BULLETIN OF THE
Article
One-Pot Synthesis of Disubstituted Urea
KOREAN CHEMICAL SOCIETY
27. F. Qian, J. E. McCusker, Y. Zhang, A. D. Main,
M. Chlebowski, M. Kokka, L. McElwee-White, J. Org.
Chem. 2002, 67, 4086.
28. H. S. Kim, Y. J. Kim, H. Lee, K. Y. Park, C. S. Chin,
J. Catal. 1998, 176, 264.
29. H. S. Kim, Y. J. Kim, H. Lee, K. Y. Park, C. Lee, C. S. Chin,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4300.
30. R. Abu-Reziq, D. Wang, M. Post, H. Alper, Chem. Mater.
2008, 20, 2544.
Supporting Information. Additional supporting informa-
tion such as General Considerations; Synthesis procedures,
1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectra of 2-hydroxypropyl
carbamate (HPC) and different ionic liquid based catalysts;
GC-MS data and Elemental analysis of DSU products are
available in the online version of this article.
31. F. Ragaini, C. Cognolato, M. Gasperini, S. Cenini, Angew.
Chem. 2003, 115, 2992.
References
32. R. J. C. Brown, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Chem.
Commun. 2001, 1862.
33. V. Mishra, S.-H. Jung, H. M. Jeong, H.-i. Lee, Polym. Chem.
2014, 5, 2411.
1. J. Peng, Y. Deng, New J. Chem. 2001, 25, 639.
2. H. Yang, Y. Gu, Y. Deng, F. Shi, Chem. Commun. 2002, 3,
274–275.
3. X. Cui, Y. Zhang, Y. Deng, F. Shi, Chem. Commun. 2014,
50, 189.
34. V. Mishra, S.-H. Jung, J. M. Park, H. M. Jeong, H.-i. Lee,
Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 442.
4. M. Aresta, A. Dibenedetto, A. Angelini, J. CO2 Util. 2013,
3–4, 65.
5. D. Chaturvedi, S. Ray, Monatsh. Chem./Chem. Mon. 2006,
137, 127.
6. T. Kimura, K. Kamata, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 6700.
7. F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, J. Peng, Y. Gu, B. Qiao, Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3257.
8. S. L. Peterson, S. M. Stucka, C. J. Dinsmore, Org. Lett. 2010,
12, 1340.
9. A. Ion, V. Parvulescu, P. Jacobs, D. D. Vos, Green Chem.
2007, 9, 158.
10. Z.-Z. Yang, L.-N. He, J. Gao, A.-H. Liu, B. Yu, Energy Envi-
ron. Sci. 2012, 5, 6602.
35. Q. Zhang, S. Zhang, Y. Deng, Green Chem. 2011, 13, 2619.
36. T. Jiang, X. Ma, Y. Zhou, S. Liang, J. Zhang, B. Han, Green
Chem. 2008, 10, 465.
37. P. D. Pham, P. Bertus, S. Legoupy, Chem. Commun. 2009,
41, 6207–6209.
38. H. S. Kim, J. J. Kim, H. Kim, H. G. Jang, J. Catal. 2003, 220, 44.
39. Y. J. Kim, R. S. Varma, J. Org. Chem. 2005, 70, 7882.
40. D.-L. Kong, L.-N. He, J.-Q. Wang, Synlett 2010, 8,
1276–1280.
41. J. Shang, S. Liu, X. Ma, L. Lu, Y. Deng, Green Chem. 2012,
14, 2899.
42. Y. N. Shim, J. K. Lee, J. K. Im, D. K. Mukherjee,
D. Q. Nguyen, M. Cheong, H. S. Kim, Phys. Chem. Chem.
Phys. 2011, 13, 6197.
11. A. M. Tafesh, J. Weiguny, Chem. Rev. 1996, 96, 2035.
12. F. J. Benitez, F. J. Real, J. L. Acero, C. Garcia, J. Hazard.
Mater. 2006, 138, 278.
13. H.-Q. Li, T.-T. Zhu, T. Yan, Y. Luo, H.-L. Zhu, Eur. J. Med.
Chem. 2009, 44, 453.
