Hydrogenation of the Olefinic Bond of a,b-Unsaturated Carbonyl Compounds
FULL PAPERS
Jeong, Y. B. Park, M.-K. Lee, S.-H. Bok, Clinica Chimica
Acta 2001, 314, 221.
Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2231; c) V. Pathania, A. Shar-
ma, A. K. Sinha, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 811.
[20] a) J. I. Tateiwa, H. Horiuchi, K. Hashimoto, T. Yamau-
chi, S. Uemura, J. Org. Chem. 1994, 59, 5901; b) G. Fron-
za, C. Fuganti, G. P. Fantoni, S. Serra, G. Zucchi, J. Agric.
Food Chem. 1999, 47, 1150; c) W. Kuhn, H. U. Funk, G.
Senft, U.S. Patent 6,441,242, 2002.
[4] a) J. A. VanAllan, G. A. Reynolds, T. H. Regan, J. Org.
Chem. 1967, 32, 1897; b) J. N. Chatterjea, N. Ojha, Nat.
Acad. Sci. Lett. 1988, 11, 311; c) H. G. Chen, J. M. Tustin,
P. G. Wuts, T. K. Sawyer, C. W. Smith, Int. J. Peptide Pro-
tein Res. 1995, 45, 1.
[5] a) B. M. Trost, Z. T. Ball, T. Jçge, J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 7922; b) V. Jurkauskas, J. P. Sadighi, S. L.
Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 2417; c) T. Ikawa, K. Hat-
tori, H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 2004, 60, 6901.
[6] a) J. Kaspar, R. Spogliarich, A. Cernogoraz, M. Graziani,
J. Organomet. Chem. 1983, 255, 371; b) M. Node, K.
Nishide, Y. Shigeta, H. Shiraki, K. Obata, J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 1927; c) J. S. Bajwa, J. Slade, O.
[21] a) R. A. W. Johnstone, A. H. Wilbi, I. D. Entwisth,
Chem. Rev. 1985, 85, 129; b) R. Noyori, S. Hashiguchi,
Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
[22] A. Sharma, B. P. Joshi, A. K. Sinha, Chem. Lett. 2003, 32,
1186.
[23] S. U. Sonavane, R. V. Jayaram, Synlett 2004, 146.
[24] H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem. 2003, 68, 5392.
[25] a) J. M. Khurana, P. Sharma, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004,
77, 549; b) A. N. Ajjou, J. L. Pinet, J. Mol. Cat. A 2004,
214, 203.
ˇ
Repic, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6025; d) Y. Ukisu, T.
Miyadera, App. Cat. B 2003, 40, 141.
[7] a) J. S. Cha, E. J. Kim, O. O. Kwon, J. M. Kim, Synlett
1995, 331; b) B. T. Khai, A. Arcelli, Tetrahedron Lett.
1996, 37, 6599; c) J. X. Chen, J. F. Daeuble, D. M. Bres-
tensky, J. M. Stryker, Tetrahedron 2000, 56, 2153; d) P.
Selvam, S. U. Sonavane, S. K. Mohapatra, R. V. Jayaram,
Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 542.
[26] a) S. Bhar, S. Guha, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3775;
b) A. I. Nyberg, A. Usano, P. M. Pihko, Synlett 2004,
1891.
[27] a) J. T. Andersson, Anal. Chem. 1987, 59, 2207; b) C. E.
Song, C. R. Oh, S. W. Lee, S. G. Lee, L. Canali, D. C.
Sherrington, Chem. Commun. 1998, 2435.
[8] a) S. Sakaguchi, T. Yamaga, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2001,
66, 4710; b) S. P. Nolan, H. M. Lee, A. C. Hillier, U. S.
Patent 6,774,274, 2004.
[9] L. Moisan, C. Hardouin, B. Rousseau, E. Doris, Tetrahe-
dron Lett. 2002, 43, 2013.
[10] S. C. Mhadgut, I. Bucsi, M. Tçrçk, B. Tçrçk, Chem.
Commun. 2004, 984.
[11] P. Selvam, S. U. Sonavane, S. K. Mohapatra, R. V. Jayar-
am, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3071.
[28] a) B. H. Kim, I. Jeon, T. H. Han, H. J. Park, Y. M. Jun, J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2035; b) J. Liua, Y.
Fangb, Z. Lia, C. Laib, J. Mol. Struct. (Theochem) 2000,
532, 103.
