Silica-Promoted Diels-Alder Reactions in CO2
J. Phys. Chem. B, Vol. 103, No. 15, 1999 2887
V
PV
(15) Hitzler, M. G.; Smail. F. R.; Ross, S. K.; Poliakoff, M. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1998, 259.
(
1
b)
∂P
RT
V
RT ln φˆ ) -
-
dV - RT ln
∫
(
(∂N
)
)
(
)
NRT
(16) Hitzler, M. G.; Poliakoff, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997,
∞
1 T,N ,V
2
1
667.
17) Veselovskii, V. V.; Gybin, A. S. Lozanova, A. V.; Moiseenko, A.
M.; Smit, W. A.; Caple, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 175.
18) (a) Little, L. H. Infrared Spectra of Adsorbed Species; Academic
(
(
A9)
(
where N1 and N2 are mole numbers.
Press: New York, 1966. (b) Iler, R. K. The Chemistry of Silica; John Wiley
and Sons: New York, 1979.
References and Notes
(19) (a) Veselovskii, V. V.; Lozanova, A. V.; Moiseenko, A. M.; Gybin,
A. S.; Stim, V. A. Bull. Acad. Sci. USSR 1987, 887. (b) Veselovskii, V.
V.; Gybin, A. S. Lozanova, A. V.; Moiseenko, A. M.; Smit, W. A. Bull.
Acad. Sci. USSR 1990, 107.
(
1) For example see chapter 1 in Anastas, P. T.; Williamson, T. C.
ACS Symp. Ser. 1996, 626, 1.
2) (a) Subramaniam, B.; McHugh, M. A. Ind. Eng. Chem. Process
Des. DeV. 1986, 25, 1. (b) Kaupp, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994,
3, 1452. (c) Poliakoff, M.; Howdle, S. Chem. Br. 1995, 31, 118. (d) Savage,
P. E.; Gopalan, S.; Mizan, T. I.; Martino, C. J.; Brock, E. E. AIChE J.
(
(20) Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 128.
(
21) Parlar, H.; Baumann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20,
3
1
014.
1
995, 47, 1723. (e) Black, H. EnViron. Sci. Technol. 1996, 30, 124A. (f)
(22) Jagiello, J.; Bandosz, T. J.; Putyera, K.; Schwarz, J. A. Fundam.
Adsor. 1996, 417.
Clifford, T.; Bartle, K. Chem. Ind. 1996, 449. (g) Morgenstern, D. A.;
LeLacheur, R. M.; Morita, D. K.; Borowsky, S. L.; Feng, S.; Brown, G.
H.; Luan, L.; Gross, M. F.; Burk, M. J.; Tumas, W. ACS Symp. Ser. 1996,
(23) (a) Lemcoff, N. O.; Sing, K. S. W. J. Colloid Interface Sci. 1977,
61, 227. (c) Berlier, K.; Frere, M. J. Chem. Eng. Data 1997, 42, 533. (b)
Olivier, M. G., Jadot, R. J. Chem. Eng. Data 1997, 42, 230.
(24) Lochmuller, C. H.; Mink, L. P. J. Chromatogr. 1987, 409, 55.
(25) (a) Dugo, P.; Mondello, L.; Bartle, K. D.; Clifford, A. A.; Breen,
D. G. P. A. FlaVour Fragance J. 1995, 10, 51. (b) Reverchon, E.; Iacuzio,
G. Chem. Eng. Sci. 1997, 52, 3553. (c) Subra, P.; Vega-Bancel, A.;
Reverchon, E. J. Supercrit. Fluids 1998, 12, 43.
6
26, 132.
3) Hrnjez, B. J.; Mehta, A. J.; Fox, M. A.; Johnston, K. P. J. Am.
Chem. Soc. 1989, 111, 2662.
4) Andrew, D.; Des Islet, B. T.; Margaritis, A.; Weedon, A. C. J.
Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6132.
5) (a) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Nature 1994, 368, 231.
b) Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Science 1995, 269, 1065. (c) Jessop,
P. G.; Hsiao, Y.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 344.
d) Jessop, P. G. Top. Catal. 1998, 5, 95.
6) Johnston K. P.; Harrison, K. L.; Clarke, M. J. Howdle, S. M.; Heitz,
M. P.; Bright, F. V.; Carlier, C.; Randolph, T. W. Science 1996, 271, 624.
7) McClain, J. B.; Betts, D. E.; Canelas, D. A.; Samulski, E. T.;
(
(
(
(
(
26) Jin, D. W.; Nitta, T.; Park, D. W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70,
987.
27) Kander, R. G.; Paulaitis, M. E. In Chemical Engineering and
2
(
(
(
Supercritical Conditions; Penninger, J. M. L., Gray, R. D., Davidson, P.,
Eds.; Ann Arbor Science: Ann Arbor, MI, 1983; p 461.
(
(
(
28) Tan, C. S.; Liou, D. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 1412.
29) Shojibara, H.; Sato, Y.; Takishima, S.; Masuoka, H. J. Chem. Eng.
DeSImone, J. M.; Londono, J. D.; Cochran, H. D.; Wignall, G. D.; Chillura-
Matino, D.; Triolo, R. Science 1996, 274, 2049.
Jpn. 1995, 28, 245.
30) (a) Jin, D. W.; Nitta, T. J. Chem. Eng. Jpn. 1996, 29, 708. (b) Jin,
(
8) Dillow, A. K.; Yun, S. L. J.; Suleiman, D.; Boatright, D. L.; Liotta,
C. L.; Eckert, C. A. Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 1801.
9) Hadida, S.; Super, M. S.; Beckman, E. J.; Curran, D. P. J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 7406.
10) Burk, M. J.; Feng, S.; Gross, M. F.; Tumas, W. J. Am. Chem. Soc.
995, 117, 8277.
11) (a) Weinstein, R. D.; Renslo, A. R.; Danheiser, R. L.; Harris, J.
(
D. W.; Onose, K.; Fukukawa, H.; Nitta, T.; Ichimura, K. J. Chem. Eng.
Jpn. 1996, 29, 139.
(
(
31) McHugh, M. A.; Krukonis, V. J. Supercritical Fluid Extraction,
(
2
nd ed.; Butterworth-Heinmann: Boston, 1994.
1
(
(
32) Kim, S.; Johnston, K. P. Chem Eng. Commun. 1988, 63, 49.
33) (a) Wu, Y. Y.; Wong, D. S. H.; Tan, C. S. Ind. Eng. Chem. Res.
(
G.; Tester, J. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12337. (b) Renslo, A. R.;
Weinstein, R. D.; Tester, J. W.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1997, 62,
530.
1991, 30, 2492. (b) Larin, A. V.; Frolova, E. A. Colloid J. 1995, 57, 413.
4
(34) For example, see: (a) Oscik, J. In Adsorption; Cooper, I. L.,
(
12) Basiuk, V. A. Russ. Chem. ReV. 1995, 64, 1003.
translation ed.; John Wiley and Sons: New York, 1982. (b) Satterfield, C.
N. Heterogeneous Catalysis in Industrial Practice, 2nd ed.; McGraw-Hill:
New York, 1991.
(35) Tester, J. W.; Modell, M. Thermodynamics and its Applications,
3rd ed.; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1997.
(13) Kropp, P. J.; Breton, G. W.; Craig, S. L.; Crawford, S. D.; Durland,
W. F.; Jones, J. E.; Raleigh, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4246.
14) Kodomari, M.; Nawa, S.; Miyoshi, T. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1995, 1895.
(