10.1002/anie.201903286
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[18] D. M. Kaphan, M. D. Levin, R. G. Bergman, K. N. Raymond, F. D. Toste,
Science 2015, 350, 1235-1238.
Acknowledgements
[19] M. D. Levin, D. M. Kaphan, C. M. Hong, R. G. Bergman, K. N. Raymond,
F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9682-9693.
This work was supported by the European Research Council
(695009) and the UK Engineering and Physical Sciences
Research Council (EPSRC, EP/P027067/1 and EP/M506242/1).
Z. L. thanks the Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) for a
postdoctoral fellowship. R.L. was funded by the Fondation
Wiener-Anspach postdoctoral fellowship.
[20] C. J. Brown, G. M. Miller, M. W. Johnson, R. G. Bergman, K. N. Raymond,
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11964-11966.
[21] Q. Wang, S. Gonell, S. H. A. M. Leenders, M. Dürr, I. Ivanovic-
Burmazovic, J. N. H. Reek, Nature Chem. 2016, 8, 225-230.
[22] B. Mondal, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12592-12601.
[23] R. N. Dhital, H. Sakurai, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 668-684.
[24] Y. Zhao, Y. Cotelle, L. Liu, J. López-Andarias, A.-B. Bornhof, M.
[25] M. R. Ajayakumar, D. Asthana, P. Mukhopadhyay, Org. Lett. 2012, 14,
4822-4825.
Keywords: supramolecular catalysis • C-C coupling • host-guest
chemistry • fullerenes • radicals
[26] G. Belanger-Chabot, A. Ali, F. P. Gabbaï, Angew. Chem. Int. Ed. 2017,
56, 9958-9961.
[1]
[2]
M. Raynal, P. Ballester, A. Vidal-Ferran, P. W. van Leeuwen, Chem. Soc.
Rev. 2014, 43, 1734–1787.
[27] a) Y. Wu, M. D. Krzyaniak, J. F. Stoddart, M. R. Wasielewski, J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 2948-2951. b) S. P. Black, D. M. Wood, F. B.
Schwarz, T. K. Ronson, J. J. Holstein, A. R. Stefankiewicz, C. A. Schalley,
J. K. M. Sanders, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2016, 7, 2614-2620. c) S.
P. Black, A. R. Stefankiewicz, M. M. J. Smulders, D. Sattler, C. A.
Schalley, J. R. Nitschke, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 2013,
52, 5749-5752. d) T. K. Ronson, D. A. Roberts, S. P. Black, Nitschke, J.
R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14502-14512. e) N. Ponnuswamy, F.
B. L. Cougnon, J. M. Clough, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, Science
2012, 338, 783-785.
a) C. C.Robertson, H. W. Mackenzie, T. Kosikova, D. Philp, J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 6832-6841. b) A. Cnossen, C. Roche, H. L. Anderson,
Chem. Commun. 2018, 53, 10410-10413. c) G. Ashkenasy, T. M.
Hermans, S. Otto, A. F. Taylor, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 2543-2554.
a) J. Meeuwissen, J. N. H. Reek, Nature Chem. 2010, 2, 615-621. b) I.
Sinha, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2018, 57, 4205-4221.
[3]
[4]
a) M. Raynal, P. Ballester, A. Vidal-Ferran, P. W. van Leeuwen, Chem.
Soc. Rev. 2014, 43, 1660-1733. b) Z. Li, H. Xing, G. Huang, X. Sun, J.
Jiang, L. Wang, Sci. China Chem. 2011, 54, 1726–1734. c) M. Galli, J.
E. M. Lewis, S. M. Goldup, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13545-
13549. d) O. B. Berryman, A. C. Sather, A. Lledo, J. Rebek, Jr., Angew.
Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9400-9403. e) Y. Jiao, B. Tang, Y. Zhang, J. Xu,
Z. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6077-6081. f) X.
Tang, Z. Huang, H. Chen, Y. Kang, J. Xu, X. Zhang, Angew. Chem. Int.
Ed. 2018, 57, 8545-8549. g) H. D. F. Winkler, E. V. Dzyuba, A. Springer,
L. Losensky, C. A. Schalley, Chem. Sci. 2012, 3, 1111-1120. h) Y. Yao,
M. Xue, Z. Zhang, M. Zhang, Y. Wang, F. Huang, Chem. Sci. 2013, 4,
3667-3672. i) R. W. Hogue, O. Schott, G. S. Hanan, S. Brooke, Chem.
Eur. J. 2018, 24, 9820-9832. j) B. Mondal, K. Acharyya, P. Howlader, P.
S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1709-1716.
[28] a) A. Nowak-Kro´l, K. Shoyama, M. Stolteb, F. Würthner, Chem.
Commun. 2018, 54, 13763-13772. b) S. Suraru, F. Würthner, Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7428-7448.
[29] a) P. M. Bogie, L. R. Holloway, Y. Lyon, N. C. Onishi, G. J. O. Beran, R.
R. Julian, R. J. Hooley, Inorg. Chem. 2018, 57, 4155-4163. b) D. Luo, X.
Wang, C. Yang, X. Zhou, D. Li, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 118-121.
c) M. Hardy, N. Struch, F. Topic, G. Schnakenburg, K. Rissanen, A.
Luetzen, Inorg. Chem. 2018, 57, 3507-3515. d) G. Markiewicz, M.
Piechocki, A. Walczak, E. A. Polomska, J. Harrowfield, A. R.
Stefankiewicz, Dalton Trans. 2017, 46, 14826-14830. e) R. Ma, C. Zhang,
Y. Liu, C. Li, Y. Xu, B. Li, Y. Zhang, Y. An, L. Shi, RSC Adv. 2017, 7,
21328-21335. f) M. L. Saha, Z. Zhou, P. J. Stang, Chem. Asian J. 2016,
11, 2662-2666. g) D. Lewing, H. Koppetz, F. E. Hahn, Inorg. Chem. 2015,
54, 7653-7659. h) P. D. Frischmann, V. Kunz, F. Würthner, Angew.
Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7285–7289. i) J. R. Nitschke, Acc. Chem. Res.
2007, 40, 103-112.
[5]
a) T. R. Cook, P. J. Stang, Chem. Rev. 2015, 115, 7001-7045. b) R.
Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810-
6918. c) H. L. Ozores, M. Amorín, J. R. Granja, J. Am. Chem. Soc. 2017,
139, 776-784. d) L.X. Cai, S.-C. Li, D.-N. Yan, L.-P. Zhou, F. Guo, Q.-F.
Sun, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4869-4876. e) P. Howlader, B.
Mondal, P. C. Purba, E. Zangrando, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc.
2018, 140, 7952-7960.
[30] T. K. Ronson, W. Meng, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
9698-9707.
[6]
[7]
[8]
M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254.
L. Catti, K. Tiefenbacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1-5.
P. L. Manna, C. Talotta, G. Floresta, M. De Rosa, A. Soriente, A.
Rescifina, C. Gaeta, P. Neri, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5423-5428.
P.Howlader, P. Das, E. Zangrando, P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc.
2016, 138, 1668-1676.
[31] S. Suraru, C. Burschka, F. Würthner, J. Org. Chem. 2014, 79, 128-139.
[32] M. Maggini, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
[33] a) H. Tsurugi, T. Saito, H. Tanahashi, J. Arnold, K. Mashima. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 18673-18683. b) R. Choukroun, B. Douziech, C.
Pan, F. Daban, P. Cassoux, Organometallics 1995, 14, 4471-4473.
[34] a) C. N. McEwen, R.G. McKay, B. S. Larse, J. Am. Chem. Soc. 1992,
114, 4412-4414. b) M. D. Tzirakis, M. Orfanopoulos, Chem. Rev. 2013,
113, 5262-5321. c) S. Goodarzi, T. D. Ros, J. Conde, F. Sefat, M.
Mozafari, Mater. Today 2017, 20, 460-480. d) A. M. Lifschitz, R. M.
Young, J. Mendez-Arroyo, C. M. McGuirk, M. R. Wasielewski, C. A.
Mirkin, Inorg. Chem. 2016, 55, 8301-8308. e) A. M. Lifschitz, R. M. Young,
J. Mendez-Arroyo, C. L. Stern, C. M. McGuirk, M. R. Wasielewski, C. A.
Mirkin, Nat. Commun. 2015, 6, 6541.
[9]
[10] W. M. Hart-Cooper, K. N. Clary, F. D. Toste, R. G. Bergman, K. N.
Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 17873-17876.
[11] C. J. Brown, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 17530-17531.
[12] D. Fiedler, H. van Halbeek, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 10240-10252.
[13] V. Martí-Centelles, A. L. Lawrence, P. J. Lusby, J. Am. Chem. Soc. 2018,
140, 2862-2868.
[35] H. Mizuno, H. Sakurai, T. Amaya, T. Hirao, Chem. Commun. 2006, 5042-
5044.
[14] I. A. Bhat, A. Devaraj, P. Howlader, K. Chib, P. S. Mukherjee, Chem.
Commun. 2018, 54, 4814-4817.
[36] F. Pu, L. Zhang, Z. Liu, X. Shi, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2644-2649.
[37] P. J. Krusic, E. Wasserman, P. N. Keizer, J. R. Morton, K. F. Preston,
Science 1991, 254, 1183–1185.
[15] P. Das, A. Kumar, P. Howlader, P. S. Mukherjee, Chem. Eur. J. 2017,
23, 12565-12574.
[16] W. Cullen, A. J. Metherell, A. B. Wragg, C. G. P. Taylor, N. H. Williams,
M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2821-2828.
[17] D. Preston, J. J. Sutton, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Angew. Chem. Int.
Ed. 2018, 57, 8659-8663.
This article is protected by copyright. All rights reserved.