, 14,
352.
(
(
2
3
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX