Organometallics
Article
White, A. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 2795−2803. (f) Beswick, M. A.;
Choi, N.; Harmer, C. N.; McPartlin, M.; Mosquera, M. E. G.; Raithby, P.
R.; Tombul, M.; Wright, D. S. Chem. Commun. 1998, 1383−1384.
(17) (a) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97−102.
(b) Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045−
2061. (c) Robinson, D. E. J. E.; Bull, S. D. Tetrahedron: Asymmetry 2003,
14, 1407−1446.
REFERENCES
■
(1) (a) Linton, D. J.; Schooler, P.; Wheatley, A. E. H. Coord. Chem. Rev.
2001, 223, 53−115. (b) Tilly, D.; Chevallier, F.; Mongin, F.; Gros, P. C.
Chem. Rev. 2014, 114, 1207−1257. (c) Organo-di-Metallic Compounds
(or Reagents); Xi, Z., Ed.; Springer: Cham, Switzerland, 2014. (d) Haag,
B.; Mosrin, M.; Ila, H.; Malakhov, V.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 9794−9824; Angew. Chem. 2011, 123, 9968−9999.
(2) Mulvey, R. E.; Blair, V. L.; Clegg, W.; Kennedy, A. R.; Klett, J.;
Russo, L. Nat. Chem. 2010, 2, 588−591.
(3) (a) Martínez-Martínez, A. J.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.;
O’Hara, C. T. Science 2014, 346, 834−837. (b) Whisler, M. C.; MacNeil,
S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206−2225;
Angew. Chem. 2004, 116, 2256−2276.
́ ́
(4) Hernan-Gomez, A.; Herd, E.; Uzelac, M.; Cadenbach, T.; Kennedy,
A. R.; Borilovic, I.; Aromí, G.; Hevia, E. Organometallics 2015, 34, 2614−
2623.
(18) Baramee, A.; Chaichit, N.; Intawee, P.; Thebtaranonth, C.;
Thebtaranonth, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1016−1017.
(19) (a) Campbell, E. J.; Zhou, H.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed.
2002, 41, 1020−1022. (b) Seifert, A.; Scheffler, U.; Markert, M.;
Mahrwald, R. Org. Lett. 2010, 12, 1660−1663. (c) Nandi, P.; Matvieiev,
Y. I.; Boyko, V. I.; Durkin, K. A.; Kalchenko, V. I.; Katz, A. J. Catal. 2011,
284, 42−49. (d) Normand, M.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F.
Organometallics 2012, 31, 5511−5519. (e) McNerney, B.; Whittlesey,
B.; Cordes, D. B.; Krempner, C. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 14959−14964.
(20) (a) Molander, G. A.; McKie, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
5821−5822. (b) Nakano, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett.
2000, 41, 1565−1569. (c) Mollica, A.; Genovese, S.; Stefanucci, A.;
Curini, M.; Epifano, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 890−892.
(5) Wei, X. H.; Dong, Q. C.; Tong, H. B.; Chao, J. B.; Liu, D. S.;
Lappert, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3976−3978.
(6) (a) Mulvey, R. E.; Mongin, F.; Uchiyama, M.; Kondo, Y. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3802−3824. (b) Uzelac, M.; Kennedy, A. R.;
Hevia, E.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 13147−13150.
(c) Uchiyama, M.; Matsumoto, Y.; Usui, S.; Hashimoto, Y.; Morokuma,
K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 926−929. (d) Kondo, Y.; Morey, J.
V.; Morgan, J. C.; Naka, H.; Nobuto, D.; Raithby, P. R.; Uchiyama, M.;
Wheatley, A. E. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12734−12738.
(e) Mongin, F.; Uchiyama, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2340−2361.
(f) Kadiyala, R. R.; Tilly, D.; Nagaradja, E.; Roisnel, T.; Matulis, V. E.;
Ivashkevich, O. A.; Halauko, Y. S.; Chevallier, F.; Gros, P. C.; Mongin, F.
Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7944−7960. (g) Stoll, A. H.; Mayer, P.;
Knochel, P. Organometallics 2007, 26, 6694−6697. (h) Perucha, A. S.;
Heilmann-Brohl, J.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Organo-
metallics 2008, 27, 6170−6177. (i) Reichert, A.; Schmidt, J.; Bolte, M.;
Wagner, M.; Lerner, H.-W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1083−1086.
(7) (a) Inoue, A.; Kitagawa, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org.
Chem. 2001, 66, 4333−4339. (b) Iida, T.; Wada, T.; Tomimoto, K.;
Mase, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4841−4844. (c) Krasovskiy, A.;
Straub, B. F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 159−162.
(8) (a) Hsieh, H. L.; Wang, I. W. Macromolecules 1986, 19, 299−304.
(b) Deffieux, A.; Shcheglova, L.; Barabanova, A.; Marechal, J. M.;
Carlotti, S. Macromol. Symp. 2004, 215, 17−27.
(21) (a) Ivanov, V. A.; Bachelier, J.; Audry, F.; Lavalley, J. C. J. Mol.
Catal. 1994, 91, 45−59. (b) Heidari, H.; Abedini, M.; Nemati, A.; Amini,
́
M. M. Catal. Lett. 2009, 130, 266−270. (c) Mora, M.; Lopez, M. I.;
́ ́
Jimenez-Sanchidrian, C.; Ruiz, J. R. Catal. Lett. 2010, 136, 192−198.
(d) Minambres, J. F.; Marinas, A.; Marinas, J. M.; Urbano, F. J. Appl.
Catal., B 2013, 140−141, 386−395. (e) Wang, F.; Ta, N.; Shen, W. J.
Appl. Catal., A 2014, 475, 76−81.
(22) (a) Battilocchio, C.; Hawkins, J. M.; Ley, S. V. Org. Lett. 2013, 15,
2278−2281. (b) Bui, L.; Luo, H.; Gunther, W. R.; Roman-Leshkov, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8022−8025. (c) Li, G.; Fu, W. H.;
Wang, Y. M. Catal. Commun. 2015, 62, 10−13. (d) Uysal, B.; Oksal, B. S.
Appl. Catal., A 2012, 435−436, 204−216. (e) Node, M.; Nishide, K.;
Shigeta, Y.; Shiraki, H.; Obata, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1927−
1936. (f) Mojtahedi, M. M.; Akbarzadeh, E.; Sharifi, R.; Abaee, M. S. Org.
Lett. 2007, 9, 2791−2793. (g) Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R.
Green Chem. 2009, 11, 683−685. (h) Polshettiwar, V.; Varma, R. S.
Green Chem. 2009, 11, 1313−1316. (i) Lee, J.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P.
H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4821−4825. (j) Han, H. F.; Zhang, S. F.; Guo,
Z. Q.; Tong, H. B.; Wei, X. H. Polyhedron 2015, 99, 71−76. (k) Song, J.
L.; Zhou, B. W.; Zhou, H. C.; Wu, L. Q.; Meng, Q. L.; Liu, Z. M.; Han, B.
X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9399−9403.
(9) (a) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 7816−7824. (b) Andrikopoulos, P. C.; Armstrong, D. R.;
Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O’Hara, C. T.; Rowlings, R. B.;
Weatherstone, S. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1370−1375. (c) Mulvey,
R. E.; Robertson, S. D. Top. Organomet. Chem. 2013, 47, 129−158.
(d) Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Ramsay, D. L.; Robertson, S. D.
(23) Ohkuma, H.; Ooka, S.; Hashiguchi, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675−2676.
(24) Hua, Y. P.; Guo, Z. Q.; Suo, H. Y.; Wei, X. H. J. Organomet. Chem.
2015, 794, 59−64.
(25) Sheldrick, G. M. SADABS Correction Software; University of
Gottingen, Gottingen, Germany, 1996.
̈
̈
́
Dalton Trans. 2015, 44, 5875−5887. (e) Fuentes, M. A.; Zabala, A.;
(26) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71,
Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 14968−14978.
(10) Davies, R. P.; Linton, D. J.; Schooler, P.; Snaith, R.; Wheatley, A.
E. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2001, 619−622.
3−8.
(27) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71,
3−8.
(11) Naka, H.; Uchiyama, M.; Matsumoto, Y.; Wheatley, A. E. H.;
McPartlin, M.; Morey, J. V.; Kondo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
1921−1930.
́
(12) (a) Fuentes, M. A.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Parkinson, J. A.;
Rantanen, T.; Robertson, S. D.; Snieckus, V. Chem. - Eur. J. 2015, 21,
14812−14822. (b) Armstrong, D. R.; Crosbie, E.; Hevia, E.; Mulvey, R.
E.; Ramsay, D. L.; Robertson, S. D. Chem. Sci. 2014, 5, 3031−3045.
(13) Zhang, Y. L.; Wei, J. N.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. F. Inorg. Chem. 2015,
54, 10695−10700.
(14) Hua, Y. P.; Guo, Z. Q.; Zhang, Y. B.; Chao, J. B.; Wei, X. H.
Polyhedron 2016, 111, 26−31.
(15) Paolucci, G.; Bortoluzzi, M.; Bertolasi, V. Eur. J. Inorg. Chem.
2008, 2008, 4126−4132.
(16) (a) Armstrong, D. R.; Davies, R. P.; Linton, D. J.; Snaith, R.;
Schooler, P.; Wheatley, A. E. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2838−
2843. (b) Niemeyer, M.; Power, P. P. Organometallics 1995, 14, 5488−
5489. (c) Atwood, D. A.; Rutherford, D. Chem. Commun. 1996, 1251−
1252. (d) Rutherford, D.; Atwood, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
11535−11540. (e) Gardiner, M. G.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.;
G
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX