1414
K. Balázsik et al. / Catalysis Communications 12 (2011) 1410–1414
[
6] N. Marin-Astorga, G. Pecchi, J.L.G. Fierro, P. Reyes, J. Mol. Catal. A: Chem. 231
2005) 67.
(
[
[
[
7] A.S. Canning, S.D. Jackson, A. Monaghan, T. Wright, Catal. Today 116 (2006) 22.
8] J. Krupka, Z. Severa, J. Pasek, React. Kinet. Catal. Lett. 89 (2006) 359.
9] M. Kraus, Adv. Catal. 29 (1980) 151.
[
10] L. Červený, V. Ružička, Adv. Catal. 30 (1981) 30.
Fig. 4. Proposed intermediate complexes adsorbed on Pt modified by cinchonidine in
the enantioselective hydrogenation of activated ketones.
[11] M. Bartók, J. Czombos, K. Felföldi, L. Gera, Gy. Göndös, Á. Molnár, F. Notheisz, I. Pálinkó,
Gy. Wittmann, Á.G. Zsigmond, Stereochemistry of Heterogeneous Metal Catalysis, Wiley,
Chichester, 1985.
[
12] K. Tanaka, Stud. Surf. Sci. Catal. 27 (1986) 79;
L. Cerveny (Ed.), Catalytic Hydrogenation, Elsevier, 1986.
[13] P. Kačer, L. Červený, Appl. Catal., A 229 (2002) 193.
[14] K. Balázsik, K. Szőri, Gy. Szőllősi, M. Bartók, Chem. Commun. 47 (2011) 1551.
15] T. Mallat, E. Orglmeister, A. Baiker, Chem. Rev. 107 (2007) 4863.
16] H.U. Blaser, M. Studer, Acc. Chem. Res. 40 (2007) 1348.
17] F. Zaera, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 16196.
[18] E. Tálas, J.L. Margitfalvi, Chirality 22 (2009) 3.
19] M. Bartók, Chem. Rev. 110 (2010) 1663.
additional, convincing experimental confirmation of the nearly
universally accepted mechanism of the Orito reaction, i.e. the
adsorption model. A similar conclusion was arrived at in studies on
the competitive hydrogenation of unsaturated carboxylic acids over
Pd-CD chiral catalyst [44].
Important data have been reported on the kinetics of the Orito
reaction [20,45,46]. In view of the complexity of the kinetics of
heterogeneous catalytic reactions depending on many parameters,
further studies are needed, especially in the field of asymmetric
reactions. The observations reported in this manuscript also call
attention to the significance of further research on the kinetics of
competitive chiral hydrogenations (e.g. various instrumental tech-
niques, quantum chemical calculations).
[
[
[
[
[
20] D.Yu. Murzin, P. Maki-Arvela, E. Toukoniitty, T. Salmi, Catal. Rev. Sci. Eng. 47
(
2005) 175.
[21] M. Bartók, Gy. Szőllősi, K. Balázsik, T. Bartók, J. Catal. 205 (2002) 168.
22] M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Felföldi, J. Catal. 220 (2003) 207.
23] M. Sutyinszki, K. Szőri, K. Felföldi, M. Bartók, Catal. Lett. 81 (2002) 281.
24] M. Sutyinszki, K. Szőri, K. Felföldi, M. Bartók, Catal. Commun. 3 (2002) 125.
[25] K. Felföldi, K. Balázsik, M. Bartók, J. Mol. Catal. A: Chem. 202 (2003) 163.
26] M. Bartók, K. Balázsik, T. Bartók, Z. Kele, Catal. Lett. 87 (2003) 235.
27] H.U. Blaser, M. Garland, H.P. Jallet, J. Catal. 144 (1993) 569.
28] E. Orglmeister, T. Mallat, A. Baiker, Adv. Synth. Catal. 347 (2005) 78.
29] K. Balázsik, Sz. Cserényi, Gy. Szőllősi, F. Fülöp, M. Bartók, Catal. Lett. 125 (2008)
[
[
[
[
[
[
[
4
01.
Acknowledgment
[
[
30] Gy. Szőllősi, Sz. Cserényi, F. Fülöp, M. Bartók, J. Catal. 260 (2008) 245.
31] K. Szőri, M. Sutyinszki, K. Felföldi, M. Bartók, Appl. Catal., A 237 (2002) 275.
[32] M. Bartók, K. Balázsik, I. Bucsi, Gy. Szőllősi, J. Catal. 239 (2006) 74.
[33] M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Balázsik, Gy. Szőllősi, Catal. Lett. 100 (2005) 161.
34] P.G.J. Koopman, A.H.M.A. Buurmans, P.G. Kieboom, H. van Bekkum, Recl. Trav.
Chim. Pays-Bas 100 (1951) 156.
35] A. Gamez, J. Köhler, J. Bradley, Catal. Lett. 55 (1998) 73.
36] C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH, Weinheim,
Financial support by the Hungarian National Science Foundation
(
OTKA Grant K 72065) is highly appreciated. Support by the Bolyai
[
János Research Scholarship (Gy. Szőllősi) of the Hungarian Academy
of Sciences is acknowledged.
[
[
1
990.
Appendix A. Supplementary data
[
[
37] Z. Ma, F. Zaera, J. Phys. Chem. B 109 (2005) 406.
38] E. Schmidt, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 272 (2010) 140.
[39] K. Balázsik, Gy. Szöllősi, M. Bartók, Catal. Lett. 124 (2008) 46.
[
40] M.A. Laliberte, S. Lavoie, B. Hammer, G. Mahieu, P.H. McBreen, J. Am. Chem. Soc.
30 (2008) 5386.
41] T. Varga, K. Felföldi, P. Forgó, M. Bartók, J. Mol. Catal. A: Chem. 216 (2004) 181.
1
[
References
[42] M. Garland, H.U. Blaser, J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 7048.
43] T.A. Martinek, T. Varga, F. Fülöp, M. Bartók, J. Catal. 246 (2007) 266.
[
[
[
[
[
[
1] H.A. Smith, Ann. N. Y. Acad. Sci. 145 (1967) 72.
2] A.P. Kieboom, H. van Bekkum, J. Catal. 25 (1972) 342.
3] P. Geneste, M. Bonnet, M. Rodriguez, J. Catal. 57 (1979) 147.
4] G.M.R. van Druten, V. Ponec, Appl. Catal., A 191 (2000) 153.
5] G.S. Fonseca, E.T. Silveira, M.A. Gelesky, J. Dupont, Adv. Synth. Catal. 347 (2005) 847.
[44] T. Sugimura, T. Uchida, J. Watanabe, T. Kubota, Y. Okamoto, T. Misaki, T. Okuyama,
J. Catal. 262 (2009) 57.
[45] S. Lavoie, M.A. Laliberte, I. Temprano, P.H. McBreen, J. Am. Chem. Soc. 128 (2006)
7588.
[46] M. Studer, H.U. Blaser, C. Exner, Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 45.