Paper
Organic & Biomolecular Chemistry
angles ranged from 0° to 90°, where 0° represents X–Caliphatic
bonds that are co-planar with the aromatic ring, and 90° rep-
resents X–Caliphatic bonds that are orthogonal to the aromatic
ring.
K. V. Lawson and P. G. Harran, Chem. Sci., 2015, 6, 2219–
2223; (f) A. R. Bogdan and K. James, Org. Lett., 2011, 13,
4060–4063.
4 (a) V. W. Cornish, K. M. Hahn and P. G. Schultz, J. Am.
Chem. Soc., 1996, 118, 8150–8151; (b) J. W. Chin,
S. W. Santoro, A. B. Martin, D. S. King, L. Wang and
P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9026;
Acknowledgements
(
c) A. Deiters and P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
We thank NIH (GM93225), NSF (CBET-1403532), and the Uni-
versity of Delaware for support. Instrumentation support was
provided by NIH (GM110758) and NSF (CHE-1229234).
2005, 15, 1521–1524; (d) E. Brustad, M. L. Bushey,
J. W. Lee, D. Groff, W. Liu and P. G. Schultz, Angew. Chem.,
Int. Ed., 2008, 47, 8220–8223; (e) J. M. Chalker and
B. G. Davis, Curr. Opin. Chem. Biol., 2010, 14, 781–789;
(
f) Y. A. Lin, J. M. Chalker and B. G. Davis, J. Am. Chem.
Soc., 2010, 132, 16805–16811; (g) K. Lang, L. Davis,
J. Torres-Kolbus, C. J. Chou, A. Deiters and J. W. Chin, Nat.
Chem., 2012, 4, 298–304; (h) K. Lang, L. Davis, S. Wallace,
M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox and
J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10317–10320;
(i) Y. S. Wang, X. Q. Fang, A. L. Wallace, B. Wu and
W. S. R. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2950–2953.
5 (a) J. A. Gomez-Vidal and R. B. Silverman, Org. Lett., 2001,
3, 2481–2484; (b) L. S. Sonntag, S. Schweizer, C. Ochsenfeld
and H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14697–
14703; (c) M. Kumin, L. S. Sonntag and H. Wennemers,
J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 466–467; (d) R. S. Erdmann
and H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13957–
13959; (e) F. Liu, A. G. Stephen, A. A. Waheed, M. J. Aman,
E. O. Freed, R. J. Fisher and T. R. Burke Jr., ChemBioChem,
2008, 9, 2000–2004; (f) F. Liu, J. E. Park, W. J. Qian,
D. Lim, A. Scharow, T. Berg, M. B. Yaffe, K. S. Lee and
T. R. Burke, ACS Chem. Biol., 2012, 7, 805–810;
(g) S. E. Northfield, S. J. Mountford, J. Wielens, M. Liu,
L. Zhang, H. Herzog, N. D. Holliday, M. J. Scanlon,
M. W. Parker, D. K. Chalmers and P. E. Thompson,
Aust. J. Chem., 2015, 68, 1365–1372.
References
1
(a) C. P. R. Hackenberger and D. Schwarzer, Angew. Chem.,
Int. Ed., 2008, 47, 10030–10074; (b) E. M. Sletten and
C. R. Bertozzi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6974–6998;
(
(
(
c) M. D. Best, Biochemistry, 2009, 48, 6571–6584;
d) K. Lang and J. W. Chin, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 16–20;
e) C. S. McKay and M. G. Finn, Chem. Biol., 2014, 21, 1075–
1
101; (f) D. M. Patterson, L. A. Nazarova and J. A. Prescher,
ACS Chem. Biol., 2014, 9, 592–605.
2
(a) N. J. Agard, J. A. Prescher and C. R. Bertozzi, J. Am.
Chem. Soc., 2004, 126, 15046; (b) P. E. Dawson, T. W. Muir,
I. Clark-Lewis and S. B. H. Kent, Science, 1994, 266, 776–
7
79; (c) A. D. de Araujo, J. M. Palomo, J. Cramer, M. Kohn,
H. Schroder, R. Wacker, C. Niemeyer, K. Alexandrov and
H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 296–301;
(
d) M. L. Blackman, M. Royzen and J. M. J. Fox, Am. Chem.
Soc., 2008, 130, 13518–13519; (e) M. T. Taylor,
M. L. Blackman, O. Dmitrenko and J. M. Fox, J. Am. Chem.
Soc., 2011, 133, 9646–9649; (f) B. L. Nilsson, L. L. Kiessling
and R. T. Raines, Org. Lett., 2000, 2, 1939; (g) E. Saxon,
J. I. Armstrong and C. R. Bertozzi, Org. Lett., 2000, 2, 2141;
(
h) A. Dirksen, T. M. Hackeng and P. E. Dawson, Angew.
6 (a) M. W. MacArthur and J. M. Thornton, J. Mol. Biol., 1991,
218, 397–412; (b) B. K. Kay, M. P. Williamson and P. Sudol,
FASEB J., 2000, 14, 231–241; (c) R. Bhattacharyya and
P. J. Chakrabarti, Mol. Biol., 2003, 331, 925–940.
Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7581–7584; (i) J. M. Chalker,
C. S. C. Wood and B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131,
1
6346–16347; ( j) N. Li, R. K. V. Lim, S. Edwardraja and
Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15316–
5319; (k) Y. A. Lin, J. M. Chalker, N. Floyd,
G. J. L. Bernardes and B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc., 2008,
30, 9642–9643; (l) R. Selvaraj and J. M. Fox, Curr. Opin.
7 (a) L. E. Bretscher, C. L. Jenkins, K. M. Taylor,
M. L. DeRider and R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc., 2001,
123, 777–778; (b) J. A. Hodges and R. T. Raines, J. Am.
Chem. Soc., 2003, 125, 9262–9263; (c) M. D. Shoulders,
K. A. Satyshur, K. T. Forest and R. T. Raines, Proc. Natl.
Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 559–564; (d) D. Naduthambi
and N. J. Zondlo, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12430–
12431; (e) A. K. Pandey, D. Naduthambi, K. M. Thomas and
N. J. Zondlo, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4333–
4363.
1
1
Chem. Biol., 2013, 17, 753–760; (m) A. Darko, S. Wallace,
O. Dmitrenko, M. M. Machovina, R. A. Mehl, J. W. Chin
and J. M. Fox, Chem. Sci., 2014, 5, 3770–3776;
(
n) D. M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber
and J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18638–
8643.
1
3
(a) J. M. Smith, F. Vitali, S. A. Archer and R. Fasan, Angew.
Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5075–5080; (b) J. R. Frost, F. Vitali,
N. T. Jacob, M. D. Brown and R. Fasan, ChemBioChem,
8 K. M. Thomas, D. Naduthambi, G. Tririya and N. J. Zondlo,
Org. Lett., 2005, 7, 2397–2400.
9 (a) A. D. Palkowitz, M. I. Steinberg, K. J. Thrasher,
J. K. Reel, K. L. Hauser, K. M. Zimmerman, S. A. Wiest,
C. A. Whitesitt, R. L. Simon, W. Pfeifer, S. L. Lifer,
D. B. Boyd, C. J. Barnett, T. M. Wilson, J. B. Deeter,
K. Takeuchi, R. E. Riley, W. D. Miller and W. S. Marshall,
2
013, 14, 147–160; (c) J. E. Bock, J. Gavenonis and
J. A. Kritzer, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 488–499;
d) K. V. Lawson, T. E. Rose and P. G. Harran, Proc. Natl.
Acad. Sci. U. S. A., 2013, 2013, E3753–E3760; (e) T. E. Rose,
(
Org. Biomol. Chem.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2016