Organic Letters
Letter
(2) For selected papers, see: (a) Zheng, S.-Q.; Schienebeck, C. M.;
Zhang, W.; Wang, H.-Y.; Tang, W.-P. Asian J. Org. Chem. 2014, 3,
366. (b) Li, L.-J.; Su, C.-X.; Liu, X. Q.; Tian, H.; Shi, Y. Org. Lett.
2014, 16, 3728.
Z.-W.; Liu, Z.-J.; Zhou, Z.-F.; Song, J.-S.; Xu, H.-C. Angew. Chem., Int.
Ed. 2017, 56, 587. (e) Hou, Z.-W.; Mao, Z.-Y.; Melcamu, Y. Y.; Lu,
X.; Xu, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1636. (f) Li, J.; Huang,
W.-H.; Chen, J.-Z.; He, L.-F.; Cheng, X.; Li, G.-G. Angew. Chem., Int.
Ed. 2018, 57, 5695. (g) Sauermann, N.; Mei, R.-H.; Ackermann, L.
Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 5090. (h) Long, H.; Song, J.-S.; Xu,
H.-C. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3129. (i) Wesenberg, L. J.; Herold,
S.; Shimizu, A.; Yoshida, J.-I.; Waldvogel, S. R. Chem. - Eur. J. 2017,
23, 12096. (j) Qiu, Y.; Struwe, J.; Meyer, T. H.; Oliveira, J. C. A.;
Ackermann, L. Chem. - Eur. J. 2018, 24, 12784. (k) Zhang, S.-K.;
Samanta, R. C.; Sauermann, N.; Ackermann, L. Chem. - Eur. J. 2018,
24, 19166. (l) Xiong, P.; Xu, H.-H.; Xu, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2017,
139, 2956. (m) Xie, L.-Y.; Li, Y.-J.; Qu, J.; Duan, Y.; Hu, J.; Liu, K.-J.;
Cao, Z.; He, W.-M. Green Chem. 2017, 19, 5642. (n) Fu, N.-K.; Sauer,
G. S.; Saha, A.; Loo, A.; Lin, S. Science 2017, 357, 575.
(3) (a) Jiang, X.-J.; Tan, C.-K.; Zhou, L.; Yeung, Y.-Y. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 7771. (b) Murai, K.; Matsushita, T.; Nakamura, A.;
Fukushima, S.; Shimura, M.; Fujioka, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010,
49, 9174. (c) Paull, D. H.; Fang, C.; Donald, J. R.; Pansick, A. D.;
Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11128. (d) Armstrong, A.;
Braddock, D. C.; Jones, A. X.; Clark, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54,
7004. (e) Lu, L.-H.; Zhou, S.-J.; Sun, M.; Chen, J.-L.; Xia, W.; Yu, X.;
Xu, X.; He, W.-M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 1574.
(f) Xiang, J.; Yuan, R.; Wang, R.; Yi, N.; Lu, L.; Zou, H.; He, W. J.
Org. Chem. 2014, 79, 11378. (g) He, W.; Xie, L.; Xu, Y.; Xiang, J.;
Zhang, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3168.
(9) (a) Konishi, M.; Tsuchida, K.; Sano, K.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. J.
Org. Chem. 2017, 82, 8716. (b) Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani,
H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310. (c) Fu, N.-K.; Shen, Y.-F.; Allen, A.
R.; Song, L.; Ozaki, A.; Lin, S. ACS Catal. 2019, 9, 746. (d) Mockel,
R.; Hille, J.; Winterling, E.; Weidemuller, S.; Faber, T. M.; Hilt, G.
Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 442. (e) Aiso, H.; Kochi, T.;
Mutsutani, H.; Tanabe, T.; Nishiyama, S.; Kakiuchi, F. J. Org. Chem.
2012, 77, 7718. (f) Fu, N.-K.; Sauer, G. S.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc.
2017, 139, 15548. (g) Ye, K.-Y.; Song, Z.-D.; Sauer, G. S.; Harenberg,
J. H.; Fu, N.-K.; Lin, S. Chem. - Eur. J. 2018, 24, 12274. (h) Kakiuchi,
F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.;
Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310. (i) Liu,
Q.; Sun, B.; Liu, Z.; Kao, Y.; Dong, B. W.; Jiang, S. D.; Li, G.; Liu, G.;
Yang, Y.; Mo, F. Chem. Sci. 2018, 9, 8731.
(10) (a) Grayaznova, T. V.; Dudkina, Y. B.; Islamov, D. R.; kataeva,
O. N.; sinyashin, O. G.; Vicic, D. A.; Budnikova, Y. H. J. Organomet.
Chem. 2015, 785, 68. (b) Wang, Y.; Deng, L.-L.; Wang, X.-C.; Wu, Z.-
G.; Wang, Y.; Pan, Y. ACS Catal. 2019, 9, 1630. (c) Folgueiras-
Amador, A. A.; Qian, X.-Y.; Xu, H.-C.; Wirth, T. Chem. - Eur. J. 2018,
24, 487. (d) Hayrapetyan, D.; Rit, R. K.; Kratz, M.; Tschulik, K.;
Gooßen, L. Chem. - Eur. J. 2018, 24, 11288. (e) Gao, Y.-Y.; Mei, H.-
B.; Han, J.-L.; Pan, Y. Chem. - Eur. J. 2018, 24, 17205. (f) Ye, K.-Y.;
Pombar, G.; Fu, N. K.; Sauer, G. S.; Keresztes, I.; Lin, S. J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 2438. (g) Lennox, A. J. J.; Goes, S. L.; Webster, M. P.;
Koolman, H. F.; Djuric, S. W.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
11227. (h) Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J.-I. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 16070. (i) Xiong, P.; Xu, H.-H.; Song, J.; Xu,
H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2460.
(11) (a) Deng, L.-L.; Wang, Y.; Mei, H.-B.; Pan, Y.; Han, J.-L. J. Org.
Chem. 2019, 84, 949. (b) Wang, Y.-K.; Qian, P.; Su, J.-H.; Li, Y.-N.;
Bi, M.-X.; Zha, Z.-G.; Wang, Z.-Y. Green Chem. 2017, 19, 4769.
(c) Gieshoff, T.; Schollmeyer, D.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int.
Ed. 2016, 55, 9437. (d) Mo, Z.-Y.; Swaroop, T. R.; Tong, W.; Zhang,
Y.-Z.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M.; Sun, H.-B.; Chen, Z.-F. Green Chem.
2018, 20, 4428. (e) Wang, Z.-Q.; Meng, X.-J.; Li, Q.-Y.; Tang, H.-T.;
Wang, H.-S.; Pan, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4043. (f) Rosen,
B. R.; Werner, E. W.; O'Brien, A. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 5571. (g) Jiang, Y.-Y.; Wang, Q.-Q.; Liang, S.; Hu, L.-M.;
Little, R. D.; Zeng, C.-C. J. Org. Chem. 2016, 81, 4713.
(12) (a) Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
13542. (b) Yuan, Y.; Cao, Y.; Lin, Y.; Li, Y.; Huang, Z.; Lei, A. ACS
Catal. 2018, 8, 10871. (c) Siu, J. C.; Parry, J. B.; Lin, S. J. Am. Chem.
Soc. 2019, 141, 2825. (d) Sun, L.; Yuan, Y.; Yao, M.; Wang, H.; Wang,
D.; Gao, M.; Chen, Y.-H.; Lei, A. Org. Lett. 2019, 21, 1297.
(4) For selected papers on intermolecular bromoesterification of
alkenes, see: (a) Zhang, W.; Liu, N.; Schienebeck, C. M.; Zhou, X.;
Izhar, I. I.; Guzei, I. A.; Tang, W.-P. Chem. Sci. 2013, 4, 2652.
(b) Wang, H.-Y.; Zhang, W.; Schienebeck, C. M.; Bennett, S. R.;
Tang, W.-P. Org. Chem. Front. 2014, 1, 386. (c) Li, G.-X.; Fu, Q.-Q.;
Zhang, X.-M.; Jiang, J.; Tang, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23,
245. (d) Taber, D. F.; Liang, J.-L. J. Org. Chem. 2007, 72, 431.
(e) Pimenta, L. S.; Gusevskaya, E. V.; Alberto, E. E. Adv. Synth. Catal.
2017, 359, 2297.
(5) For selected reviews on electrochemistry, see: (a) Ma, C.; Fang,
P.; Mei, T.-S. ACS Catal. 2018, 8, 7179. (b) Wiebe, A.; Gieshoff, T.;
Mohle, S.; Rodrigo, E.; Zirbes, M.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int.
Ed. 2018, 57, 5594. (c) Liang, S.; Xu, K.; Zeng, C. C.; Tian, H.-Y.;
Sun, B.-G. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4266. (d) Yang, Q.-L.; Fang,
P.; Mei, T.-S. Chin. J. Chem. 2018, 36, 338. (e) Sauer, G.; Lin, S. ACS
Catal. 2018, 8, 5175. (f) Waldvogel, S. R.; Lips, S.; Selt, M.; Riehl, B.;
Kampf, C. Chem. Rev. 2018, 118, 6706. (g) Sauermann, N.; Meyer, T.
