The Journal of Organic Chemistry
Article
(26) Conrad, P. G.; Givens, R. S.; Hellrung, B.; Rajesh, C. S.;
Ramseier, M.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9346.
(27) Klicova, L.; Sebej, P.; Solomek, T.; Hellrung, B.; Slavicek, P.;
Klan, P.; Heger, D.; Wirz, J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 2935.
(28) Park, C.-H.; Givens, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2453.
(29) Ngoy, B. P.; Sebej, P.; Solomek, T.; Lim, B. H.; Pastierik, T.;
Park, B. S.; Givens, R. S.; Heger, D.; Klan, P. Photochem. Photobiol. Sci.
2012, 11, 1465.
+420-54949-2443.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
Support for this work was provided by the Czech Science
Foundation (GA13-25775S). The RECETOX research infra-
structure was supported by the projects of the Czech Ministry
of Education (LO1214) and (LM2011028). We thank Otman
(30) Dogan, A.; Aslan, N.; Canel, E.; Kilic, E. J. Solution Chem. 2010,
39, 1589.
(31) Ma, C.; Zuo, P.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Kan, J. T. W.; Toy,
P. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6641.
(32) Givens, R. S.; Kueper, L. W. Chem. Rev. 1993, 93, 55.
(33) Yagci, Y.; Durmaz, Y. Y.; Aydogan, B. Chem. Rec. 2007, 7, 78.
(34) Soheili, A.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12956.
(35) Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E.; Kochevar, I. E. J. Am. Chem.
Soc. 1972, 94, 7489.
(36) Banerjee, A.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2965.
(37) Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron 1999, 55, 12699.
(38) Veetil, A. T.; Solomek, T.; Ngoy, B. P.; Pavlikova, N.; Heger, D.;
Klan, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 8232.
(39) Banerjee, A.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 6245.
(40) Literak, J.; Dostalova, A.; Klan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 713.
(41) Allworth, K. L.; Elhamamy, A. A.; Hesabi, M. M.; Hill, J. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1671.
(42) Hlavka, J. J.; Bitha, P. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3843.
(43) Padwa, A.; Eisenhar, W.; Gruber, R.; Pashayan, D. J. Am. Chem.
Soc. 1971, 93, 6998.
(44) Arnould, J. C.; Cossy, J.; Pete, J. P. Tetrahedron 1981, 37, 1921.
(45) Wagner, P. J.; Kemppainen, A. E.; Jellinek, T. J. Am. Chem. Soc.
1972, 94, 7512.
(46) Kasapoglu, F.; Onen, A.; Bicak, N.; Yagci, Y. Polymer 2002, 43,
2575.
(47) Suyama, K.; Fuke, K.; Shirai, M. J. Photopolym. Sci. Technol.
2004, 17, 15.
(48) Sarker, A. M.; Kaneko, Y.; Neckers, D. C. J. Photochem.
Photobiol., A 1999, 121, 83.
(49) Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997,
62, 7512.
(50) Hoffman, R. E. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 606.
(51) Olah, G. A.; Kiovsky, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4666.
(52) Soheili, A.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12956.
(53) Bellale, E.; Naik, M.; Varun, V. B.; Ambady, A.; Narayan, A.;
Ravishankar, S.; Ramachandran, V.; Kaur, P.; McLaughin, R.;
Whiteaker, J.; Morayya, S.; Guptha, S.; Sharma, S.; Raichurkar, A.;
Awasthy, D.; Achar, V.; Vachaspati, P.; Bandodkar, B.; Panda, M.;
Chatterji, M. J. Med. Chem. 2014, 57, 6572.
(54) Corrigan, J. R.; Sullivan, M. J.; Bishop, H. W.; Ruddy, A. W. J.
Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6258.
(55) Cable, K. M.; Herbert, R. B.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1 1987, 1593.
Abida for measuring the ps transient spectra, Lukas
́
̌
Peter Horvath for NMR measurements, Lubos Jilek for
́ ̌
Maier and
́
technical assistance, and Rafał Kania for fruitful discussions.
R.S.G. thanks NIH, grant RO1 GM72910, and the Kansas
University Endowment Research Fund for financial support.
REFERENCES
■
(1) Klan, P.; Solomek, T.; Bochet, C. G.; Blanc, A.; Givens, R.;
Rubina, M.; Popik, V.; Kostikov, A.; Wirz, J. Chem. Rev. 2013, 113,
119.
(2) Pelliccioli, A. P.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441.
(3) Givens, R. S.; Park, C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259.
(4) Givens, R. S.; Jung, A.; Park, C. H.; Weber, J.; Bartlett, W. J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 8369.
(5) Givens, R. S.; Weber, J. F. W.; Conrad, P. G.; Orosz, G.;
Donahue, S. L.; Thayer, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2687.
(6) Givens, R. S.; Heger, D.; Hellrung, B.; Kamdzhilov, Y.; Mac, M.;
Conrad, P. G.; Cope, E.; Lee, J. I.; Mata-Segreda, J. F.; Schowen, R. L.;
Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3307.
(7) Solomek, T.; Heger, D.; Ngoy, B. P.; Givens, R. S.; Klan, P. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 15209.
(8) Sebej, P.; Lim, B. H.; Park, B. S.; Givens, R. S.; Klan, P. Org. Lett.
2011, 13, 644.
(9) Givens, R. S.; Rubina, M.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2012,
11, 472.
(10) Givens, R. S.; Stensrud, K.; Conrad, P. G.; Yousef, A. L.; Perera,
C.; Senadheera, S. N.; Heger, D.; Wirz, J. Can. J. Chem. 2011, 89, 364.
(11) Peng, L.; Wirz, J.; Goeldner, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
2961.
(12) Wang, P.; Lu, W.; Devalankar, D.; Ding, Z. Org. Lett. 2015, 17,
170.
(13) Horbert, R.; Pinchuk, B.; Davies, P.; Alessi, D.; Peifer, C. ACS
(14) Kammari, L.; Plistil, L.; Wirz, J.; Klan, P. Photochem. Photobiol.
Sci. 2007, 6, 50.
(15) Cameron, J. F.; Willson, C. G.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1995, 923.
(16) Cameron, J. F.; Wilson, C. G.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1997, 2429.
(17) Cameron, J. F.; Willson, C. G.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 12925.
(18) Papageorgiou, G.; Corrie, J. E. T. Tetrahedron 1997, 53, 3917.
(19) Pirrung, M. C.; Huang, C. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5883.
(20) Cameron, J. F.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
4303.
(21) Beecher, J. E.; Cameron, J. F.; Frechet, J. M. J. J. Mater. Chem.
1992, 2, 811.
(22) Bucher, G.; Scaiano, J. C.; Sinta, R.; Barclay, G.; Cameron, J. J.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3848.
(23) Furuta, T.; Wang, S. S. H.; Dantzker, J. L.; Dore, T. M.; Bybee,
W. J.; Callaway, E. M.; Denk, W.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.
S. A. 1999, 96, 1193.
(56) Pais, M.; Marchand, J.; Ratle, G.; Jarreau, F. X. Bull. Soc. Chim.
Fr. 1968, 2979.
(57) Smith, H.; Cantello, B. C. C. Amino acid derivatives. Patent
GB1406993, October 9, 1971.
(58) Priestley, H. M.; E, M. J. Org. Chem. 1940, 5, 355.
(59) Roman, G.; Vlahakis, J. Z.; Vukomanovic, D.; Nakatsu, K.;
Szarek, W. A. ChemMedChem 2010, 5, 1541.
(60) Hutt, O. E.; Mulet, X.; Savage, G. P. ACS Comb. Sci. 2012, 14,
565.
(61) Fuglseth, E.; Thvedt, T. H. K.; Moll, M. F.; Hoff, B. H.
Tetrahedron 2008, 64, 7318.
(62) Klan, P.; Janosek, J.; Kriz, Z. J. Photochem. Photobiol., A 2000,
134, 37.
(24) Rodrigues-Correia, A.; Weyel, X. M. M.; Heckel, A. Org. Lett.
2013, 15, 5500.
(25) Rodrigues-Correia, A.; Knapp-Buhle, D.; Engels, J. W.; Heckel,
A. Org. Lett. 2014, 16, 5128.
I
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX