Organometallics
Article
2
011, 3, 609−614. (f) Balaraman, E.; BenDavid, Y.; Milstein, D.
Fuchs, I.; Vogt, M.; Balaraman, E.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.;
Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3407−3414.
(12) (a) Balaraman, E.; Khaskin, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Nat.
Chem. 2013, 5, 122−125. (b) Khaskin, E.; Iron, M. A.; Shimon, L. J.
W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542−8543.
(c) Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317,
790−792. (d) Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 10840−10841. (e) Zhang, J.; Gandelman, M.;
Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004,
23, 4026−4033.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11702−11705. (g) Balaraman, E.;
Fogler, E.; Milstein, D. Chem. Commun. 2012, 48, 1111−1113. See
also: (h) Gloaguen, Y.; Rebreyend, C.; Lutz, M.; Kumar, P.; Huber,
M.; van der Vlugt, J. I.; Schneider, S.; de Bruin, B. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 6814−6818.
(
5) (a) Umehara, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013,
1
2
35, 6754−6757. (b) Toda, T.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Chem. - Eur. J.
014, 20, 9539−9542. (c) Toda, T.; Yoshinari, A.; Ikariya, T.; Kuwata,
S. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 16675−16683. (d) Jozak, T.; Zabel, D.;
Schubert, A.; Sun, Y.; Thiel, W. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010,
(13) (a) van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Lutz, M.; Spek, A.
L. Inorg. Chem. 2009, 48, 7513−7515. (b) van der Vlugt, J. I.; Lutz, M.;
5
135−5145. (e) Wang, L.; Yang, Q.; Chen, H.; Li, R. Inorg. Chem.
Commun. 2011, 14, 1884−1888.
6) (a) Geri, J. B.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
2808−12814. (b) Moore, C. M.; Bark, B.; Szymczak, N. K. ACS
Pidko, E. A.; Vogt, D.; Spek, A. L. Dalton Trans. 2009, 1016−1023.
(c) van der Vlugt, J. I.; Siegler, M. A.; Janssen, M.; Vogt, D.; Spek, A.
(
1
L. Organometallics 2009, 28, 7025−7032. (d) Bauer, R. C.; Gloaguen,
Y.; Lutz, M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I. Dalton
Trans. 2011, 40, 8822−8829. (e) van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.;
Bauer, R. C.; Gloaguen, Y.; Rong, M. K.; Lutz, M. Chem. - Eur. J. 2011,
Catal. 2016, 6, 1981−1990. (c) Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.;
Fujita, E.; Himeda, Y. New J. Chem. 2013, 37, 1860−1866. (d) Moore,
C. M.; Szymczak, N. K. Chem. Commun. 2013, 49, 400−402.
1
7, 3850−3854. (f) de Boer, S. Y.; Gloaguen, Y.; Reek, J. N. H.; Lutz,
(
e) Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Angew. Chem., Int. Ed.
M.; van der Vlugt, J. I. Dalton Trans. 2012, 41, 11276−11283. (g) de
Boer, S. Y.; Gloaguen, Y.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chim.
Acta 2012, 380, 336−342. (h) Gloaguen, Y.; Jacobs, W.; de Bruin, B.;
Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chem. 2013, 52, 1682−1684.
2
012, 51, 12790−12794. (f) Wang, W.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.;
Himeda, Y. ACS Catal. 2013, 3, 856−860. (g) Wang, W.; Hull, J. F.;
Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5,
7
923−7926.
7) Reviews: (a) Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol.
Chem. 2006, 4, 393−406. (b) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem.
tzmacher,
(
i) Broere, D. L. J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; Dechert, S.;
van der Vlugt, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11574−11577.
j) Vreeken, V.; Siegler, M. A.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.;
van der Vlugt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7055−7059.
k) Oldenhof, S.; Terrade, F. G.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J.
(
(
Res. 1997, 30, 97−102. (c) Zweifel, T.; Naubron, J.-V.; Gru
̈
H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559−563. (d) Schneider, S.;
Meiners, J.; Askevold, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 412−429.
(
N. H. Organometallics 2015, 34, 3209−3215. (l) Oldenhof, S.; Lutz,
M.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2015, 51,
(
e) Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4744−
4
788. (f) Morris, R. H. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1494−1502.
8) Recent examples: (a) Nielsen, M.; Kammer, A.; Cozzula, D.;
Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
593−9597. (b) Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.;
Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479−3482.
c) Nielsen, M.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Junge, H.;
1
5200−15203. (m) Broere, D. L. J.; Metz, L. L.; de Bruin, B.; Reek, J.
N. H.; Siegler, M. A.; van der Vlugt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015,
4, 1516−1520. (n) Broere, D. L. J.; Modder, D. K.; Blokker, E.;
Siegler, M. A.; van der Vlugt, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
14) Hoang, T. N. Y.; Humbert-Droz, M.; Dutronc, T.; Guen
Besnard, C.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2013, 52, 5570−5580.
015).
16) We have not investigated deprotonation at lower T, but the
(
5
9
2
(
Gladiali, S.; Beller, M. Nature 2013, 495, 85−89. (d) Zuo, W.; Lough,
A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080−1083.
(
́ ́
ee, L.;
(
̈
e) Chakraborty, S.; Lagaditis, P. O.; Forster, M.; Bielinski, E. A.;
Hazari, N.; Holthausen, M. C.; Jones, W. D.; Schneider, S. ACS Catal.
014, 4, 3994−4003. (f) Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones,
2
2
(
W. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564−8567. (g) Bonitatibus, P. J.,
Jr.; Chakraborty, S.; Doherty, M. D.; Siclovana, O.; Jones, W. D.;
Soloveichik, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 1687−1692.
reaction with weaker bases such as DBU suggests that the −OH group
is more acidic than the −CH linker, excluding intramolecular proton
2
(
h) Alberico, E.; Lennox, A. J. J.; Vogt, L. K.; Jiao, H.; Baumann, W.;
transfer via initial reactivity at the methylene spacer. This is in contrast
to observations on our 2-phosphinomethyl-6-phenylpyridine ligand
described in ref 9b.
Drexler, H.-J.; Nielsen, M.; Spannenberg, A.; Checinski, M. P.; Junge,
H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14890−14904.
(
i) Prokopchuk, D. E.; Lough, A. J.; Rodriguez-Lugo, R. E.; Morris,
(17) Recent reviews: (a) Eppinger, J.; Huang, K.-W. ACS Energy Lett.
R. H.; Gru
9) Work from our group: (a) Gloaguen, Y.; Jongens, L. M.; Lutz,
M.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I. Organometallics
013, 32, 4284−4291. (b) Jongbloed, L. S.; de Bruin, B.; Reek, J. N.
H.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 7297−7305.
c) Jongbloed, L. S.; García-Lopez, D.; van Heck, R.; Siegler, M. A.;
Carbo, J. J.; van der Vlugt, J. I. Inorg. Chem. 2016, 55, 8041−8047.
̈
tzmacher, H. Chem. Commun. 2016, 52, 6138−6141.
2
017, 2, 188−195. (b) Mellmann, D.; Sponholz, P.; Junge, H.; Beller,
(
M. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 3954−3988. (c) Singh, A. K.; Singh, S.;
Kumar, A. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 12−40. (d) Laurenczy, G.;
Dyson, P. J. J. Braz. Chem. Soc. 2014, 25, 2157−2163. (e) Grasemann,
M.; Laurenczy, G. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8171−8181.
2
(
́
(18) (a) Gao, Y.; Kuncheria, J.; Puddephatt, R. J.; Yap, G. P. A. Chem.
́
Commun. 1998, 2365−2366. (b) Loges, B.; Boddien, A.; Junge, H.;
Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3962−3965. (c) Fellay, C.;
Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3966−
3968. (d) Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem
Contributions from other groups: (d) Ghatak, K.; Mane, M.; Vanka, K.
ACS Catal. 2013, 3, 920−927. (e) Taghizadeh Ghoochany, L.; Kerner,
C.; Farsadpour, S.; Menges, F.; Sun, Y.; Niedner-Schatteburg, G.;
Thiel, W. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 4305−4317. (f) Gutsulyak,
D. V.; Piers, W. E.; Borau-Garcia, J.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2013,
2008, 1, 751−758. (e) Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Gar
Noyes, J. R.; Bellera, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2517−2520.
(f) Filonenko, G. A.; Conley, M. P.; Coperet, C.; Lutz, M.; Hensen, E.
̈
tner, F.;
1
35, 11776−11779. (g) Boulho, C.; Djukic, J.-P. Dalton Trans. 2010,
́
3
9, 8893−8905. (h) Stolzenberg, A. M.; Muetterties, E. L. Organo-
J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2013, 3, 2522−2526. (g) Mellone, I.;
Peruzzini, M.; Rosi, L.; Mellmann, D.; Junge, H.; Beller, M.; Gonsalvi,
L. Dalton Trans. 2013, 42, 2495−2501. (h) Filonenko, G. A.; van
Putten, R.; Schulpen, E. N.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A.
ChemCatChem 2014, 6, 1526−1530. (i) Thevenon, A.; Frost-
Pennington, E.; Weijia, G.; Dalebrook, A. F.; Laurenczy, G.
ChemCatChem 2014, 6, 3146−3152. (j) Czaun, M.; Goeppert, A.;
Kothandaraman, J.; May, R. B.; Haiges, R.; Prakash, G. K. S.; Olah, G.
metallics 1985, 4, 1739−1742.
(
10) (a) Tang, Z.; Otten, E.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I.; de
Bruin, B. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 12683−12693. (b) Tang, Z.;
Mandal, S.; Paul, N. D.; Lutz, M.; Li, P.; van der Vlugt, J. I.; de Bruin,
B. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1561−1577.
(
11) (a) Fogler, E.; Garg, J. A.; Hu, P.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.;
Milstein, D. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 15727−15731. (b) Langer, R.;
H
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX