Journal of the American Chemical Society
Article
(
29) Scheike, J. A.; Baldauf, C.; Spengler, J.; Albericio, F.; Pisabarro,
ACKNOWLEDGMENTS
■
M. T.; Koksch, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 7766−7769.
30) Bunagan, M. R.; Gao, J.; Kelly, J. W.; Gai, F. J. Am. Chem. Soc.
009, 131, 7470−7476.
31) Gao, J.; Bosco, D. A.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. Nat. Struct. Mol.
Biol. 2009, 16, 684−690.
32) Cupido, T.; Spengler, J.; Ruiz-Rodriguez, J.; Adan, J.; Mitjans,
F.; Piulats, J.; Albericio, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 2732−
737.
This work was supported by the Swedish Research Council
NT) to P.J., the BioScart program of Excellence (University of
Copenhagen) to J.N.N.E., and the Lundbeck Foundation to
N.S.-H.
(
2
(
(
(
REFERENCES
■
2
(
(
(
(
(
1) Sheng, M.; Sala, C. Annu. Rev. Neurosci. 2001, 24, 1−29.
2) Kim, E.; Sheng, M. Nat. Rev. Neurosci. 2004, 5, 771−781.
3) Chi, C. N.; Bach, A.; Strømgaard, K.; Gianni, S.; Jemth, P.
BioFactors 2012, 38, 338−348.
4) Ivarsson, Y. FEBS Lett. 2012, 586, 2638−2647.
5) Feng, W.; Zhang, M. Nat. Rev. Neurosci. 2009, 10, 87−99.
6) Saras, J.; Heldin, C. H. Trends Biochem. Sci. 1996, 21, 455−458.
7) Dev, K. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 1047−1056.
8) Wang, N. X.; Lee, H. J.; Zheng, J. J. Drug News Perspect. 2008, 21,
37−141.
9) Aarts, M.; Liu, Y.; Liu, L.; Besshoh, S.; Arundine, M.; Gurd, J. W.;
Wang, Y. T.; Salter, M. W.; Tymianski, M. Science 2002, 298, 846−
50.
10) Cook, D. J.; Teves, L.; Tymianski, M. Nature 2012, 483, 213−
17.
11) Hill, M. D.; Martin, R. H.; Mikulis, D.; Wong, J. H.; Silver, F. L.;
Terbrugge, K. G.; Milot, G.; Clark, W. M.; Macdonald, R. L.; Kelly, M.
E.; Boulton, M.; Fleetwood, I.; McDougall, C.; Gunnarsson, T.; Chow,
M.; Lum, C.; Dodd, R.; Poublanc, J.; Krings, T.; Demchuk, A. M.;
Goyal, M.; Anderson, R.; Bishop, J.; Garman, D.; Tymianski, M. Lancet
Neurol. 2012, 11, 942−950.
12) Bach, A.; Clausen, B. H.; Møller, M.; Vestergaard, B.; Chi, C. N.;
Round, A.; Sørensen, P. L.; Nissen, K. B.; Kastrup, J. S.; Gajhede, M.;
Jemth, P.; Kristensen, A. S.; Lundstrom, P.; Lambertsen, K. L.;
Strømgaard, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 3317−3322.
13) Andreasen, J. T.; Bach, A.; Gynther, M.; Nasser, A.; Mogensen,
J.; Strømgaard, K.; Pickering, D. S. Neuropharmacology 2012, 67, 193−
00.
14) Doyle, D. A.; Lee, A.; Lewis, J.; Kim, E.; Sheng, M.; MacKinnon,
R. Cell 1996, 85, 1067−1076.
15) Lim, I. A.; Hall, D. D.; Hell, J. W. J. Biol. Chem. 2002, 277,
33) Gordon, D. J.; Meredith, S. C. Biochemistry 2003, 42, 475−485.
34) Bramson, H. N.; Thomas, N. E.; Kaiser, E. T. J. Biol. Chem.
1
985, 260, 15452−15457.
35) Lu, W.; Randal, M.; Kossiakoff, A.; Kent, S. B. H. Chem. Biol.
999, 6, 419−427.
36) Coombs, G. S.; Rao, M. S.; Olson, A. J.; Dawson, P. E.;
Madison, E. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24074−24079.
37) Blum, A. P.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2010, 107, 13206−13211.
38) Tavares Xda, S.; Blum, A. P.; Nakamura, D. T.; Puskar, N. L.;
Shanata, J. A.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012,
34, 11474−11480.
39) Chi, C. N.; Gianni, S.; Calosci, N.; Travaglini-Allocatelli, C.;
Engstrom, Å.; Jemth, P. FEBS Lett. 2007, 581, 1109−1113.
40) Chi, C. N.; Engstrom, Å.; Gianni, S.; Larsson, M.; Jemth, P. J.
Biol. Chem. 2006, 281, 36811−36818.
41) Chi, C. N.; Bach, A.; Engstrom, Å.; Wang, H.; Strømgaard, K.;
Gianni, S.; Jemth, P. Biochemistry 2009, 48, 7089−97.
42) Gianni, S.; Calosci, N.; Aelen, J. M.; Vuister, G. W.; Brunori, M.;
Travaglini-Allocatelli, C. Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 389−395.
43) Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, R.; Fang, X.; Pan, H.; Tomita,
(
1
(
(
(
(
(
(
(
1
(
(
1
(
8
(
2
(
̈
(
̈
(
̈
(
(
(
Y.; Li, P.; Roller, P. P.; Krajewski, K.; Saito, N. G.; Stuckey, J. A.;
Wang, S. Anal. Biochem. 2004, 332, 261−273.
(
̈
44) Malatesta, F. Biophys. Chem. 2005, 116, 251−256.
45) Schreiber, G.; Haran, G.; Zhou, H. X. Chem. Rev. 2009, 109,
(
(
8
(
39−860.
46) Banks, J. L.; Beard, H. S.; Cao, Y.; Cho, A. E.; Damm, W.; Farid,
2
(
R.; Felts, A. K.; Halgren, T. A.; Mainz, D. T.; Maple, J. R.; Murphy, R.;
Philipp, D. M.; Repasky, M. P.; Zhang, L. Y.; Berne, B. J.; Friesner, R.
A.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752−1780.
(
2
(
(
(
47) Qiu, D.; Shenkin, P. S.; Hollinger, F. P.; Still, W. C. J. Phys.
1697−21711.
Chem. A 1997, 101, 3005−3014.
(
(
Phys. Chem. 1994, 98, 11623−11627.
(
D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A.; Honig, B. J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 11875−11882.
(
16) Hung, A. Y.; Sheng, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5699−5702.
48) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98.
49) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J.
17) Skelton, N. J.; Koehler, M. F. T.; Zobel, K.; Wong, W. L.; Yeh,
S.; Pisabarro, M. T.; Yin, J. P.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem.
003, 278, 7645−7654.
18) Stiffler, M. A.; Chen, J. R.; Grantcharova, V. P.; Lei, Y.; Fuchs,
D.; Allen, J. E.; Zaslavskaia, L. A.; MacBeath, G. Science 2007, 317,
64−369.
19) Wiedemann, U.; Boisguerin, P.; Leben, R.; Leitner, D.; Krause,
G.; Moelling, K.; Volkmer-Engert, R.; Oschkinat, H. J. Mol. Biol. 2004,
43, 703−718.
20) Bach, A.; Chi, C. N.; Olsen, T. B.; Pedersen, S. W.; Roder, M.
U.; Pang, G. F.; Clausen, R. P.; Jemth, P.; Strømgaard, K. J. Med. Chem.
008, 51, 6450−6459.
21) Saro, D.; Li, T.; Rupasinghe, C.; Paredes, A.; Caspers, N.;
2
(
50) Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff,
3
(
51) Gianni, S.; Walma, T.; Arcovito, A.; Calosci, N.; Bellelli, A.;
Engstro
Vuister, G. W. Structure 2006, 14, 1801−1809.
52) Kozlov, G.; Banville, D.; Gehring, K.; Ekiel, I. J. Mol. Biol. 2002,
̈
m, Å.; Travaglini-Allocatelli, C.; Brunori, M.; Jemth, P.;
3
(
(
320, 813−820.
2
(
(53) Wang, W.; Weng, J.; Zhang, X.; Liu, M.; Zhang, M. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 787−796.
Spaller, M. R. Biochemistry 2007, 46, 6340−6352.
(54) Zhang, Y.; Dasgupta, J.; Ma, R. Z.; Banks, L.; Thomas, M.;
Chen, X. S. J. Virol. 2007, 81, 3618−3626.
(55) Zhang, J.; Sapienza, P. J.; Ke, H.; Chang, A.; Hengel, S. R.;
Wang, H.; Phillips, G. N.; Lee, A. L. Biochemistry 2010, 49, 9280−
9291.
(56) Deechongkit, S.; You, S. L.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 497−
500.
(57) Fersht, A. R.; Sato, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101,
7976−7981.
(58) Fersht, A. R. Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 301−304.
(59) Bourgeas, R.; Basse, M. J.; Morelli, X.; Roche, P. PloS One 2010,
5, e9598.
(
22) Lee, H. J.; Zheng, J. J. Cell Commun. Signal. 2010, 8, 8.
23) Gianni, S.; Haq, S. R.; Montemiglio, L. C.; Jurgens, M. C.;
m, Å.; Chi, C. N.; Brunori, M.; Jemth, P. J. Biol. Chem. 2011,
86, 27167−27175.
24) Powers, E. T.; Deechongkit, S.; Kelly, J. W. Adv. Protein Chem.
006, 72, 39−78.
25) Chapman, E.; Thorson, J. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc.
997, 119, 7151−7152.
26) Beligere, G. S.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
2079−12082.
27) Deechongkit, S.; Nguyen, H.; Powers, E. T.; Dawson, P. E.;
Gruebele, M.; Kelly, J. W. Nature 2004, 430, 101−105.
28) Deechongkit, S.; Dawson, P. E.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc.
004, 126, 16762−16771.
(
̈
Engstro
̈
2
(
2
(
1
(
1
(
(60) Eisenberg, D.; Jucker, M. Cell 2012, 148, 1188−1203.
(61) Uversky, V. N.; Dunker, A. K. Anal. Chem. 2012, 84, 2096−
2104.
(
2
I
dx.doi.org/10.1021/ja402875h | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX