Metal-Free and Copper-Promoted Single-Pot Hydrocarboxylation of Cycloalkanes
FULL PAPERS
References
Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J.
Catal. 2007, 248, 130.
[1] a) A. E. Shilov, G. B. Shul’pin, Activation and Catalytic
Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of
Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dor-
drecht, 2000; b) G. B. Shul’pin, in: Transition Metals for
Organic Synthesis, (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley-
VCH, Weinheim, New York, 2nd edn., 2004, Vol. 2,
pp 215–242.
[2] For reviews, see a) G. B. Shul’pin, Mini-rev. Org. Chem.
2009, 6, 95; b) M. M. Dꢀas-Requejo, P. J. Pꢁrez, Chem.
Rev. 2008, 108, 3379; c) J. A. Labinger, J. E. Bercaw,
Nature 2002, 417, 507; d) A. A. Fokin, P. R. Schreiner,
Chem. Rev. 2002, 102, 1551; e) A. Sen, Acc. Chem. Res.
1998, 31, 550; f) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem.
2004, 689, 4083; g) L. Que Jr. , W. B. Tolman, Nature
2008, 455, 333; h) M. Costas, K. Chen, L. Que Jr.,
Coord. Chem. Rev. 2000, 200–202, 517.
[11] a) K. R. Gruenwald, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. San-
chiz, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2109;
b) L. S. Shul’pina, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro,
G. B. Shul’pin, Tetrahedron 2009, 65, 2424; c) R. R. Fer-
nandes, M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto
da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2009, 353,
107; d) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes
da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008,
3423; e) Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Haukka,
M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Inorg. Biochem.
2008, 102, 1190; f) G. B. Shul’pin, M. V. Kirillova, T.
Sooknoi, A. J. L. Pombeiro, Catal. Lett. 2008, 123, 135;
g) C. Di Nicola, Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M.
Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, A. J. L. Pombeiro,
Inorg. Chem. 2007, 46, 221; h) D. S. Nesterov, V. N. Ko-
kozay, V. V. Dyakonenko, O. V. Shishkin, J. Jezierska,
A. Ozarowski, A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich,
A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2006, 4605;
i) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva,
A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2071;
j) M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, A. K. Baev, A. J. L.
Pombeiro, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 163.
[3] a) R. A. Periana, O. Mironov, D. Taube, G. Bhalla, C. J.
Jones, Science 2003, 301, 814; b) M. Zerella, S. Mukho-
padhyay, A. T. Bell, Chem. Commun. 2004, 1948.
[4] a) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res.
2001, 34, 633; b) Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi,
Synlett 1996, 591.
[5] a) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraffls-
to da Silva, T. Kitamura, Y. Fujiwara, A. J. L. Pom-
beiro, Angew. Chem. 2003, 115, 845; Angew. Chem. Int.
Ed. 2003, 42, 821; b) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V.
Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005,
347, 1435; c) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra,
J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal.
2005, 235, 333.
[6] a) G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, . Molnµr, J.
Sommer, Superacid Chemistry, 2nd. edn., Wiley, Hobo-
ken, NJ, 2009; b) G. A. Olah, . Molnµr, Hydrocarbon
Chemistry, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2003;
c) I. Akhrem, L. Afanasꢄeva, P. Petrovskii, S. Vitt, A.
Orlinkov, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9903.
[7] A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003,
345, 1035.
[8] a) C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095; b) Aqueous-
Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applica-
tions, (Eds.: W. A. Herrmann, B. Cornils), Wiley-VCH,
Weinheim, 2004.
[12] a) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, M.
Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Angew.
Chem. 2005, 117, 4419; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,
4345; b) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kiril-
lova, E. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva,
A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159.
[13] a) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. L. Kuznetsov,
J. A. L. Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pom-
beiro, Chem. Commun. 2009, 2353; b) A. J. L. Pom-
beiro, M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, J. A. L. Silva,
J. J. R. Frafflsto da Silva, World Patent Appl. WO/2008/
088234, 2008.
[14] a) F. Minisci, A. Citterio, C. Giordano, Acc. Chem. Res.
1983, 16, 27; b) U. Wille, Chem. Eur. J. 2002, 8, 341;
c) N. M. Beylerian, L. R. Vardanyan, R. S. Harutyun-
yan, R. L. Vardanyan, Macromol. Chem. Phys. 2002,
203, 212.
[15] a) S. Kato, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org.
Chem. 1998, 63, 222; b) Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwaha-
ma, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393.
[9] a) Ullmannꢀs Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th
edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2002; b) Kirk-Othmer
Encyclopedia of Chemical Technology, 5th edn., Wiley,
New York, 2004; c) H. Wittcoff, B. G. Reuben, J. S.
Plotkin, Industrial Organic Chemicals, 2nd edn., Wiley,
Hoboken, NJ, 2004.
[16] G. B. Shul’pin, G. Süss-Fink, L. S. Shul’pina, J. Mol.
Catal. A 2001, 170, 17.
[17] a) M. Lin, A. Sen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992,
892; b) M. Lin, A. Sen, Nature 1994, 368, 613.
[18] G. V. Nizova, G. Süss-Fink, S. Stanislas, G. B. Shul’pin,
Chem. Commun. 1998, 1885.
[10] a) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, J. A. L. da Silva,
M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva,
A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1828;
b) M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da
Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2007, 332, 159;
c) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, P. M. Reis, J. A. L.
da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531; d) M. V. Kirillova,
J. A. L. da Silva, J. J. R. Frafflsto da Silva, A. F. Palavra,
A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765;
e) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L.
[19] G. B. Balazs, J. F. Cooper, T. E. Shell, J. Appl. Electro-
chem. 1999, 29, 285.
´
[20] a) Ł. Jaremko, A. M. Kirillov, P. Smolenski, A. J. L.
Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3006; b) A. M.
´
Kirillov, P. Smolenski, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L.
Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2686; c) M. V.
Kirillova, M. F. C. G. da Silva, A. M. Kirillov, J. J. R.
Frafflsto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta
2007, 360, 506; d) P. J. Figiel, A. M. Kirillov, Y. Y. Kara-
bach, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Mol.
Catal. A 2009, 305, 178; e) Y. Y. Karabach, A. M. Kiril-
Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2936 – 2948
ꢂ 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2947