H.; Qiu, Y.; Ackermann, L. ACS Catal. 2018, 8, 7086.
(6) (a) Ruan, Z.-X.; Huang, Z.-X.; Xu, Z.-N.; Mo, G.-Q.; Tian, X.;
Yu, X.-Y.; Ackermann, L. Org. Lett. 2019, 21, 1237. (b) Amatore, C.;
Cammoun, C.; Jutand, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 292.
(c) Schulz, L.; Enders, M.; Elsler, B.; Schollmeyer, D.; Dyballa, K.
M.; Franke, R.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
4877. (d) Wu, Z.-J.; Xu, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4734.
(e) Yan, H.; Hou, Z.-W.; Xu, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58,
4592. (f) Huang, P.-F.; Wang, P.; Wang, S.-C.; Tang, S.; Lei, A.-W.
Green Chem. 2018, 20, 4870. (g) Ma, C.; Zhao, C.-Q.; Li, Y.-Q.;
Zhang, L.-P.; Xu, X.-T.; Zhang, K.; Mei, T.-S. Chem. Commun. 2017,
53, 12189. (h) Yamamoto, T.; Riehl, B.; Naba, K.; Nakahara, K.;
Wiebe, A.; Saitoh, T.; Waldvogel, S. R.; Einaga, Y. Chem. Commun.
2018, 54, 2771. (i) Qiu, Y.-Q.; Scheremetjew, A.; Ackermann, L. J.
Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2731. (j) Wu, Z.-J.; Li, R.-S.; Long, H.; Xu,
H.-C. Chem. Commun. 2018, 54, 4601. (k) Shen, Z.; Huang, H.-W.;
Zhu, C.-J.; Warratz, S.; Ackermann, L. Org. Lett. 2019, 21, 571.
(7) (a) Xu, F.; Qian, X.-Y.; Li, Y.-J.; Xu, H.-C. Org. Lett. 2017, 19,
6332. (b) Luo, M.-J.; Hu, M.; Song, R.-J.; He, D.-L.; Li, J.-H. Chem.
Commun. 2019, 55, 1124. (c) Marko, J. A.; Durgham, A.; Bretz, S. L.;
Liu, W. Chem. Commun. 2019, 55, 937. (d) Nguyen, B. H.; Redden,
A.; Moeller, K. D. Green Chem. 2014, 16, 69. (e) Wang, Y.; Deng, L.-
L.; Mei, H.-B.; Du, B.-N.; Han, J.-L.; Pan, Y. Green Chem. 2018, 20,
3444. (f) Tao, X.-Z.; Dai, J.-J.; Zhou, J.; Xu, J.; Xu, H.-J. Chem. - Eur. J.
2018, 24, 6932. (g) Jud, W.; Kappe, C. O.; Cantillo, D. Chem. - Eur. J.
2018, 24, 17234. (h) Yang, Q.-L.; Li, Y.-Q.; Ma, C.; Fang, P.; Zhang,
X.-J.; Mei, T.-S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3293. (i) Sauermann, N.;
Meyer, T. H.; Tian, C.; Ackermann, L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
18452. (j) Siu, J. C.; Sauer, G. S.; Saha, A.; Macey, R. L.; Fu, N.-K.;
Chauvire, T.; Lancaster, K. M.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
12511. (k) Xiong, P.; Long, H.; Song, J.-S.; Wang, Y.-H.; Li, J.-F.; Xu,
H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16387. (l) Cai, C.-Y.; Xu, H.-C.
Nat. Commun. 2018, 9, 3551.
(13) (a) Qian, X.-Y.; Li, S.-Q.; Song, J.-S.; Xu, H.-C. ACS Catal.
2017, 7, 2730. (b) Rafiee, M.; Konz, Z. M.; Graaf, M. D.; Koolman,
H. F.; Stahl, S. S. ACS Catal. 2018, 8, 6738. (c) Wu, Y.; Yi, H.; Lei, A.-
W. ACS Catal. 2018, 8, 1192. (d) Das, A.; Stahl, S. S. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2017, 56, 8892.
(8) (a) Yang, N.; Yuan, G.-Q. J. Org. Chem. 2018, 83, 11963. (b) Xu,
F.; Li, Y.-J.; Huang, C.-H.; Xu, H.-C. ACS Catal. 2018, 8, 3820.
(c) Adeli, Y.; Huang, K.; Liang, Y.-J.; Jiang, Y.-Y.; Liu, J.-Z.; Song, S.;
Zeng, C.-C.; Jiao, N. ACS Catal. 2019, 9, 2063. (d) Zhao, H.-B.; Hou,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX