Organometallics
Article
Olivan
m) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Garcia-Raboso, J.; Olivan
Onate, E. Organometallics 2009, 28, 3700. (n) Batuecas, M.; Esteruelas,
M. A.; Garcia-Yebra, C.; Onate, E. Organometallics 2010, 29, 2166.
o) Varela-Fernandez, A.; Garcia-Yebra, C.; Varela, J. A.; Esteruelas, M.
A.; Saa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4278. (p) Baratta, W.;
Barbatto, C.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2010, 16,
201. (q) Baratta, W.; Benedetti, F.; Del Zotto, A.; Fanfoni, L.;
Felluga, F.; Magnolia, S.; Putignano, E.; Rigo, P. Organometallics 2010,
9, 3563. (r) Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem. Eur.
J. 2011, 17, 3474. (s) Esteruelas, M. A.; Honczeck, N.; Olivan, M.;
Onate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468. (t) Donohoe,
́
, M.; On
̃
ate, E.; Valencia, M. Organometallics 2008, 27, 4892.
22, 1203. (c) Tıl
́
vez, E.; Menen
́
dez, M. I.; Lop
́
ez, R. Organometallics
(
́
, M.;
2012, 31, 1618.
̃
(13) Yamaguchi, K.; Matsushita, M.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int.
Ed. 2004, 43, 1576.
(14) Lee, J.; Kim, M.; Chang, S.; Lee, H.-Y. Org. Lett. 2009, 11, 5598.
(15) Kaminskaia, N. V.; Kostic,
1996, 3677.
(16) Ghaffar, T.; Parkins, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160,
249.
(17) (a) Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
3618. (b) Swartz, R. D.; Coggins, M. K.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3954.
̃
(
́
́
N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans.
3
2
́
̃
T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Mesch, S.; Poole, D. L.; Raslan, I. A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10957. (u) Bertoli, M.; Chonaleb, A.;
Lough, A. L.; Moore, B.; Spasynk, D.; Gusev, D. G. Organometallics
(18) Edwards, J. A.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L.
A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
(19) Buil, M. L.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; On
Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 5748.
20) (a) Roy, S. C.; Dutta, P.; Nandy, L. N.; Roy, S. K.; Samuel, P.;
Pillai, S. M.; Kaushik, V. K.; Ravindranathan, M. Appl. Catal. A: Gen.
005, 290, 175. (b) Crisostomo, C.; Crestani, M. G.; García, J. J. Inorg.
Chim. Acta 2010, 363, 1092. (c) Hirano, T.; Uehara, K.; Kamata, K.;
Mizuno, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6425.
21) See, for example: (a) Rajasekaran, A.; Sivakumur, P.; Jayakar, B.
Indian J. Pharm. Sci. 1999, 61, 158. (b) Bertini, R.; Bizzarri, C.;
Sabbatini, V.; Porzio, S.; Caselli, G.; Allegretti, M.; Cesta, M. C.;
Gandolfi, C. A.; Mantovanini, M.; Colotta, F. PTC International
Patent Application WO2000024710, 2000. (c) Nakatsuka, M.;
Nakatani, S.; Okada, S.-I.; Tsuboi, K.; Nishikaku, F. PTC International
Patent Application WO2001005774, 2001. (d) Doshi, A.; Samant, S.
D.; Deshpande, S. G. Indian J. Pharm. Sci. 2002, 64, 440. (e) Doshi, A.;
Deshpande, S. G. Indian J. Pharm. Sci. 2002, 64, 445. (f) Bertini, R.;
Allegretti, M.; Bizzarri, C.; Moriconi, A.; Locati, M.; Zampella, G.;
Cervellera, M. N.; Di Cioccio, V.; Cesta, M. C.; Galliera, E.; Martinez,
̃
ate, E.; Peinado, E.;
2
011, 30, 3479. (v) Esteruelas, M. A.; Garcia-Obregon
Olivan, M. Organometallics 2011, 30, 6402. (w) Spayunk, D.; Swith, S.;
Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772.
́
, T.; Herrero, J.;
(
́
2
́
(
2
(
2
5) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; On
005, 24, 4343.
6) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; On
008, 27, 3240.
7) (a) Zabicky, J. The Chemistry of Amides; Wiley-Interscience: New
̃
ate, E. Organometallics
̃
ate, E. Organometallics
(
(
York, 1970. (b) Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. The
Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and
Material Science; Wiley: New York, 2000.
(
(
(
8) Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145.
9) Kovacs, J. A. Chem. Rev. 2004, 104, 825.
