Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201904924
COMMUNICATION
Acknowledgements
D. Srimani, E. Balaraman, P. Hu, Y. Ben-David, D. Milstein, Adv. Synth.
Catal. 2013, 355, 2525 – 2530.
[
14] a) L. U. Nordstrøm, H. Vogt, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
We thank the DST (SERB) (Grant No. EMR/2016/005885) for
financial support. Sk. Sheriff Shah is thankful to UGC for the
fellowship and IIT Kharagpur for instrument facilities.
1
7672–17673; b) A. J. A Watson, A. C. Maxwell, J. M. J. Williams, Org.
Lett. 2009, 11, 2667−2670.
[15] T. Zweifel, J. V. Naubron, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2009,
8, 559 –563.
a) J. F. Soulé, H. Miyamura, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2011,
33, 18550–18553; b) Y. Wang, D. Zhu, L. Tang, S. Wang, Z. Wang,
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8917 –8921.
4
[
16]
1
Keywords: amide • photocatalyst • oxidation • polarity •
[
17] K. Shimizu, K. Ohshima, A. Satsuma, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9977 –
9980.
hemiaminal
[
18] a) S. L. Zultanski, J. Zhao, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
6416–6419; b) P. E. Piszel, A. Vasilopoulos, S. S. Stahl, Angew. Chem.
Int. Ed. 2019, 58, 12211 –12215.
[
1]
a) T. Cupido, J. Tulla-Puche, J. Spengler, F. Albericio, Curr. Opin. Drug
Discovery Dev. 2007, 10, 768–769; b) L. Hu, S. Xu, Z. Zhao, Y. Yang, Z.
Peng, M. Yang, C. Wang, J. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
[19] a) C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113,
5322–5363; b) C. Dai, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat.
Chem. 2011, 3, 140–145; c) K. L. Skubi, J. B. Kidd, H. Jung, I. A. Guzei,
M. H. Baik, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17186–17192; d)
M. K. Nielsen, B. J. Shields, J. Liu, M. J. Williams, M. J. Zacuto, A. G.
Doyle, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 7191–7194; e) A. J. Musacchio,
B. C. Lainhart, X. Zhang, S. G. Naguib, T. C. Sherwood, R. R. Knowles,
Science, 2017, 355, 727–730; f) S. E. Creutz, K. J. Lotito, G. C. Fu, J.
C. Peters, Science 2012, 338, 647−651; g) D. P. Hari, P. Schroll, B.
König, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958–2961; h) N. E. S. Tay, D. A.
Nicewicz, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16100–16104; i) K. Ohkubo, K.
Mizushima, R. Iwata, K. Souma, N. Suzuki, S. Fukuzumi, Chem.
Commun. 2010, 46, 601–603.
1
3135–13138; c) R. V. Ulijn, B. Baragaña, P. J. Halling, S. L. Flitsch, J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10988–10989; d) N. Shangguan, S.
Katukojvala, R. Greenberg, L. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 7754–7755; e) S. Zeng, J. Liu, S. Anankanbil, M. Chen, Z. Guo, J.
P. Adams, R. Snajdrova, Z. Li, ACS Catal. 2018, 8, 8856–8865; f) J. M.
Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243–2266.
a) E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606–631; b) J. W.
W. Chang, P. W. H. Chan, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1138–
[
[
2]
3]
1
140; c) Y. Wang, D. Zhu, L. Tang, S. Wang, Z. Wang, Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 8917–8921; d) W. J. Yoo, C. J. Li, J. Am. Chem. Soc.
006, 128, 13064–13065; e) R. M. De Figueiredo, J. S. Suppo, J. M.
2
Campagne, Chem. Rev. 2016, 116, 12029–12122.
a) J. R. Dunetz, J. Magano, G. A. Weisenburger, Org. Process Res. Dev.
[20] a) M. H. Shaw, V. W. Shurtlef, J. A. Terrett, J. D. Cuthbertson, D. W. C.
MacMillan, Science 2016, 352, 1304–1308; b) J. Jin, D. W. C.
MacMillan, Nature 2015, 525, 87–90; c) Y. Tiana, Z. Q. Liu, Green
Chem. 2017, 19, 5230–5235; d) J. Twilton, M. Christensen, D. A.
DiRocco, R. T. Ruck, I. W. Davies, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem.
Int. Ed. 2018, 57, 5369 –5373; e) L. Niu, J. Liu, X. Liang, S. Wang, A.
Lei, Nat Commun 2019, 10, 467.
