Journal of the American Chemical Society
Page 10 of 11
4740; (c) Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res.
2012, 45, 788.
Bras, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 59; (d) She, Z.; Shi, Y.; Huang, Y.;
Cheng, Y.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 13914.
(26) The volatility of 1/1-5-d complicated the use of this substrate pair
for the KIE experiment due to difficulty isolating the later isotopologue in
pure form.
(27) Cook, A. K.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3109.
(28) Stromnova, T. A. Russian J. Inorg. Chem. 2008, 53, 2019.
(29) (a) Chen, A.; Wu, D.; Johnson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
7965; (b) Li, D.; Kagan, G.; Hopson, R.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 5627.
1
2
3
4
5
6
7
(3) (a) Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F.
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236; (b) Hartwig, J. F.; Larsen, M. A.
ACS Central Science 2016, 2, 281; (c) Davies, H. M. L.; Manning, J. R.
Nature 2008, 451, 417.
(4) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
(5) (a) Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119; (b)
Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett.
1968, 9, 3863.
8
9
(6) (a) Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170; (b) Zhou, L.;
Lu, W. Chem. Eur. J. 2014, 20, 634.
(7) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
(30) (a) Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.;
Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 1586; (b) Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12,
1972; (c) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem. Int. Ed.
2010, 49, 781.
(31) (a) Ackerman, L. J.; Sadighi, J. P.; Kurtz, D. M.; Labinger, J. A.;
Bercaw, J. E. Organometallics 2003, 22, 3884; (b) Zhong, H. A.; Labinger,
J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
(32) Wang, D.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5704.
(33) (a) Tunge, J. A.; Foresee, L. N. Organometallics 2005, 24, 6440; (b)
Effenberger, F.; Maier, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3429; (c)
Fujiwara, Y.; Noritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem.
Soc. 1969, 91, 7166.
(34) Beck, E.; Gaunt, M. In C-H Activation; Yu, J.-Q., Shi, Z., Eds.;
Springer Berlin Heidelberg: 2010; Vol. 292, p 85.
(35) Liégault, B.; Petrov, I.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Org. Chem.
2010, 75, 1047.
(36) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 10848.
(37) Pyridine or 4,5-diazafluorenone ligands still generated low 9/10
ratios using 1:1 L/Pd. See Table S5 for these data.
(38) (a) Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 12868; (b) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi,
N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390; (c) Cho, J.-Y.; Tse,
M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305;
(d) Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig,
J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890.
(39) (a) Cheng, C.; Hartwig, J. F. Science 2014, 343, 853; (b) Cheng, C.;
Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2015, 115, 8946.
(40) (a) Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 12072; (b) Lapointe, D.; Markiewicz, T.; Whipp, C. J.; Toderian, A.;
Fagnou, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 749.
(41) (a) Zhang, H.; Liu, D.; Chen, C.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Eur. J. 2011,
17, 9581; (b) Jiang, Z.; Zhang, L.; Dong, C.; Cai, Z.; Tang, W.; Li, H.; Xu,
L.; Xiao, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3225; (c) Zhang, Y.; Li, Z.; Liu, Z.-
Q. Org. Lett. 2012, 14, 226.
(42) Gupta, R. R.; Kumar, M.; Gupta, V. In Heterocyclic Chemistry:
Volume II: Five-Membered Heterocycles; Springer Berlin Heidelberg:
Berlin, Heidelberg, 1999, p 3.
(43) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327,
315.
(44) (a) Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 8050; (b) Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 8172.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
14137.
(8) (a) Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578;
(b) Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254;
(c) Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072;
(d) Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760;
(e) Zhao, J.; Huang, L.; Cheng, K.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50,
2758.
(9) (a) Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 15116; (b) Piotrowicz, M.; Zakrzewski, J.
Organometallics 2013, 32, 5709; (c) Vasseur, A.; Laugel, C.; Harakat, D.;
Muzart, J.; Le Bras, J. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 944.
(10) Zhang, C.; Santiago, C. B.; Crawford, J. M.; Sigman, M. S. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 15668.
(11) Vaughan, B. A.; Webster-Gardiner, M. S.; Cundari, T. R.; Gunnoe,
T. B. Science 2015, 348, 421.
(12) (a) Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3125; (b) Beck, E. M.; Grimster, N. P.;
Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528; (c) Beck, E. M.;
Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3004; (d) Su, Y.;
Zhou, H.; Chen, J.; Xu, J.; Wu, X.; Lin, A.; Yao, H. Org. Lett. 2014, 16, 4884;
(e) Su, Y.; Gao, S.; Huang, Y.; Lin, A.; Yao, H. Chem. Eur. J. 2015, 21, 15820;
(f) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
(13) (a) Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Sekizawa, H.; Itami, K. J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 14622; (b) Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Yamaguchi, J.; Itami,
K. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8946; (c) Ueda, K.; Amaike, K.;
Maceiczyk, R. M.; Itami, K.; Yamaguchi, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
13226.
(14) Emmert, M. H.; Cook, A. K.; Xie, Y. J.; Sanford, M. S. Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 9409.
(15) Madesclaire, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.
(16) (a) Fuchita, Y.; Hiraki, K.; Kamogawa, Y.; Suenaga, M. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1987, 941; (b) Fuchita, Y.; Hiraki, K.; Kamogawa,
Y.; Suenaga, M.; Tohgoh, K.; Fujiwara, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62,
1081; (c) Jintoku, T.; Takaki, K.; Fujiwara, Y.; Fuchita, Y.; Hiraki, K. Bull.
Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 438.
(17) (a) Henderson, W. H.; Check, C. T.; Proust, N.; Stambuli, J. P. Org.
Lett. 2010, 12, 824; (b) Le, C. C.; Kunchithapatham, K.; Henderson, W. H.;
Check, C. T.; Stambuli, J. P. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11153.
(18) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346.
(19) (a) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965;
(b) Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164; (c) Zhang,
X.-S.; Zhu, Q.-L.; Zhang, Y.-F.; Li, Y.-B.; Shi, Z.-J. Chem. Eur. J. 2013, 19,
11898.
(45) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. Beil. J. Org.
Chem. 2016, 12, 1040.
(20) Wu, C.-Z.; He, C.-Y.; Huang, Y.; Zhang, X. Org. Lett. 2013, 15,
5266.
(21) Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097.
(22) Calculated from the yield of 2 (62%) at 10 min using 0.5 mol%
[Pd]/L14.
(23) (a) Dams, M.; De Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem.
Int. Ed. 2003, 42, 3512; (b) Shue, R. S. J. Chem. Soc. D 1971, 1510.
(24) Zhang, H.-B.; Liu, L.; Chen, Y.-J.; Wang, D.; Li, C.-J. Eur. J. Org.
Chem. 2006, 2006, 869.
(25) (a) Chen, W.-L.; Gao, Y.-R.; Mao, S.; Zhang, Y.-L.; Wang, Y.-F.;
Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 5920; (b) Vasseur, A.; Muzart, J.; Le Bras,
J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12556; (c) Vasseur, A.; Harakat, D.; Muzart, J.; Le
ACS Paragon Plus Environment