10.1002/ejoc.201601495
European Journal of Organic Chemistry
COMMUNICATION
nitromethane (4.1 mg, 0.067 mmol) were sequentially added. Each
reaction was recorded every five minutes in half an hour by 1H NMR
analysis and the curves are shown in Figure S1.
[5]
(a) L. Siegfried, R. Kowallick, T. A. Kaden, Supramol. Chem. 2001, 13,
357; (b) S. Ghammami, S. Derakhshan, A. R. Mahjoub, A. Soudi,
Indian J. Chem. B 2001, 40, 625; (c) J. H. Kim, J. Britten, J. Chin, J. Am.
Chem. Soc. 1993, 115, 3618; (d) D. A. Buckingham, P. Morris, A. M.
Sargeson, A. Zanella, Inorg. Chem. 1977, 16, 1910; (e) F. A. Cotton, L.
M. Daniels, C. A. Murillo, X. Wang, Polyhedron 1998, 17, 2781; (f) P.
Schollhammer, M. Le Hénanf, C. Le Roy-Le Floch, F. Y. Pétillon, J.
Talarmin, K. W. Muir, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1573; (g) R.
W. McGaff, N. C. Dopke, R. K. Hayashi, D. R. Powell, P. M. Treichel,
Polyhedron 2000, 19, 1245; (h) E. C. Wilkinson, Y. Dong, L., Que, Jr, J.
Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8394; (i) V. Y. Kukushkin, T. Nishioka, S.
Nakamura,; I. Kinoshita, K. Isobe, Chem. Lett. 1997, 189; (j) F. Meyer,
E. Kaifer, P. Kircher, K. Heinze, H. Pritzkow, Chem.−Eur. J. 1999, 5,
1617; (k) F. Meyer, I. Hyla-Kryspin, E. Kaifer, P. Kircher, Eur. J. Inorg.
Chem. 2000, 771; (l) S. V. Kryatov, A. Y. Nazarenko, M. B. Smith, E. V.
RybakAkimova, Chem. Commun. 2001, 1174; (m) F. A. Cotton, L. M.
Daniels, S. C. Haefner, F.E. Kühn, Inorg. Chim. Acta 1999, 287, 159; (n)
C. J. McKenzie, R. Robson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 112.
(a) N. D. Lis de Katz, F. Fagalde, N. E. Katz, Polyhedron 1994, 14, 3111;
(b) H. Y. Huang, W. J. Chen, C. C. Yang, A. Yeh, Inorg. Chem. 1991,
30, 1862.
Acknowledgements
This work was supported by the National Natural Science
Foundation of China (no. 21273086 and 21573082). The NMR
analyses were performed in the Analytical and Testing Center of
Huazhong University of Science and Technology.
Keywords: nitrile hydration • bimetallic catalysis • Lewis acid •
palladium • amides
[1]
[2]
(a) J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol.
Chem. 2006, 4, 2337; (b) C. L. Allen, J. M. Williams, Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 3405; (c) T. Mitsudome, Y. Mikami, H. Mori, S. Arita, T.
Mizugaki, K. Jitsukawaa, K. Kaneda, Chem. Commun. 2009, 3258; (d)
A. K. Ghose, V. N. Viswanadhan, J. J. Wendoloski, J. Comb. Chem.
1999, 1, 55.
[6]
[7]
(a) Z. Chen, L. Yang, C. Choe, Z. Lv, G. Yin, Chem. Commun. 2015, 51,
1874; (b) C. Choe, L. Yang, Z. Lv, W. Mo, Z. Chen, G. Li, G, Yin, Dalton
Trans. 2015, 44, 9182; (c) J. Zhang, Y. Wang, N. Luo, Z. Chen, K. Wu,
G. Yin, Dalton Trans., 2015, 44, 9847; (d) Z. Zhang, K. L. Coats, Z.
Chen, T. J. Hubin, G. Yin, Inorg. Chem. 2014, 53, 11937; (f) L. Dong, Y.
Wang, Y. Lv, Z. Chen, F. Mei, H. Xiong, G. Yin, Inorg. Chem. 2013, 52,
5418.
(a) T. Hirano, K. Uehara, K. Kamata, N. Mizuno, J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 6425; (b) R. W. Dugger, J. A. Ragan, D. H. B. Ripin, Org.
Process Res. Dev. 2005, 9, 253; (c) E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc.
Rev. 2009, 38, 606; (d) J. T. Edward, S. C. R. Meacock, J. Chem. Soc.
1957, 2000; (e) L. Li, K. Lin, Y. Huang, A. Y. L. Huang, J. Chin. Chem.
Soc. 1942, 9, 14; (f) J. C. Westfahl, T. L. Gresham, J. Am. Chem. Soc.
1955, 77, 2910; (g) J. H. Hall, M. Gisler, J. Org. Chem. 1976, 41, 3769;
(h) S. Linke, Synthesis 1978, 303.
[8]
[9]
(a) H. Guo, Z. Chen, F. Mei, D. Zhu, H. Xiong, G. Yin, Chem. – Asian J.
2013, 8, 888; (b) S. Qin, L. Dong, S. Zhang, Z. Chen, G. Yin, Dalton
Trans. 2015, 44, 17508; (c) A. M. Senan, S. Qin, S. Zhang, C. Lou, Z.