[29] a) Frontiers and Tasks of Catalysis Towards the Next Cen-
tury: Proceedings of the International Symposium in
Honour of Prof. Tomoyuki Inui, (Eds.: S. Vemura, T. Mit-
sudo, M. Haruta), 1998, pp. 217–219; b) J. Tsuji, in: Pal-
ladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic
Synthesis New York, John Wiley and Sons, 1998; c) C.
Amatore, A. Jutand, M. A. MꢂBarki, G. Meyer, L. Mot-
tier, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 873; d) A. Jutand, Appl.
Organometal. Chem. 2004, 18, 574.
[12] N. Kim, M. S. Kwon, C. M. Park, J. Park, Tetrahedron
Lett. 2004, 45, 7057.
´
´
[13] B. Tçrçk, K. Balazsik, M. Tçrçk, G. Szçllçsi, M. Bartok,
Ultrasonics Sonochem. 2000, 7, 151.
[14] A. S. Kulkarni, R. V. Jayaram, J. Molecular Cat. A 2004,
223, 107.
[30] G. Wu, M. Huang, M. Richards, M. Poirier, X. Wen,
R. W. Draper, Synthesis 2003, 1657.
[15] a) T. J. Mason, P. Cintas, in: Handbook Of Green Chem-
istry and Technology, (Eds.: J. Clark, D. Macquarrie),
London, Blackwell Publishing, 2002, p. 372; b) B. L.
Hayes, Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of
Light, Matthews, NC, USA, CEM Publishing, 2002;
c) B. P. Joshi, A. Sharma, A. K. Sinha, Tetrahedron
2005, 61, 3075; d) M. L. Clarke, Adv. Synth. Catal. 2005,
347, 303
[31] T. Mizugaki, Y. Kanayama, K. Ebitani, K. Kaneda, J.
Org. Chem. 1998, 63, 2378.
[32] J. Demyttenaere, K. V. Syngel, A. P. Markusse, S. Ver-
visch, S. Debenedetti, N. D. Kimpe, Tetrahedron 2002,
58, 2163.
[33] a) J. Buckingham, in: Dictionary of Organic Compounds,
New York, Chapman & Hall, 1982; b) J. Buckingham, in:
Dictionary of Natural Products, London, Chapman &
Hall, 1994; c) Handbook of Proton-NMR, Spectra and
Data, Asahi Research Center, Academic Press, Inc. To-
kyo, 1987.
[34] a) W. J. Sanders, J. L. Seidel, J. Agric. Food Chem. 1992,
40, 263; b) A. Rososky, C. E. Mota, J. E. Wright, J. H.
Freisheim, J. J. Hensner, J. J. McCormack, S. E. Queener,
J Med. Chem. 1993, 36, 3103; c) A. Steffen, in: Perfume
and Flavor Chemicals: Aroma Chemicals, Vols. I & II,
Allured Publishing Corporation, IL, USA, 1994; d) S.
Saito, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 2928;
e) J. C. Bussolari, D. C. Rehborn, D. W. Combs, Tetrahe-
dron Lett. 1999, 40, 1241; f) H. R. Susanne, C. A. Kerry,
D. M. Dac, J. N. Duncan, H. L. Christopher, H. M.
[16] F. Fache, O. Piva, Synlett 2004, 1294.
[17] a) A. K. Bose, M. S. Manhas, M. Ghosh, M. Shah, V. S.
Raju, S. S. Bari, S. N. Newaz, B. K. Banik, A. G. Chaudh-
ary, K. J. Barakat, J. Org. Chem. 1991, 56, 6968; b) A. K.
Bose, B. K. Banik, K. J. Barakat, M. S. Manhas, Synlett
1993, 575; c) K. J. Barakat, B. K. Banik, D. R. Wagle,
M. S. Manhas, A. K. Bose, J. Org. Chem. 1999, 64,
5746; d) H. Berhold, T. Schotten, H. Hçnig, Synthesis
2002, 1607; e) Z. Paryzek, H. Koenig, B. Tabaczka, Syn-
thesis 2003, 2023.
[18] B. Desai, T. N. Danks, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5963.
[19] a) A. K. Sinha, B. P. Joshi, R. Acharya, Chem. Lett. 2003,
32, 780; b) A. Sharma, B. P. Joshi, A. K. Sinha, Bull.
Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 354 – 360
ꢀ 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
asc.wiley-vch.de
359