2016, 20, 140–177; b) R. M. Lanigan, P. Starkov, T. D. Sheppard, J.
Org. Chem. 2013, 78, 4512–4523; c) H. Morimoto, R. Fujiwara, Y.
Shimizu, K. Morisaki, T. Ohshima, Org. Lett. 2014, 16, 2018–2021; d) D.
J. Hardee, L. Kovalchuke, T. H. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
5002–5003; e) D. C. Braddock, P. D. Lickiss, B. C. Rowley, D. Pugh, T.
Purnomo, G. Santhakumar, S. J. Fussell, Org. Lett. 2018, 20, 950–953.
a) T. Krause, S. Baader, B. Erb, L. J. Gooẞen, Nat. Commun. 2016,
[
[
4]
[21] T. Hering, T. Slanina, A. Hancock, U. Wille, B. König, Chem. Commun.
2015, 51, 6568–6571.
11732, 1–7; b) A. J. L. Wood, N. J. Weise, J. D. Frampton, M. S.
Dunstan, M. A. Hollas, S. R. Derrington, R. C. Lloyd, D. Quaglia, F.
[22] V. Paul, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987,17, 1322–
1324.
Parmeggiani, D. Leys, N. J. Turner, S. L. Flitsch, Angew. Chem. Int. Ed.
2017, 56, 14498–14501.
[23]
[24]
B. P. Roberts, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25–35.
J. L. Jeffrey, J. A. Terrett, D. W. C. MacMillan, Science 2015, 349,
1532–1536.
5] a)T. Marcelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6840–6843; b) K. Ishihara,
S. Ohara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4196–4197; c) R. M.
Al-Zoubi, O. Marion, D. G. Hall, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
[25] G. Pandey, S. Koley, R. Talukdar, P. K. Sahani, Org. Lett. 2018, 20,
5861−5865.
2876–2879; d) A. O. Galvez, C. P. Schaack, H. Noda, J. W. Bode, J.
Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1826−1829.
[26] J. Luo, J. Zhang, ACS Catal. 2016, 6, 873−877.
[6]
a) W. J. Yoo, C. J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064–13065; b) J.
Chan, K. D. Baucom, J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
[27] J. L. Jeffrey, F. R. Petronijevic,
́ D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc.
2015, 137, 8404−8407.
1
4106–14107.
[28] E. Speckmeier, T. G. Fischer, K. Zeitler, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
15353−15365.
[
7] a) S. Ghosh, C. K. Jana, Org. Lett. 2016, 18, 5788–5791; b) T. K. Achar,
P. Mal, J. Org. Chem. 2015, 80, 666–672; c) J. W. Bode, S. S. Sohn, J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13798–13799; d) H. U. Vora, T. Rovis, J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13796–13797.
[29]
M. Griesser, R. Shah, A. T. V. Kessel, O. Zilka, E. A. Haidasz, D. A.
Pratt, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3798−3808.
[30] J. R. Harbour, M. L. Hair, J. Phys. Chem. 1977, 81, 1791- 1793.
[8]
a) T. Messeri, D. D. Sternbach, N. C. O. Tomkinson, Tetrahedron Lett.
998, 39, 1673-1676; b) N. Narendra, V. M. Thimmalapura, B.
1
Hosamani, G. Prabhu, L. R. Kumar, V. V. Sureshbabu, Org. Biomol.
Chem. 2018, 16, 3524–3552; c) S. M. Mali, R. D. Bhaisare, H. N. Gopi,
J. Org. Chem. 2013, 78, 5550–5555.
[9] N. Shangguan, S. Katukojvala, R. Greenberg, L. J. Williams, J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 7754–7755.
[
10] a) R. S. Talan, A. K. Sanki, S. J. Sucheck, Carbohydrate Research 2009,
344, 2048–2050; b) D. Crich, K. Sana, S. Guo, Org. Lett. 2007, 9,
4423–4426.
[
11]
12]
Y. Rao, X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12924–
12926.
[
a) D. Leow, Org. Lett. 2014, 16, 5812−5815; b) N. Iqbal, E. J. Cho, J.
Org. Chem. 2016, 81, 1905−1911; c) X. F. Wang, S. S. Yu, C. Wang, D.
Xue, J. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7028–7037.
[
13]
a) C. Gunanathan, Y. Ben-David, D. Milstein, Science, 2007, 317, 790-
792; b) A. Kumar, N. A. Espinosa-Jalapa, G. Leitus, Y. Diskin-Posner, L.
Avram, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14992 –14996; c)
This article is protected by copyright. All rights reserved.