Chen, R. Liao, G. Yin, ACS Catal. 2016, 6, 4144; (d) S. Zhang, Z. Chen,
S. Qin, C. Lou, A. M. Senan, R. Liao, G. Yin, Org. Biomol. Chem. 2016,
14, 4146.
[3]
[4]
(a) R. arc a- lvare , P. Crochet, V. Cadierno, Green Chem. 2013, 15,
46; (b) V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta, 2005, 358,
1; (c) T. J. Ahmed, S. M. M. Knapp, D. R. Tyler, Coordin. Chem. Rev.
2011, 255, 949; (d) J. L. Egilin, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 23.
(a) S. I. Maffioli, E. Marzorati, A. Marazzi, Org. Lett. 2005, 7, 5237; (b) R.
García-Alvarez, J. Díez, P. Crochet, V. Cadierno, Organometallics 2011,
30, 5442; (c) V. Cadierno, J. Francos, J. Gimeno, Chem.−Eur. J. 2008,
14, 6601; (d) Q. Song, Q. Feng, K. Yang, Org. Lett. 2014, 16, 624; (e)
R. S. Ramon, N. Marion, S. P. Nolan, Chem.−Eur. J. 2009, 15, 8695; (f)
W. Lee, B. J. Frost, Green Chem. 2012, 14, 62; (g) V. Polshettiwar, R.
S. Varma, Chem.−Eur. J. 2009, 15, 1582; (h) K. Yamaguchi, M.
Matsushita, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 1602; (i) C.
Battilocchio, J. M. Hawkins, S. V. Ley, Org. Lett. 2014, 16, 1060; (j) I. N.
Stepanenko, B. Cebrin-Losantos, V. B. Arion, A. A. Krokhin, A. A.
Nazarov, B. K. Keppler, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 400; (k) X. Jiang, A.
J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. DeVries, J. Org. Chem. 2004, 69,
2327; (l) E. S. Kim, H. S. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2009, 50,
2973; (m) C. S. Chin, S. Y. Kim, K. S. Joo, G. Won, D. Chong, Bull.
Korean Chem. Soc. 1999, 20, 535; (n) K. L. Breno, M. D. Pluth, D. R.
Tyler, Organometallics 2003, 22, 1203; (o) N. K. Thallaj, J. Przybilla, R.
Welter, D. Mandon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2414; (p) P. M.
Angus, W. G. Jackson, Inorg. Chem. 1996, 35, 7196; (q) W. Schibler, T.
A. Kaden, Chem. Commun. 1981, 603; (r) K. L. Breno, M. D. Pluth, D.
R. Tyler, Organometallics 2003, 22, 1203; (s) T. J. Ahmed, B. R. Fox, S.
M. M. Knapp, R. B. Yelle, J. J. Juliette, D. R. Tyler, Inorg. Chem. 2009,
48, 7828; (t) A. Goto, K. Endo, S. Saito, Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
120, 3663.
(a) G. Yin, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 483; (b) Y. Wang, J. Sheng, S.
Shi, D. Zhu, G. Yin, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 13231.
[10] (a) H. R. Sydner, C. T. Elston, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3039. (b) C.
R. Hauser, C. J. Eby, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 725; (c) C. P.
Wilgus, S. Downing, E. Molitor, S. Bains, R. M. Pagni, G. W. Kabalka,
Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3469; (d) J. N. Moorthy, N. Singhal, J. Org.
Chem. 2005, 70, 1926.
[11] (a) E. Tomás-Mendivil, F. J. Suárez, J. Díez, Victorio Cadierno, Chem.
Commun. 2014, 50, 9661; (b) H. Gulyás, I. Rivill, S. Curreli, Z. Freixade,
P. W. N. M. van Leeuwen, Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 3822; (c) R.
González-Fernández, P. J. González-Liste, J. Borge, P. Crochet, V.
Cadierno, Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 4398.
[12] (a) M. Tamura, K. Sawabe, K. Tomishige, A. Satsuma, K. Shimizu, ACS
Catal. 2015, 5, 20; (b) P. Marcé, J. Lynch, A. J. Blacker, J. M. J.
Williams, Chem. Commun. 2016, 52, 1436; (c) M. Nirmala, G. Saranya,
P. Viswanathamurthi, Inorg. Chim. Acta. 2016, 442, 134; (d) R.
González-Fernández, P. J. González-Liste, J. Borge, P. Crochet, V.
Cadierno, Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 4398.
[13] (a) N. Y. Kozitsyna, S. E. Nefedov, F. M. Dolgushin, N. V. Cherkashina,
M. N. Vargaftik, I. I. Moiseev, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 2072; (b) N.
S. Akhmadullina, N. V. Cherkashina, N. Yu. Kozitsyna, A. E. Gekhman,
M. N. Vargaftik, Kinet. Catal., 2009, 50, 396; (c) R. W. Brando, D. V.
Claridge, Chem. Commun. 1968, 677; (d) R. N. Pandey, P. M. Henry,
Can. J. Chem., 1974, 1241; (e) S. E. Nefedov, N. Y. Kozitsyna, N. S.
Akhmadullina, N. V. Cherkashina, M. N. Vargaftik, I. I. Moiseev, Inorg.
Chim. Commun., 2011, 14, 544.
This article is protected by copyright. All rights reserved.