10.1002/cctc.201700620
ChemCatChem
FULL PAPER
[4]
[5]
W. Bonrath, M. Eggersdorfer, T. Netscher, Catal. Today 2007, 121, 45–
[25] a) A. M. Colthart, D. R. Tietz, Y. Ni, J. L. Friedman, M. Dang, T. C.
Pochapsky, Sci. Rep. 2016, 6, 22035; b) F. P. Guengerich, M. R.
Waterman, M. Egli, Trends Pharmacol. Sci. 2016, 37, 625–640; c) S. A.
Hollingsworth, T. L. Poulos, Protein Sci. 2015, 24, 49–57; d) I.
Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E.
Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science,
2000, 287, 1615–1622; e) T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, J.
Mol. Biol. 1987, 195, 687–700.
57.
a) W. Bonrath, T. Netscher, Appl. Catal. A Gen. 2005, 280, 55–73; b) M.
Klatt, T. Muller, R. Bockstiegel, Process for Preparing Oxoisophorone,
2001, US 6,300,521 B1. c) J. Becker, U. Hochstrasser, W. Skorianetz,
Process for the Preparation of Oxophorones, 1976, 3,944,620; d) R.
Hahn, U. Gora, K. Huthmacher, F. Hubner, Process for the Preparation
of Ketoisophorone, 1996, EP 0 808 816 B1; e) J. Mao, N. Li, H. Li, X.
Hu, J. Mol. Catal. A Chem. 2006, 258, 178–184.
[26] a) S. G. Bell, R. J. Sowden, L. L. Wong, Chem. Commun. 2001, 635–
636; b) S. G. Bell, X. Chen, R. J. Sowden, F. Xu, J. N. Williams, L.-L.
Wong, Z. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 705–714; c) R. J.
Sowden, S. Yasmin, N. H. Rees, S. G. Bell, L.-L. Wong, Org. Biomol.
Chem. 2005, 3, 57–64.
[6]
[7]
[8]
C. Beck, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2000, 195, 79–87.
E. F. Murphy, A. Baiker, J. Mol. Catal. A Chem. 2002, 179, 233–241.
C. Wang, G. Wang, J. Mao, Z. Yao, H. Li, Catal. Commun. 2010, 11,
758–762.
[9]
W. Zhong, L. Mao, Q. Xu, Z. Fu, G. Zou, Y. Li, D. Yin, H. Luo, S. R. Kirk,
Appl. Catal. A Gen. 2014, 486, 193–200.
[27] a) J. A. Stevenson, J. K. Bearpark, L. L. Wong, New J. Chem. 1998, 22,
551–552; b) S. G. Bell, J.-A. Stevenson, H. D. Boyd, S. Campbell, A. D.
Riddle, E. L. Orton, L.-L. Wong, Chem. Commun. (Camb). 2002, 490–
491; c) F. Xu, S. G. Bell, J. Lednik, A. Insley, Z. Rao, L. L. Wong,
Angew. Chemie - Int. Ed. 2005, 44, 4029–4032.
[10] H. Gröger, Angew. Chemie - Int. Ed. 2014, 53, 3067–3069.
[11] J. Brummund, M. Müller, T. Schmitges, I. Kaluzna, D. Mink, L.
Hilterhaus, A. Liese, J. Biotechnol. 2016, 233, 143-150.
[12] a) P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism
and Biochemistry, 2015; b) T. L. Poulos, Chem. Rev. 2014, 3919–3962.
c) A. W. Munro, H. M. Girvan, A. E. Mason, A. J. Dunford, K. J. McLean,
Trends Biochem. Sci. 2013, 38, 140–150; d) H. Renault, J. E. Bassard,
B. Hamberger, D. Werck-Reichhart, Curr Opin Plant Biol 2014, 19, 27–
34; e) J. A. McIntosh, C. C. Farwell, F. H. Arnold, Curr. Opin. Chem.
Biol. 2014, 19, 126–134; f) G.-D. Roiban, M. T. Reetz, Chem. Commun.
2208, 51, 2208–2224.[13] a) F. Hannemann, A. Bichet, K. M. Ewen, R.
Bernhardt, Biochim. Biophys. Acta - Gen. Subj. 2007, 1770, 330–344.
b) D. Hamdane, H. Zhang, P. Hollenberg, Photosynth. Res. 2008, 98,
657–666. c) A. W. Munro, H. M. Girvan, K. J. McLean, Nat. Prod. Rep.
2007, 24, 585–609. d) T. M. Makris, I. Denisov, I. Schlichting, S. G.
Sligar, in Cytochrome P450 Struct. Mech. Biochem. Third Ed., 2005, pp.
149–182.
[28] C. F. Harford-Cross, A. B. Carmichael, F. K. Allan, P. A. England, D. A.
Rouch, L.-L. Wong, Protein Eng. 2000, 13, 121–128.
[29] J. P. Jones, E. J. O’Hare, L. L. Wong, Eur. J. Biochem. 2001, 268,
1460–1467.
[30] a) R. E. Speight, F. E. Hancock, C. Winkel, H. S. Bevinakatti, M. Sarkar,
S. L. Flitsch, N. J. Turner, Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 2829–
2831; b) A. Çelik, R. E. Speight, N. J. Turner, A. Celik, R. E. Speight, N.
J. Turner, Chem. Commun. 2005, 3652–4; c) S. K. Manna, S.
Mazumdar, Dalt. Trans. 2010, 39, 3115–3123.
[31] P. P. Kelly, A. Eichler, S. Herter, D. C. Kranz, N. J. Turner, S. L. Flitsch,
Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1713–1720.
[32] A. Eichler, L. Gricman, S. Herter, P. Kelly, N. Turner, J. Pleiss, S.
Flitsch, Chembiochem 2015, 17, 426-432.
[33] a) A. Currin, N. Swainston, P. J. Day, D. B. Kell, Chem. Soc. Rev. 2015,
44, 1172–239; b) P. A. Romero, F. H. Arnold, Nat. Rev. Mol. Cell Biol.
2009, 10, 866–76; c) J. D. Bloom, P. a Romero, Z. Lu, F. H. Arnold, Biol.
Direct 2007, 2, 17; d) J. D. Bloom, S. T. Labthavikul, C. R. Otey, F. H.
Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 5869–5874; e) R. D.
Gupta, D. S. Tawfik, Nat. Methods, 2008, 5, 939–942; f) Kaltenbach,
Miriam, and Nobuhiko Tokuriki, Generation of effective libraries by
neutral drift. Directed Evolution Library Creation: Methods and
Protocols, 2014, 69-81.
[14] H. M. Girvan, A. W. Munro, Curr. Opin. Chem. Biol. 2016, 31, 136–145.
[15] a) M. T. Lundemo, J. M. Woodley, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99,
2465-2483; b) V. B. Urlacher, M. Girhard, Trends Biotechnol. 2012, 30,
26–36. c) R. Bernhardt, V. B. Urlacher, Appl. Microbiol. Biotechnol.
2014, 98, 6185–6203; d) E. O’Reilly, V. Köhler, S. L. Flitsch, N. J.
Turner, Chem. Commun. (Camb). 2011, 47, 2490–501.
[16] I. Kaluzna, T. Schmitges, H. Straatman, D. van Tegelen, M. Müller, M.
Schürmann, D. Mink, Org. Process Res. Dev. 2016, 20.4, 814-819.
[17] a) C. A. Müller, B. Akkapurathu, T. Winkler, S. Staudt, W. Hummel, H.
Gröger, U. Schwaneberg, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1787–1798; b)
C. A. Müller, A. Dennig, T. Welters, T. Winkler, A. J. Ruff, W. Hummel,
H. Gröger, U. Schwaneberg, J. Biotechnol. 2014, 191, 196–204; c) R.
Agudo, M. T. Reetz, Chem. Commun. (Camb). 2013, 49, 10914–6.