10) (a) Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005,
358, 1. (b) Oshiki, T.; Yamashita, H.; Sawada, K.; Utsunomiya, M.;
Takahashi, K.; Takai, K. Organometallics 2005, 24, 6287. (c) Ahmed,
T. J.; Zakharov, L. N.; Tyler, D. R. Organometallics 2007, 26, 5179.
́
̌
F. O.; Di Bitondo, R.; Troiani, G.; Sabbatini, V.; DAnniballe, G.;
(
d) Smejkal, T.; Breit, B. Organometallics 2007, 26, 2461. (e) Leung,
Anacardio, R.; Cutrín, J. C.; Cavalieri, B.; Mainiero, F.; Strippoli, R.;
Villa, P.; Di Girolamo, M.; Martin, F.; Gentile, M.; Santoni, A.; Corda,
D.; Poli, G.; Mantovani, A.; Ghezzi, P.; Colotta, F. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2004, 101, 11791. (g) Allegretti, M.; Cesta, M. C.; Nano, G.;
Bertini, R.; Bizarri, C.; Colotta, PCT International Patent Application
WO2005028425, 2005. (h) Guo, C. B.; Cai, Z. F.; Guo, Z. R.; Feng, Z.
Q.; Chu, F. M.; Cheng, G. F. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 325.
C. W.; Zheng, W.; Wang, D.; Ng, S. M.; Yeung, C. H.; Zhou, Z.; Lin,
Z.; Lau, C. P. Organometallics 2007, 26, 1924. (f) Zinn, P. J.; Sorrell, T.
N.; Powell, D. R.; Day, V. W.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2007, 46,
10120. (g) Cadierno, V.; Francos, J.; Gimeno, J. Chem. Eur. J. 2008, 14,
6601. (h) Yi, C. S.; Zeczycki, T. N.; Lindeman, S. V. Organometallics
2008, 27, 2030. (i) Leung, C. W.; Zheng, W.; Zhou, Z.; Lin, Z.; Lau, C.
P. Organometallics 2008, 27, 4957. (j) Ahmed, T. J.; Fox, B. R.; Knapp,
S. M. M.; Yelle, R. B.; Juliette, J. J.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2009, 48,
(
(
i) Doshi, A.; Deshpande, S. G. Indian J. Pharm. Sci. 2007, 69, 824.
j) Marjanovic, M.; Zorc, B; Pejnovic, L.; Zovko, M.; Kralj, M. Chem.
́
́
7
828. (k) Crestani, M. G.; Steffen, A.; Kenwright, A. M.; Batsanov, A.
S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Organometallics 2009, 28, 2904.
l) Ramon, R. S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2009, 15,
695. (m) Martın
Organometallics 2009, 28, 561. (n) Cavarzan, A.; Scarso, A.; Strukul, G.
Green Chem. 2010, 12, 790. (o) Cadierno, V.; Dıez, J.; Francos, J.;
Biol. Drug Des. 2007, 69, 222.
22) Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33. SADABS: Area-
detector absorption correction; Bruker-AXS, Madison, WI.
23) SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000
Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112−122.
24) Gaussian 09 software: Frisch, M. J. et al. Gaussian 09, revision
A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
(
(
8
́
́
́ ́ ́
, M.; Horvath, H.; Sola, E.; Katho, A.; Joo, F.
́
(
́
(
Gimeno, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9808. (p) Garcıa
-Alvarez, R.; Dıez,
́ ́
́
J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organometallics 2010, 29, 3955.
(
q) Garcıa
-Alvarez, R.; Dıez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. Organo-
́ ́
́
́
́
-Alvarez, R.; Francos, J.; Crochet,
metallics 2011, 30, 5442. (r) Garcıa
P.; Cadierno, V. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4218. (s) Muranaka, M.;
Hyodo, I.; Okumura, W.; Oshiki, T. Catal. Today 2011, 164, 552.
(
2
t) Ahmed, T. J.; Knapp, S. M. M.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev.
011, 255, 949. (u) Knapp, S. M. M.; Sherbow, T. J.; Juliette, J. J.;
Tyler, D. R. Organometallics 2012, 31, 2941. (v) Daw, P.; Sinha, A.;
Rahaman, S. M. W.; Dinda, S.; Bera, J. K. Organometallics 2012, 31,
3
790. (w) Lee, W.-C.; Frost, B. J. Green Chem. 2012, 14, 62. (x) Li, Z.;
Wang, L.; Zhuo, X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 584. (y) Garcıa
́
-
́
́
́
Alvarez, R.; Garcıa-Garrido, S. E.; Dıez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V.
Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 26, 4218.
(
11) (a) Cariati, E.; Dragonetti, C.; Manassero, L.; Roberto, D.;
Tessore, F.; Lucenti, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204−205, 279.
b) Stepanenko, I. N.; Cebrian-Losantos, B.; Arion, V. B.; Krokhin, A.
A.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 400.
c) Ashraf, S. M.; Kandioller, W.; Mendoza-Ferri, M.-G.; Nazarov, A.
A.; Hartinger, C. G.; Keppler, B. K. Chem. Biodivers. 2008, 5, 2060.
12) (a) Jensen, C. M.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,
23. (b) Breno, K. L.; Pluth, M. D.; Tyler, D. R. Organometallics 2003,
(
́
(
(
7
6
867
dx.doi.org/10.1021/om3006799 | Organometallics 2012, 31, 6861−6867