The Journal of Organic Chemistry
Article
2
361. (c) Niko, Y.; Sugihara, H.; Suzuki, Y.; Kawamata, J.; Konishi, G.
J. Mater. Chem. B 2015, 3, 184−190.
8) Kim, Y. S.; Bae, S. Y.; Kim, K. H.; Lee, T. W.; Hur, J. A.; Hoang,
(24) Crawford, A. G.; Liu, Z.; Mkhalid, A. I.; Thibault, M.-H.;
Schwarz, N.; Alcaraz, G.; Steffen, A.; Collings, J. C.; Batsanov, A. S.;
Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 5022−5035.
(25) Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of
Photochemistry; Taylor & Francis: Boca Raton, 2006; pp 322.
(26) Ham, N. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1956, 25, 13−26.
(27) Ferguson, J. J. Chem. Phys. 1958, 28, 765−768.
(28) Niko, Y.; Hiroshige, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. Tetrahedron
2012, 68, 6177−6185.
(
M. H.; Cho, M. J.; Kim, S.-J.; Kim, Y.; Kim, M.; Lee, K.; Lee, S. J.;
Choi, D. H. Chem. Commun. 2011, 47, 8907−8909.
(
Sellinger, A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12689−12694. (b) Uchimura,
M.; Watanabe, Y.; Araoka, F.; Watanabe, J.; Takezoe, H.; Konishi, G.
Adv. Mater. 2010, 22, 4473−4478. (c) Thomas, K. R. J.; Kapoor, N.;
Bolisetty, M. N. K. P.; Jou, J.-H.; Chen, Y.-L.; Jou, Y.-C. J. Org. Chem.
9) (a) Yang, X. H.; Giovenzana, T.; Felid, B.; Jabbour, G. E.;
(29) Niko, Y.; Kawauchi, S.; Otsu, S.; Tokumaru, K.; Konishi, G. J.
Org. Chem. 2013, 78, 3196−3207.
2
012, 77, 3921−3932. (d) Kotchapradist, P.; Prachumrak, N.;
Tarsang, R.; Jungsuttiwong, S.; Keawin, T.; Sudyoadsuk, T.;
Promarak, V. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4916−4924. (e) Chercka,
D.; Yoo, S.-J.; Baumgarten, M.; Kim, J.-J.; Mu
(30) Spry, D. B.; Goun, A.; Bell, C. B., III; Fayer, M. D. J. Chem. Phys.
2006, 125, 114514.
llen, K. J. Mater. Chem. C
(31) Filichev, V. V.; Astakhove, I. V.; Malakhov, A. D.; Korshun, V.
A.; Pedersen, E. B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9968−9980.
(32) Kalyanasundaram, K.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99,
2039−2044.
̈
2
014, 2, 9083−9086.
10) Niko, Y.; Sasaki, S.; Narushima, K.; Sharma, D. K.; Vacha, M.;
Konishi, G. J. Org. Chem. 2015, 80, 10794−10805.
11) Feng, X.; Tomiyasu, H.; Hu, J.-Y.; Wei, X.; Redshaw, C.;
Elsegood, M. R. J.; Horsburgh, L.; Teat, S. J.; Yamato, T. J. Org. Chem.
015, 80, 10973−10978.
12) (a) Zophel, L.; Beckmann, D.; Enkelmann, V.; Chercka, D.;
Rieger, R.; Mullen, K. Chem. Commun. 2011, 47, 6960−6962.
b) Zophel, L.; Enkelmann, V.; Rieger, R.; Mullen, K. Org. Lett.
011, 13, 4506−4509.
13) (a) Yamato, T.; Fuimoto, M.; Miyazawa, A.; Matsuo, K. J. Chem.
(
(
(33) Sillen, A.; Engelborghs, Y. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 475−
4
86.
(
34) Sasaki, S.; Igawa, K.; Konishi, G. J. Mater. Chem. C 2015, 3,
940−5950.
35) Hu, R.; Lager, E.; Aguilar, A. A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H.
2
(
5
̈
(
̈
H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Cabrera, E. P.; Tang, B.
(
2
(
̈
̈
Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845−15853.
(36) Niko, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. Chem. - Eur. J. 2013, 19,
9
(
760−9765.
Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1201−1208. (b) Gao, B.; Wang, M.; Cheng,
37) (a) Niko, Y.; Sasaki, S.; Kawauchi, S.; Tokumaru, K.; Konishi, G.
Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297−
Chem. - Asian J. 2014, 9, 1797−1807. (b) Niko, Y.; Cho, Y.; Kawauchi,
8
306. (c) Mateo-Alonso, A.; Kulisic, N.; Valenti, G.; Marcaccio, M.;
S.; Konishi, G. RSC Adv. 2014, 4, 36480−36484.
Paolucci, F.; Prato, M. Chem. - Asian J. 2010, 5, 482−485. (d) Lucas, L.
A.; DeLongchamp, D. M.; Richer, L. J.; Kline, R. J.; Fischer, D. A.;
Kaafarani, B. R.; Jabbour, G. E. Chem. Mater. 2008, 20, 5743−5749.
(38) Katoh, R.; Suzuki, K.; Furube, A.; Kotani, M.; Tokumaru, K. J.
Phys. Chem. C 2009, 113, 2961−2965.
