J
Synthesis
S. Tao et al.
Paper
Supporting Information
2184. (q) Li, H.; He, Z.; Guo, X.; Li, W.; Zhao, X.; Li, Z. P. Org. Lett.
2009, 11, 4176. (r) Li, T.; Wang, Z.; Zhang, M.; Zhang, H. J.; Wen,
Supporting information for this article is available online at
https://doi.org/10.1055/s-0036-1590893.
T. B. Chem. Commun. 2015, 51, 6777. (s) Lai, J.; Chang, L.; Yuan,
G. Org. Lett. 2016, 18, 3194.
S
u
p
p
ortioIgnfrm oaitn
S
u
p
p
ortioIgnfrm oaitn
(
7) (a) Xie, Y.; Hu, J.; Wang, Y.; Xia, C.; Huang, H. M. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 20613. (b) Hu, J.; Xie, Y.; Huang, H. M. Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7272. (c) Zhang, G.; Gao, B.; Huang, H. M.
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7657. (d) Xi, L. Y.; Zhang, R. Y.;
Liang, S.; Chen, S. Y.; Yu, X. Q. Org. Lett. 2014, 16, 5269.
8) (a) Hie, L.; Nathel, N. F. F.; Shah, T. K.; Baker, E. L.; Hong, X.; Yang,
T.-F.; Liu, P.; Houk, K. N.; Garg, N. K. Nature 2015, 524, 79.
References
(1) (a) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (b) Ley, S. V.;
Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400. (c) Carril,
M.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 639.
(
(
d) Turner, N. J. Chem. Rev. 2011, 111, 4073. (e) Surry, D. S.;
(
(
2
b) Weires, N. A.; Baker, E. L.; Garg, N. K. Nat. Chem. 2016, 8, 75.
c) Li, B. J.; Wang, H. Y.; Zhu, Q. L.; Shi, Z. J. Angew. Chem. Int. Ed.
012, 51, 3948. (d) Ito, M.; Sakaguchi, A.; Kobayashi, C.; Ikariya,
Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13. (f) Zi, W.; Zuo, Z.; Ma, D.
Acc. Chem. Res. 2015, 48, 702. (g) Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem. Rev.
2
Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068. (i) Beccalli, E. M.; Broggini, G.;
Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(
014, 114, 9219. (h) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S.
T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290. (e) Kajita, Y.; Matsubara, S.;
Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058. (f) Kim, J.;
Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272. (g) Lei, Y.;
Wrobleski, A. D.; Golden, J. E.; Powell, D. R.; Aube, J. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 4552. (h) Wang, M.; Zhang, X.; Zhuang, Y.-X.; Xu,
Y.-H.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1341. (i) Shimada,
T.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
j) Yang, Q.; Wang, Q.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2305.
(
(
2) (a) Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
(
(
b) Kruger, K.; Tillack, A.; Beller, M. ChemSusChem 2009, 2, 715.
c) Wang, T.; Jiao, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1137. (d) Zhang,
C.; Tang, C.-H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464. (e) Tian, S.
K.; Gu, Y. Synlett 2013, 24, 1170.
1
2
0546. (j) Tobisu, M.; Nakamura, K.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc.
014, 136, 5587. (k) Yao, M.-L.; Adiwidjaja, G.; Kaufmann, D. E.
3) (a) Ouyang, K.; Hao, W.; Zhang, W. X.; Xi, Z. F. Chem. Rev. 2015,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3375. (l) Hu, Z.; Wang, J.; Liang,
D.; Zhu, Q. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3290. (m) Zhao, F.;
Zhang, D.; Nian, Y.; Zhang, L.; Yang, W.; Liu, H. Org. Lett. 2014,
1
15, 12045. (b) Wang, Q. J.; Su, Y. J.; Li, L. X.; Huang, H. M. Chem.
Soc. Rev. 2016, 45, 1257. (c) Wang, C. Y.; Xi, Z. F. Chem. Soc. Rev.
007, 36, 1395. (d) Chen, J. L.; Song, Q. L.; Wang, C. Y.; Xi, Z. F.
2
1
6, 5124. (n) Meng, G. R.; Szostak, M. Org. Lett. 2016, 18, 796.
9) (a) Muñiz, K.; Nieger, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2305.
b) Liu, J. B.; Yan, H.; Chen, H. X.; Luo, Y.; Weng, J.; Lu, G. Chem.
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6238. (e) Sun, X. H.; Wang, C. Y.; Li,
Z. P.; Zhang, S. W.; Xi, Z. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7172.
4) (a) Wu, X.-S.; Chen, Y.; Li, M.-B.; Zhou, M.-G.; Tian, S. K. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 14694. (b) Li, M. B.; Wang, Y.; Tian, S. K.
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2968. (c) Huang, H.; Ji, X.; Wu,
W.; Huang, L.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3774.
(
(
(
Commun. 2013, 49, 5268. (c) Peng, Z.; Hu, G.; Qiao, H.; Xu, P.;
Gao, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 2733. (d) Li, D. Y.; Mao,
X. F.; Chen, H. J.; Chen, G. R.; Liu, P. N. Org. Lett. 2014, 16, 3476.
(
e) Hu, J. F.; Zhao, Y.; Liu, J. J.; Zhang, Y. M.; Shi, Z. Z. Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8718.
10) (a) Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed.
011, 50, 519. (b) Fukumoto, K.; Oya, T.; Itazaki, M.; Nakazawa,
(
5) (a) Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336.
(b) Geng, W.; Zhang, W. X.; Hao, W.; Xi, Z. F. J. Am. Chem. Soc.
(
2
012, 134, 20230. (c) Hao, W.; Wei, J.; Geng, W.; Zhang, W. X.;
2
Xi, Z. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14533. (d) Qi, Z. S.; Yu, S.
J.; Li, X. W. Org. Lett. 2016, 18, 700. (e) Wu, J. C.; Song, R. J.;
Wang, Z. Q.; Huang, X. C.; Xie, Y. X.; Li, J. H. Angew. Chem. Int. Ed.
2
2
Commun. 2011, 47, 8343. (h) Wu, W.; Su, W. J. Am. Chem. Soc.
2
2
H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 38. (c) Gong, T.-J.; Xiao, B.; Cheng,
W.-M.; Su, W.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc.
2
013, 135, 10630. (d) Liskey, C. W.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am.
012, 51, 3453. (f) Wu, H.; He, Y.-P.; Gong, L. Z. Adv. Synth. Catal.
012, 354, 975. (g) Yang, C. F.; Wang, J. Y.; Tian, S. K. Chem.
Chem. Soc. 2010, 132, 11389.
(
11) (a) Blakey, S. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
6
046. (b) Zhang, Z.; Liu, Y.; Ling, L.; Li, Y.; Dong, Y.; Gong, M.;
Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4330.
c) Wu, G.; Deng, Y.; Wu, C.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Angew. Chem.
011, 133, 11924. (i) Luo, S.; Hu, Z.; Zhu, Q. Org. Chem. Front.
016, 3, 364.
(
(
6) (a) Koreeda, T.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2009,
Int. Ed. 2014, 53, 10510. (d) Xie, L. G.; Wang, Z. X. Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 4901. (e) Bao, H.; Qi, X.; Tambar, U. K. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 1206. (f) Maity, P.; Shacklady-McAtee, D.
M.; Yap, G. P.; Sirianni, E. R.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc.
1
31, 7238. (b) Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Terai, H.; Nakae, T. J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312. (c) Zeng, X.; Kinjo, R.;
Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 942.
(
2
2
2
Yin, S. F. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12234. (h) Zhang, L.; Peng, C.;
Zhao, D.; Wang, Y.; Fu, H. J.; Shen, Q.; Li, J. X. Chem. Commun.
2
Jia, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 803. (j) Xia, X. F.; Wang, N.; Zhang,
L. L.; Song, X. R.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2012, 77,
d) Dubovyk, I.; Pichugin, D.; Yudin, A. K. Angew. Chem. Int. Ed.
2
013, 135, 280. (g) Nelson, H. M.; Williams, B. D.; Miro, J.; Toste,
011, 50, 5924. (e) Tian, J. S.; Loh, T. P. Angew. Chem. Int. Ed.
010, 49, 8417. (f) Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed.
012, 51, 12311. (g) Chen, X.; Chen, T.; Li, Q.; Zhou, Y.; Han, L. B.;
F. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3213. (h) Yu, S.; Liu, S.; Lan, Y.;
Wan, B.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1623.
(
12) (a) Davies, H. M. L.; Alford, J. S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151.
(b) Parr, B. T.; Green, S. A.; Davies, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013,
1
35, 4716. (c) Yang, J. M.; Zhu, C. Z.; Tang, X. Y.; Shi, M. Angew.
012, 48, 5928. (i) Bao, Y. S.; Zhaorigetu, B.; Agula, B.; Baiyin, M.;
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5142. (d) Chen, K.; Zhu, Z. Z.; Zhang, Y.
S.; Tang, X. Y.; Shi, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6645.
(e) Selander, N.; Worrell, B. T.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed.
9
(
1
163. (k) Wan, J. P.; Zhou, Y.; Cao, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 9872.
l) Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. M. Org. Lett. 2011,
3, 522. (m) Li, S.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 712. (n) Zhao, Y.;
2
012, 51, 13054. (f) Zibinsky, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int.
Ed. 2013, 52, 1507. (g) Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. Angew.
Chem. Int. Ed. 2012, 51, 862. (h) Miura, T.; Tanaka, T.; Biyajima,
T.; Yada, A.; Murakami, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3883.
Snieckus, V. Org. Lett. 2014, 16, 3200. (o) Chen, M.; Peng, J.;
Mao, T.; Huang, J. Org. Lett. 2014, 16, 6286. (p) Liu, Y.; Yao, B.;
Deng, C.-L.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G.; Li, J.-H. Org. Lett. 2011, 13,
(i) Miura, T.; Tanaka, T.; Hiraga, K.; Stewart, S. G.; Murakami, M.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13652. (j) Huang, C.-Y.; Doyle, A. G.
©
Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2017, 49, A–K