[18] a) S. Staudt, E. Burda, C. Giese, C. A. Müller, J. Marienhagen, U.
Schwaneberg, W. Hummel, K. Drauz, H. Gröger, Angew. Chemie - Int.
Ed. 2013, 52, 2359–2363; b) A. Pennec, F. Hollmann, M. S. Smit, D. J.
Opperman, ChemCatChem 2015, 7, 236–239; c) C. A. Müller, A. M.
Weingartner, A. Dennig, A. J. Ruff, H. Gröger, U. Schwaneberg, J. Ind.
Microbiol. Biotechnol. 2016, 43.12, 1641-1646.
[34] G. Hoffmann, K. Bönsch, T. Greiner-Stöffele, M. Ballschmiter, Protein
Eng. Des. Sel. 2011, 24, 439–446.
[35] M. J. Weissenborn, S. Notonier, S.-L. Lang, K. B. Otte, S. Herter, N. J.
Turner, S. L. Flitsch, B. Hauer, Chem. Commun. 2016, 52, 6158-6161.
[36] P. J. Loida, S. G. Sligar, Biochemistry 1993, 32, 11530–11538.
[37] J. J. De Voss, O. Sibbesen, Z. Zhang, P. R. Ortiz De Montellano, J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 5489–5498.
[38] R. Lonsdale, J. N. Harvey, A. J. Mulholland, J. Phys. Chem. B 2010,
114, 1156–1162.
[39] a) K. Kita, T. Fukura, K. I. Nakase, K. Okamoto, H. Yanase, M. Kataoka,
S. Shimizu, Appl. Environ. Microbiol. 1999, 65, 5207–5211; b) K. Kita, K.
I. Nakase, H. Yanase, M. Kataoka, S. Shimizu, J. Mol. Catal. - B Enzym.
1999, 6, 305–313; c) S. Kamitori, A. Iguchi, A. Ohtaki, M. Yamada, K.
Kita, J. Mol. Biol. 2005, 352, 551–558.
[19] S. Schulz, M. Girhard, S. K. Gaßmeyer, V. D. Jäger, D. Schwarze, A.
Vogel, V. B. Urlacher, ChemCatChem 2015, 7, 601–604.
[20] A. Li, A. Ilie, Z. Sun, R. Lonsdale, J.-H. Xu, M. T. Reetz, Angew.
Chemie 2016, 1–5.
[40] S. Kara, A. Bornadel, R. Hatti-Kaul, F. Hollmann, ChemCatChem 2015,
7, 2442-2445.
[21] P. Both, H. Busch, P. P. Kelly, F. G. Mutti, N. J. Turner, S. L. Flitsch,
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 1511–1513.
[41] O. Trott, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2010, 31, 2967–2970.
[42] C. Filling, K. D. Berndt, J. Benach, S. Knapp, T. Prozorovski, E.
Nordling, R. Ladenstein, H. Jörnvall, U. Oppermann, J. Biol. Chem.
2002, 277, 25677–25684.
[22] A. Robin, V. Kohler, A. Jones, A. Ali, P. P. Kelly, E. O’Reilly, N. J.
Turner, S. L. Flitsch, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1494–1498.
[23] E. O ’reilly, M. Corbett, S. Hussain, P. P. Kelly, D. Richardson, S. L.
Flitsch, N. J. Turner, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1490–1492.
[24] A. Gupta, E. Tschentscher, M. Bobkova, Process for the
Enantioselective Enzymatic Reduction of Secodione Derivatives, 2012,
US 8,323,936.
[43] H. Jörnvall, B. Persson, M. Krook, S. Atrian, R. Gonzàlez-Duarte, J.
Jeffery, D. Ghosh, Biochemistry 1995, 34, 6003–13.
[44] H. Ramesh, P. Zajkoska, M. Rebroš, J. M. Woodley, Enzyme Microb.
Technol. 2016, 83, 7–13.
This article is protected by copyright. All rights reserved.