14. J. S. Fortin, J. Lacroix, M. Desjardins, A. Patenaude, É. Petitclerc,
R. C.-Gaudreault, Bioorganic Med. Chem. 2007, 15, 4456.
15. Q.-Z. Zheng, K. Cheng, X.-M. Zhang, K. Liu, Q.-C. Jiao, H.-
L. Zhu, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3207.
16. V. Mishra, R. Kumar, J. Appl. Polym. Sci. 2012, 124, 4475.
17. S. G. Oh, V. Mishra, J. K. Cho, B.-J. Kim, Y. J. Kim, Catal.
Commun. 2014, 43, 79.
18. V. Mishra, J. K. Cho, S.-H. Shin, Y.-W. Suh, H. S. Kim,
Y. J. Kim, Appl. Catal. A Gen. 2014, 487, 82.
19. J. Shang, Z. Li, C. Su, Y. Guo, Y. Deng, RSC Adv. 2015, 5,
71765.
43. B. Wang, E. H. M. Elageed, D. Zhang, S. Yang, S. Wu,
G. Zhang, G. Gao, ChemCatChem 2014, 6, 278.
44. C. Wu, H. Cheng, R. Liu, Q. Wang, Y. Hao, Y. Yu, F. Zhao,
Green Chem. 2010, 12, 1811.
45. B. A. da Silveira Neto, G. Ebeling, R. S. Gonçalves,
F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, J. Dupont, Synthesis 2004, 8,
1155–1158.
46. F. Saliu, G. Galliani, M. Orlandi, B. Rindone, E.-L. Tolppa,
R. Suarez-Bertoa, Synth. Commun. 2011, 41, 956.
47. J. H. Clements, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 663.
48. E. Dyer, H. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 672.
49. R. Ballini, D. Fiorini, R. Maggi, P. Righi, G. Sartori,
R. Sartorio, Green Chem. 2003, 5, 396.
50. S.-i. Fujita, B. M. Bhanage, H. Kanamaru, M. Arai, J. Mol.
Catal. A Chem. 2005, 230, 43.
51. F. Saliu, B. Rindone, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6301.
52. M. Selva, M. Fabris, V. Lucchini, A. Perosa, M. Noe, Org.
Biomol. Chem. 2010, 8, 5187.
20. P. Wang, Y. Ma, S. Liu, F. Zhou, B. Yang, Y. Deng, Green
Chem. 2015, 17, 3964.
21. P. Wang, S. Liu, L. Lu, X. Ma, Y. He, Y. Deng, RSC Adv.
2015, 5, 62110.
22. F. Bigi, R. Maggi, G. Sartori, Green Chem. 2000, 2, 140.
23. H. Eckert, B. Forster, Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 894.
24. L. Han, H.-J. Choi, S.-J. Choi, B. Liu, D.-W. Park, Green
Chem. 2011, 13, 1023.
25. E.-H. Lee, J.-Y. Ahn, M. M. Dharman, D.-W. Park,
S.-W. Park, I. Kim, Catal. Today 2008, 131, 130.
26. M. Noe, A. Perosa, M. Selva, L. Zambelli, Green Chem.
2010, 12, 1654.
53. I. De Aguirre, J. Collot, Bull. Soc. Chim. Belg. 1989, 98, 19.
54. I. Gallou, M. Eriksson, X. Zeng, C. Senanayake, V. Farina,
J. Org. Chem. 2005, 70, 6960.
55. H.-Y. Ju, M. D. Manju, K.-H. Kim, S.-W. Park, D.-W. Park,
Korean J. Chem. Eng. 2007, 24, 917.
56. W. Xu, L.-M. Wang, R. A. Nieman, C. A. Angell, J. Phys.
Chem. B 2003, 107, 11749.
57. S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, ChemPhysChem 2002, 3, 161.
58. J. Shang, X. Guo, F. Shi, Y. Ma, F. Zhou, Y. Deng, J. Catal.
2011, 279, 328.
Bull. Korean Chem. Soc. 2018, Vol. 39, 174–183
© 2018 Korean Chemical Society, Seoul & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
183