Highly Chemoselective Mono Suzuki Arylation Reactions
G. C. Fu, Angew. Chem. 1998, 110, 3586; Angew. Chem. Int.
Ed. 1998, 37, 3387–3388.
ell, T. G. Driver, J. Org. Chem. 2009, 74, 3225–3228; c) B. J.
Stokes, B. Jovanoic, K. L. Richert, T. G. Driver, J. Org. Chem.
2009, 74, 6442–6451; d) H.-J. Knölker, Chem. Lett. 2009, 38, 8–
13; e) H.-J. Knölker, K. R. Reddy in The Alkaloids (Ed.: G. A.
Cordell), Academic Press, Amsterdam, 2008, vol. 65, pp. 1–
430; f) S. Agarwal, S. Cämmerer, S. Filali, W. Fröhner, J. Knoll,
M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Curr. Org. Chem.
2005, 9, 1601–1614; g) G. W. Gribble, M. G. Saulnier, E. T. Pel-
key, T. L. S. Kishbaugh, Y. Liu, J. Jiang, H. A. Trujillo, D. J.
Keavy, D. A. Davis, S. C. Conway, F. L. Switzer, S. Roy, R. A.
Silva, J. A. Obaza-Nutaitis, M. P. Sibi, N. V. Moskalev, T. C.
Barden, L. Chang, W. M. Habeski nee Simon, B. Pelcman,
W. R. Sponholtz III, R. W. Chau, B. D. Allison, S. D. Garaas,
M. S. Sinha, M. A. McGowan, M. R. Reese, K. S. Harpp, Curr.
Org. Chem. 2005, 9, 1493–1519; h) Y. Wu, Y. Li, S. Gardner,
B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614–618; i) H.-J.
Knölker, Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115–148; j) H.-J. Knölker,
K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303–4428; k) A.
van Dijken, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen,
B. M. W. Langeveld, C. Rothe, A. Monkman, I. Bach, P.
Stössel, K. Brunner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718–7727.
a) I. Bauer, H.-J. Knölker, Top. Curr. Chem. 2012, 309, 203–
254; b) M. Fuchsenberger, R. Forke, H.-J. Knölker, Synlett
2011, 2056–2058; c) K. K. Gruner, H.-J. Knölker in Heterocy-
cles in Natural Product Synthesis (Eds.: K. C. Majumdar, S. K.
Chattopadhyay), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, ch. 10, pp. 341–
376; d) K. K. Gruner, T. Hopfmann, K. Matsumoto, A. Jäger,
T. Katsuki, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2057–
2061; e) H.-J. Knölker, Chem. Lett. 2009, 38, 8–13; f) K. K.
Gruner, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3902–3904;
g) B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett 2008, 949–957; h) B.-
J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120,
1131; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1115–1118; i) W. C. P.
Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald,
J. Org. Chem. 2008, 73, 7603–7610; j) J. A. Jordan-Hore,
C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184–16186; k) E. M. Beccalli, G.
Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107,
5318–5365; l) M. Yamamoto, S. Matsubara, Chem. Lett. 2007,
36, 172–173; m) M. P. Krahl, A. Jäger, T. Krause, H.-J.
Knölker, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215–3219.
[4] For recent cross-coupling reactions using poly- and mixed aryl
halides see: a) S.-M. Tengho, O. Fatusin, A. Villinger, P. Langer,
Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3732–3735; b) G. A. Salman, A.
Ali, M. Hussain, R. A. Khera, P. Langer, Synthesis 2011, 14,
2208–2214; c) N. Liu, Z. X. Wang, Chem. Commun. 2011, 47,
1598–1600; d) M. Hussain, R. A. Khera, N. T. Hung, P.
Langer, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 370–373; e) N. T. Hung,
M. Hussain, I. Malik, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron Lett.
2010, 51, 2420–2422; f) M. Sharif, M. Zeeshan, S. Reimann,
A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2810–2812;
g) S. Ishikawa, K. Manabe, Angew. Chem. 2010, 122, 784; An-
gew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 772–775; h) J. R. Wang, K. Man-
abe, Synthesis 2009, 9, 1405–1427; i) H. R. Ahn, Y. A. Chao,
D. S. Kim, J. Chin, Y. S. Gyoung, S. Lee, H. Kang, J. Ham,
Org. Lett. 2009, 11, 361–364; j) C. G. Dong, T. P. Liu, Q. S. Hu,
Synlett 2009, 7, 1081–108; k) L. Ackermann, A. Althammer, P.
Mayer, Synthesis 2009, 20, 3493–3503; l) J. M. A. Miguez,
L. A. Adrio, A. Sousa-Pedrares, J. M. Villa, K. K. Hii, J. Org.
Chem. 2007, 72, 7771–7774; m) L. Ackermann, A. Althammer,
Angew. Chem. 2007, 119, 1652; Angew. Chem. Int. Ed. 2007,
46, 1627–1629; n) S. Ishikawa, K. Manabe, Org. Lett. 2007, 9,
5593–559; o) C.-G. Dong, Q.-S. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 10006–10007; p) S. Schroter, C. Stock, T. Bach, Tetrahe-
dron 2005, 61, 2245–2267; q) F. Berthiol, I. Kondolff, H. Dou-
cet, M. Santelli, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2786–2798; r)
H. Cao, H. Alper, Org. Lett. 2010, 12, 4126–4129.
[5] a) E. Ullah, J. McNulty, C. Kennedy, A. Robertson, Org. Bio-
mol. Chem. 2011, 9, 4421–4424; b) E. Ullah, J. McNulty, V.
Larichev, A. Robertson, Eur. J. Org. Chem. 2010, 35, 6824–683;
c) E. Ullah, J. McNulty, A. Robertson, Tetrahedron Lett. 2009,
50, 5599–5601; d) T. Brenstrum, J. Clattenburg, J. Britten, S.
Zavorine, J. Dyck, A. Robertson, J. McNulty, A. Capretta, Org.
Lett. 2006, 8, 103–105; e) G. Adjabeng, T. Brenstrum, C. S.
Frampton, A. J. Robertson, J. Hillhouse, J. McNulty, A. Cap-
retta, J. Org. Chem. 2004, 69, 5082–5086; f) T. Brenstrum, D. A.
Gerritsma, G. M. Adjabeng, C. S. Frampton, J. Britten, A. J.
Robertson, J. McNulty, A. Capretta, J. Org. Chem. 2004, 69,
7635–7639; g) G. Adjabeng, T. Brenstrum, J. Wilson, C. S.
Frampton, A. Robertson, J. Hillhouse, J. McNulty, A. Cap-
retta, Org. Lett. 2003, 5, 953–955.
[9]
[10]
D. Y. Lee, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2005, 7, 1169–1172.
[6] a) D.-H. Lee, M.-J. Jin, Org. Lett. 2011, 13, 252–255; b) I. V.
Kuchurov, A. A. Vasilev, S. G. Zlotin, Mendeleev Commun.
2010, 20, 140–142.
[7] a) D. J. H. Emslie, J. H. Blackwell, J. F. Britten, L. E. Harring-
ton, Organometallics 2006, 25, 2412–2414; b) H. Tomoro, J. M.
Fox, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5334–5341.
[8] a) J. Li, A. C. Grimsdale, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399–2410;
b) B. J. Stokes, B. Jovanoic, H. Dong, K. L. Richert, R. D. Ri-
[11] P. A. S. Smith, B. B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2435–
2437.
[12] a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2569–2599; b) J. McNulty, K.
Keskar, R. Vemula, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14727–14730.
Received: February 9, 2012
Published Online: March 8, 2012
Eur. J. Org. Chem. 2012, 2127–2131
© 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
2131