39) Oyamada, T.; Akiyama, S.; Yahiro, M.; Saigou, M.; Shiro, M.;
Sasabe, H.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 295−299.
40) Feng, Q.; Wang, M.; Dong, B.; Xu, C.; Zhao, J.; Zhang, H.
CrystEngComm 2013, 15, 3623−3629.
41) El-Assaad, T. H.; Auer, M.; Castaneda, R.; Hallal, K. M.; Jradi, F.
(
(
5
e) Kohl, B.; Rominger, F.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015,
4, 6051−6056.
14) (a) Mochida, K.; Kawasumi, K.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am.
(
(
Chem. Soc. 2011, 133, 10716−10719. (b) Duong, H. M.; Bendikov,
M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett.
(
M.; Mosca, L.; Khnayzer, R. S.; Patra, D.; Timofeeva, T. V.; Bredas, J.-
L.; List-Kratochvil, E. J. W.; Wex, B.; Kaafarani, B. R. J. Mater. Chem. C
2
003, 5, 4433−4436. (c) Xiao, J.; Duong, H. M.; Shi, W.; Ji, L.; Li, G.;
Li, S.; Liu, X.-W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed.
012, 51, 6094−6098. (d) Baumgartner, K.; Chincha, A. L. M.;
Dreuw, A.; Rominger, F.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016,
5, 1−6.
15) Zo
07.
16) (a) Keller, S. N.; Veltri, N. L.; Sutherland, T. C. Org. Lett. 2013,
5, 4798−4801. (b) Piotrowicz, M.; Zakrzewski, J.; Metivier, R.;
Brosseau, A.; Makal, A.; Wozniak, K. J. Org. Chem. 2015, 80, 2573−
581.
17) (a) Mei, J.; Leung, N. L. C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.;
2
016, 4, 3041−3058.
42) Zhang, R.; Zhang, T.; Xu, L.; Han, F.; Zhao, Y.; Ni, Z. J. Mol.
Struct. 2017, 1127, 237−246.
43) Wurthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Mo
Int. Ed. 2011, 50, 3376−3410.
44) Birks, J. B.; Kazzaz, A. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1968, 304,
91−301.
45) (a) Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145−164.
2
̈
(
5
(
8
(
(
̈
̈
ller, C. R. Angew. Chem.,
̈
̈
phel, L.; Enkelmann, V.; Mullen, K. Org. Lett. 2013, 15, 804−
(
2
(
1
́
́
(
b) Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 440−447.
2
(
(
46) Reichardt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 98−110.
(47) (a) Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn.
Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718−11940. (b) Hong, Y.; Lam,
1
955, 28, 690−691. (b) Lippert, E. L. Organic Molecular Photophysics;
Wiley: New York, 1975.
48) Cortes, J.; Heitele, H.; Jortner, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2527−
536.
49) Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Sciano, J. C. Modern Molecular
J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361−5388.
(
18) (a) Mei, J.; Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Tang, Y.; Tang, B.
(
2
(
Z. Adv. Mater. 2014, 26, 5429−5479. (b) Sasaki, S.; Konishi, G. RSC
Adv. 2017, 7, 17403−17416. (c) Zhu, Q. H.; Ye, Z. W.; Yang, W. J.;
Cai, X. T.; Tang, B. Z. J. Org. Chem. 2017, 82, 1096−1104. (d) Frath,
D.; Benelhadj, K.; Munch, M.; Massue, J.; Ulrich, G. J. Org. Chem.
Photochemistry of Organic Molecules; University Science Books:
Sausalito, CA, 2010; pp 303−304.
2
016, 81, 9658−9668. (e) Mahendran, V.; Pasumpon, K.;
Thimmarayaperumal, S.; Thilagar, P.; Shanmugam, S. J. Org. Chem.
016, 81, 3597−3602. (f) Sasaki, S.; Niko, Y.; Igawa, K.; Konishi, G.
RSC Adv. 2014, 4, 33474−33477.
19) Sasaki, S.; Suzuki, S.; Sameera, W. M. C.; Igawa, K.; Morokuma,
K.; Konishi, G. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8194−8206.
20) (a) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996,
5, 321−328. (b) Yarkony, D. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 511−518.
21) Harabuchi, Y.; Taketsugu, T.; Maeda, S. Phys. Chem. Chem. Phys.
015, 17, 22561−22565.
22) Hu, J.; Zhang, D.; Harris, F. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 707−
08.
23) Mamada, M.; Perez-Bolivar, C.; Kumaki, D.; Esipenko, N. A.;
Tokito, S.; Anzenbacher, P., Jr Chem. - Eur. J. 2014, 20, 11835−11846.
(
(
50) Blancafort, L. ChemPhysChem 2014, 15, 3166−3181.
51) Zhang, T.; Jiang, Y.; Niu, Y.; Wang, D.; Peng, Q.; Shuai, Z. J.
2
Phys. Chem. A 2014, 118, 9094−9108.
52) Lakowicz, L. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.;
Springer Science+Business Media, LLC: New York, 2006; p 54.
53) Sumi, K.; Niko, Y.; Tokumaru, K.; Konishi, G. Chem. Commun.
013, 49, 3893−3895.
54) Kortum, G.; Braun, W.; Herzog, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
963, 2, 333−304.
(
(
(
2
(
2
(
2
(
7
(
(
̈
1
I
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX